N-烯丙基-N-二氯乙酰间三氟甲基苯胺 | 61219-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-N-二氯乙酰间三氟甲基苯胺
• 中文别名: 乙醯胺
• 英文名称: N-allyl-N-dichloroacetyl-m-trifluoromethylaniline
• 英文别名: N-Allyl-2,2-dichloro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide；2,2-dichloro-N-prop-2-enyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 61219-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂F₃NO
• mdl: MFCD09025817
• 分子量: 312.119
• InChiKey: WWINJKYFUBEFBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(lit.)
• 沸点：
  221 °C(lit.)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:0.5 g/mL,Hazen≤50

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R40
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S36/37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-N-二氯乙酰间三氟甲基苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97.6%的产率得到氟咯草酮
  参考文献：
  名称：

  一种提高氟咯草酮环化合成收率的工艺

  摘要：

  本发明涉及一种提高氟咯草酮环化合成收率的工艺，以N‑烯丙基‑N‑二氯乙酰基‑间三氟甲基苯胺为原料，无水1，2‑二氯乙烷作溶剂，控制溶剂量为10～45ml/g原料，以氯化亚铜做主催化剂，2，2′‑联吡啶做助催化剂，控制主催化剂与助催化剂摩尔比为1∶1，催化剂用量为10～30mol％，控制反应温度为70～90℃反应至原消失，反应液经硅胶柱过滤，二氯甲烷洗脱，即制备得到氟咯草酮。与现有技术相比，本发明只需短的硅胶柱过滤，无需蒸馏、重结晶等纯化即可得到含量≥95％氟咯草酮的原药，反顺比≥3∶1，环化收率≥95％。

  公开号：

  CN107868029A
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-N-[3-(三氟甲基)苯基]乙酰胺 、 3-氯丙烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以94.3%的产率得到N-烯丙基-N-二氯乙酰间三氟甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种提高氟咯草酮纯度的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种提高氟咯草酮纯度的合成方法，属于农药中间体技术领域，包括以下步骤：S1、以式(Ⅲ)化合物和烯丙基氯为原料，以碱性溶液或盐溶液为溶剂，在相转移催化剂的作用下，于20～25℃进行催化反应，反应结束经处理后，获得式(Ⅱ)化合物；S2、以式(Ⅱ)化合物为原料，以无水1,2‑二氯乙烷为溶剂，并在氯化亚铜和2,2`‑联吡啶联合催化作用下，于80～100℃回流反应4～6h，制得含氟咯草酮的混合物；S3、氟咯草酮提纯。本发明纯化时采用萃取溶剂，能很大程度除去大极性副产物，剩余物再经正己烷简单搅洗，即可得到纯度大于95％的氟咯草酮原料药。

  公开号：

  CN113087648B

文献信息

• Method of preparation for aromatic N-substituted halo-substituted
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04210589A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  Process for the preparation of monocyclic aromatic N-substituted halo-2-pyrrolidinones having the formula ##STR1## in which X is hydrogen, chlorine or methyl; Y is hydrogen, chlorine or bromine, Z is chlorine or bromine; R.sub.2 is alkyl or hydrogen; R is hydrogen, alkyl, acetyl, chlorine, bromine, fluorine, iodine, trifluoromethyl, nitro, cyano, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, pentafluoropropionamido, or 3-methylureido; and R.sub.1 is hydrogen, alkyl, chlorine or trifluoromethyl; which comprises the steps of heating an N-alkenyl haloacyl amide in the presence of a catalytic amount of ferrous ion and recovery of the resulting product.

  制备单环芳香族N-取代卤代-2-吡咯酮的过程，其化学式为##STR1## 其中，X为氢、氯或甲基；Y为氢、氯或溴，Z为氯或溴；R.sub.2为烷基或氢；R为氢、烷基、乙酰、氯、溴、氟、碘、三氟甲基、硝基、氰基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、三氟甲基硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟丙酰胺基或3-甲基脲基；R.sub.1为氢、烷基、氯或三氟甲基；包括以下步骤：在铁离子的催化下加热N-烯丙基卤代酰胺，并回收所得产物。
• Process for the preparation of N-arylhalopyrrolidones
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0129296A1

  公开（公告）日：1984-12-27

  Production of N-arylhalopyrrolidones by intramolecular cyclization of an α-halogen-N-2-alkenylamtde is conducted in the presence of a copper-containing catalyst and a primary or secondary aliphatic amine.

  在含铜催化剂和伯、仲脂肪胺存在下，通过α-卤代-N-2-烯基酰胺的分子内环化反应生产 N-芳基卤代吡咯烷酮。
• Procédé d'acylation d'un N,N-diallylaniline
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0322279A2

  公开（公告）日：1989-06-28

  La présente invention concerne un procédé de préparation de N acyl N allylaniline à partir d'une solution de diallylaniline ou d'un mélange monoallyl-diallylaniline et d'un halogénure d'acyle en présence d'un catalyseur métallique choisi parmi le palladium et le cuivre.

  本发明涉及一种在选自钯和铜的金属催化剂存在下，从二烯丙基苯胺或单烯丙基二烯丙基苯胺与酰基卤化物的混合物溶液中制备 N-酰基 N-烯丙基苯胺的工艺。
• Tseng, C. K.; Teach, E. G.; Simons, R. W., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 11, p. 1027 - 1032
  作者：Tseng, C. K.、Teach, E. G.、Simons, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• DENIS, J. -P.;LECOUVE, D.
  作者：DENIS, J. -P.、LECOUVE, D.

  DOI：——

  日期：——