N-烯丙基-N-乙基苯胺 | 16078-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-烯丙基-N-乙基苯胺
• 英文名称: N-allyl-N-ethylaniline
• 英文别名: N-Ethyl-N-allyl-anilin；Allyl-ethyl-phenyl-amine；N-ethyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 16078-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD27945617
• 分子量: 161.247
• InChiKey: MWNQAKPDKVXMAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223-225 °C
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-N-乙基苯胺 在 [Ru(η³:η²:η³-dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl)Cl2] 水 作用下， 反应 3.5h， 以99%的产率得到N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ru(iv)-catalyzed isomerization of allylamines in water: A highly efficient procedure for the deprotection of N-allylic amines

  摘要：

  开发了一种普遍且高效的方法，用于在水相中去保护N-烯丙基底物，该方法使用催化量的双(烯丙基)钌(IV)复合物[Ru(η3:η2:η3-C12H18)Cl2] (1)和[{Ru(η3:η3-C10H16)(μ-Cl)Cl}2] (2)。

  DOI：

  10.1039/b506788j
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-(2-bromo-allyl)-aniline 生成 N-烯丙基-N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ficini,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1219 - 1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade sp² C–H Bond Functionalizations Allowing One-Pot Access to 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-arylsulfonamides
  作者：Kedong Yuan、Jean-François Soulé、Vincent Dorcet、Henri Doucet

  DOI：10.1021/acscatal.6b02586

  日期：2016.12.2

  palladium-catalyzed cascade reaction allowing an efficient synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from N-allyl-N-arylsulfonamides and benzenesulfonyl chlorides. In this transformation, two C(sp2)–C(sp3) bonds were formed via activation of C(sp2)–H bonds. The reaction proceeds using the easily accessible catalyst PdCl2, with Li2CO3 as inexpensive base and CuBr as additive, and tolerates a wide variety of substituents

  我们已经开发了钯催化的级联反应，可以从N-烯丙基-N-芳基磺酰胺和苯磺酰氯有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉。在此转换中，通过激活C（sp 2）-H键形成了两个C（sp 2）-C（sp 3）键。该反应使用容易获得的催化剂PdCl 2进行，其中Li 2 CO 3为廉价的碱，CuBr为添加剂，并且在两个反应伙伴上都可以耐受多种取代基。
• Electrophilic Amination with Nitroarenes
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201705356

  日期：2017.9.11

  Nitro-Power! An exceptionally general electrophilic amination of zinc organyl compounds was developed, and yields alkylated aromatic aminoboranes from commercially available nitroarenes. The partially reduced nitro group is directly engaged as an electrophilic nitrogen intermediate. The aminoboranes were reacted with electrophiles, thereby incorporating two different substituents at the N atom of the

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。
• The Benzyne Aza-Claisen Reaction
  作者：Alastair A. Cant、Guillaume H. V. Bertrand、Jaclyn L. Henderson、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200901410

  日期：2009.6.29

  Adding an aryne to a tertiary allylamine affords o‐allylaniline products of an aza‐Claisen rearrangement. The aryne simultaneously provides the π component for the rearrangement and the quaternization event that lowers the activation energy for the sigmatropic shift. The reaction was applied to the synthesis of medium‐ring benzannulated amines (see scheme).

  将芳炔加入叔烯丙胺中得到aza-Claisen 重排的邻烯丙胺产物。芳炔同时为重排和季铵化事件提供 π 分量，从而降低 sigmatropic 位移的活化能。该反应用于合成中环苯并环胺（见方案）。
• Catalyst-Free [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions of Photochemically Generated Ammonium Ylides
  作者：Fang Li、Feifei He、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1055/s-0037-1610732

  日期：2019.12

  rearrangement reaction of ammonium ylides furnishes valuable α,α-disubstituted amino esters. In this work, we describe the visible-light photolysis reaction of aryldiazoacetates in the presence of tertiary amines that react via a free ammonium ylide in a sigmatropic rearrangement reaction to provide amino esters in moderate to very good yields (33 examples, up to 97% yield). The rearrangement reaction of ammonium

  抽象的 铵盐的重排反应提供了有价值的α，α-二取代的氨基酯。在这项工作中，我们描述了存在叔胺的情况下芳基重氮乙酸酯的可见光光解反应，该叔胺通过游离的叶立德铵在σ重排反应中反应，以中等至非常高的产率提供氨基酯（33个实例，最高可达97％屈服）。 铵盐的重排反应提供了有价值的α，α-二取代的氨基酯。在这项工作中，我们描述了存在叔胺的情况下芳基重氮乙酸酯的可见光光解反应，该叔胺通过游离的叶立德铵在σ重排反应中反应，以中等至非常高的产率提供氨基酯（33个实例，最高可达97％屈服）。
• Sequential Oxidative α-Cyanation/Anti-Markovnikov Hydroalkoxylation of Allylamines
  作者：Alexander Wagner、Nathalie Hampel、Hendrik Zipse、Armin R. Ofial

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02319

  日期：2015.10.2

  Iron-catalyzed oxidative α-cyanations at tertiary allylamines in the allylic position are followed by anti-Markovnikov additions of alcohols across the vinylic CC double bonds of the initially generated α-amino nitriles. These consecutive reactions generate 2-amino-4-alkoxybutanenitriles from three reactants (allylamines, trimethylsilyl cyanide, and alcohols) in one reaction vessel at ambient temperature

  在烯丙基位置的叔烯丙基胺上铁催化的氧化性α-氰化反应之后，是在最初生成的α-氨基腈的乙烯基CC双键上反马氏醇的反马氏化学加成。这些连续的反应在环境温度下在一个反应​​容器中从三种反应物（烯丙胺，三甲基甲硅烷基氰化物和醇）生成2-氨基-4-烷氧基丁腈。