N-烯丙基-N-乙基苯甲酰胺 | 214766-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-N-乙基苯甲酰胺
• 英文名称: N-allyl-N-ethylbenzamide
• 英文别名: N-Ethyl-N-(prop-2-en-1-yl)benzamide；N-ethyl-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 214766-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XJQWLAKFXANCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-N-乙基苯甲酰胺 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Ethyl-4-(3-oxobutyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ones

  摘要：

  :A variety of 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ones 6 can be prepared by a two step radical sequence: intermolecular xanthate transfer addition to an N-allylbenzamide followed by cyclisation onto the aromatic ring. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01561-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-烯丙基-N-乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  下一代空气稳定的钯（I）二聚体可实现空气中的烯烃迁移和选择性CC耦合。

  摘要：

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009115

文献信息

• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation-hydrazone formation-Fischer indolization starting from allylic amides and aryl hydrazines is described. This tandem procedure directly leads to biologically interesting tryptamides and analogues.

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation and Cyclization of Aromatic-Sulfonyl-Group-Tethered Alkenes for the Construction of 1,2-Benzothiazinane Dioxide Type Compounds
  作者：Xiang Dong、Rui Sang、Qiang Wang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201303623

  日期：2013.12.9

  A multi‐talented system: An efficient copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/annulation of an electron‐deficient aromatic ring has been developed. This method provides a powerful and straightforward way to synthesize trifluoromethylated 1,2‐benzothiazinane dioxides under mild conditions (see scheme). The mechanism was investigated by a series of kinetic experiments and isotopic labeling studies

  多才多艺的系统：已开发出一种有效的铜催化串联的三氟甲基化/电子缺陷型芳香环的环。该方法提供了一种在温和的条件下合成三氟甲基化的1,2-苯并噻嗪烷二氧化物的强大而直接的方法（请参见方案）。通过一系列动力学实验和同位素标记研究研究了该机制。
• Iron-promoted free radical cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes
  作者：Yaxin Ge、Yunfei Tian、Jilai Wu、Qinqin Yan、Luping Zheng、Yingming Ren、Jincan Zhao、Zejiang Li

  DOI：10.1039/d0cc05213b

  日期：——

  Iron salt/peroxide promoted cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes has been reported. It provides a convenient, highly selective, and efficient protocol for the synthesis of various silylated dihydroisoquinolinones and 1,3-isoquinolinediones. In particular, the present methodology only gives cyclization products in good isolated yields under the typical conditions.

  已经报道了铁盐/过氧化物促进不饱和苯甲酰胺与硅烷的级联双官能化。它为各种甲硅烷基化二氢异喹啉酮和 1,3-异喹啉二酮的合成提供了一种方便、高选择性和高效的方案。特别是，本方法仅在典型条件下以良好的分离产率提供环化产物。
• Direct synthesis of sulfonated dihydroisoquinolinones from N-allylbenzamide and arylsulfinic acids via TBHP-promoted cascade radical addition and cyclization
  作者：Dong Xia、Yang Li、Tao Miao、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6cc04983d

  日期：——

  A novel synthesis of sulfonated dihydroisoquinolinones via cascade radical addition and cyclization was developed in presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP). The reactions generated the desired sulfonated dihydroisoquinolinones in good yields...

  在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下，通过级联自由基加成和环化反应开发了一种磺化二氢异喹啉酮的新型合成方法。反应以高收率产生了所需的磺化二氢异喹啉酮。
• Visible-light-induced radical cyclization of <i>N</i>-allylbenzamides with CF₃SO₂Na to trifluoromethylated dihydroisoquinolinones in water at room temperature
  作者：Long Zou、Pinhua Li、Bin Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9gc00938h

  日期：——

  An efficient strategy for the preparation of trifluoromethylated dihydroisoquinolinones via visible-light induced radical cyclization of N-allylbenzamides with CF₃SO₂Na was developed.

  一种高效的策略，通过可见光诱导的氟三甲基二氢异喹啉酮的自由基环化，利用N-烯丙基苯甲酰胺与CF3SO2Na进行反应制备。