2,5'-O-cyclo-2'-deoxy-5-iodouridine | 126862-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5'-O-cyclo-2'-deoxy-5-iodouridine
• 英文别名: Gmjfvmkrbsihhp-rrkcrqdmsa-；(1R,10R,11S)-11-hydroxy-4-iodo-8,13-dioxa-2,6-diazatricyclo[8.2.1.02,7]trideca-3,6-dien-5-one
• CAS: 126862-79-1
• 化学式: C₉H₉IN₂O₄
• 分子量: 336.086
• InChiKey: GMJFVMKRBSIHHP-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-5-iodo-5'-O-(p-toluenesulfonyl)uridine 在 1,8-diaza-bicyclo[5.4.0]undecene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到2,5'-O-cyclo-2'-deoxy-5-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. IX. Synthesis of 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.

  摘要：

  以 2'-deoxy-5-iodouridine (3) 为原料，开发出了一种实用的 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine (1) 合成方法，这是一种用于临床测试的候选抗肿瘤药物。在四氢呋喃中用溴化苄基和氢化钠对 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine (14) 进行苄基化，得到 3'-O 衍生物 (16)。16 的苯甲酰化反应得到 N3-苯甲酰基衍生物 (17)。在 4-二甲氨基吡啶存在下，用溴三氟甲烷和铜粉制备三氟甲基铜，将 17 与三氟甲基铜偶联，得到 5-三氟甲基衍生物（19），该衍生物受 5-五氟乙基化合物的污染极小。对 19 进行脱保护处理后得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2287

文献信息

• YAMASHITA, JUN-ICHI;MATSUMOTO, HIROSHI;KOBAYASHI, KAZUHIRO;NOGUCHI, KAZUH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2287-2292
  作者：YAMASHITA, JUN-ICHI、MATSUMOTO, HIROSHI、KOBAYASHI, KAZUHIRO、NOGUCHI, KAZUH+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on antitumor agents. IX. Synthesis of 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.
  作者：Jun-ichi YAMASHITA、Hiroshi MATSUMOTO、Kazuhiro KOBAYASHI、Kazuharu NOGUCHI、Mitsugi YASUMOTO、Tohru UEDA

  DOI：10.1248/cpb.37.2287

  日期：——

  A practical synthesis of 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine (1), a candidate antitumor agent for clinical testing, was developed from 2'-deoxy-5-iodouridine (3). Benzylation of 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine (14) with benzyl bromide and sodium hydride in tetrahydrofuran gave the 3'-O-derivative (16). Benzoylation of 16 afforded the N3-benzoyl derivative (17). Coupling of 17 with trifluoromethylcopper, prepared from bromotrifluoromethane and copper powder in the presence of 4-dimethylaminopyridine, gave the 5-trifluoromethyl derivative (19) minimally contaminated with the 5-pentafluoroethyl compound. Deprotection of 19 furnished 1.

  以 2'-deoxy-5-iodouridine (3) 为原料，开发出了一种实用的 3'-O-benzyl-2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine (1) 合成方法，这是一种用于临床测试的候选抗肿瘤药物。在四氢呋喃中用溴化苄基和氢化钠对 2'-deoxy-5-iodo-5'-O-trityluridine (14) 进行苄基化，得到 3'-O 衍生物 (16)。16 的苯甲酰化反应得到 N3-苯甲酰基衍生物 (17)。在 4-二甲氨基吡啶存在下，用溴三氟甲烷和铜粉制备三氟甲基铜，将 17 与三氟甲基铜偶联，得到 5-三氟甲基衍生物（19），该衍生物受 5-五氟乙基化合物的污染极小。对 19 进行脱保护处理后得到 1。