N-烯丙基乙酰胺 | 692-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙基乙酰胺
• 中文别名: N-(丙-2-烯-1-基)醋胺石
• 英文名称: N-allylacetamide
• 英文别名: N-acetylallylamine；N-vinylmethylacetamide；N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 692-33-1
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00607985
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: DVQCXAUFUOFSDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  97-102 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.4582 g/cm3(Temp: 23 °C)
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基乙酰胺 在 四氯化碲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-methyl-5-[(tetrachloro-λ6-tellanyl)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of a zwitterionic 2-oxazoline obtained by cyclofunctionalization of n-acetyldiallylamine with tellurium tetrachloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91812-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methoxy-2-propenyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-烯丙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of 1-azadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a040

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclic Amides and Amines through Mo-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis
  作者：Elizabeth S. Sattely、G. Alexander Cortez、David C. Moebius、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja051330s

  日期：2005.6.1

  investigations, a catalytic asymmetric method for highly enantioselective (up to 97% ee) synthesis of small- and medium-ring unsaturated cyclic amines is reported; optically enriched products bear a secondary amine or a readily removable Cbz or acetamide unit. Regio- and diastereoselective functionalizations of olefins within the optically enriched amine products have been carried out. Both catalytic asymmetric

  首先，报道了一种合成光学富集的 N 稠合双环结构的有效方法。通过 Mo 催化的非手性多烯底物的去对称化，可以合成 5,6-、5,7- 和 5,8- 双环酰胺，ee 高达 >98%。详细检查和讨论了催化剂结构、烯烃取代、路易斯碱性官能团的定位和环尺寸的影响。在研究的第二阶段，报道了一种用于高度对映选择性（高达 97% ee）合成中小环不饱和环胺的催化不对称方法；光学富集的产品带有仲胺或易于去除的 Cbz 或乙酰胺单元。已经在光学富集的胺产品中进行了烯烃的区域选择性和非对映选择性官能化。两种催化不对称方法都包括导致形成三取代和二取代环状烯烃的转化。本文概述的方案提供了各种高光学纯度的环胺；此类产品不易通过替代方案获得，可用于生物活性分子的对映选择性全合成。
• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation-hydrazone formation-Fischer indolization starting from allylic amides and aryl hydrazines is described. This tandem procedure directly leads to biologically interesting tryptamides and analogues.

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。
• Design and Scalable Synthesis of <i>N</i> ‐Alkylhydroxylamine Reagents for the Direct Iron‐Catalyzed Installation of Medicinally Relevant Amines**
  作者：Eric Falk、Szabolcs Makai、Tristan Delcaillau、Laura Gürtler、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202008247

  日期：2020.11.16

  and other biologically active small molecules. Herein, we report their direct synthesis from alkenes through an aminative difunctionalization reaction enabled by iron catalysis. A family of ten novel hydroxylamine‐derived aminating reagents were designed for the installation of several medicinally relevant amine groups, such as methylamine, morpholine and piperazine, through the aminochlorination of

  仲和叔烷基胺是特权物质类别，通常在药物和其他具有生物活性的小分子中发现。在本文中，我们报道了它们通过铁催化的胺化双官能化反应从烯烃直接合成。设计了十种新颖的羟胺衍生胺化试剂家族，用于通过烯烃的氨基氯化来安装几个与医学相关的胺基，例如甲胺，吗啉和哌嗪。该方法具有出色的官能团耐受性，并且将宽范围的烯烃转化为相应的产物，包括几种药物样分子。除了氨基氯化以外，还可以通过氨基叠氮化，氨基羟基化甚至分子内碳氨基化反应来安装其他功能，
• Amide-directed hydrocarbonylation of N-alkenylamides and α-alkenyllactams
  作者：Iwao Ojima、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80177-l

  日期：1991.10

  N-benzoyl-2-hydroxy-4-methylpyrrolidine, the key intermediate for the double carbonylation and the reductive annulation, is obtained selectivity in a Rh4(CO)12-catalyzed reaction of N-methallylamide. The hydrocarbonylations of this cyclic hemiamidal catalyzed by RhCl(PPh3)3, Co2Rh2(CO)12, and Co2(CO)8 give the corresponding double carbonylation product (2-formylpyrrolidine), reductive annulation product (pyrrolidine)

  N-烯丙基酰胺的酰胺导向的Rh催化的加氢甲酰化和Pd催化的加氢酯化分别得到具有良好区域选择性的异醛和酯。N-甲基烯丙基酰胺的Rh-和Co 2 Rh 2（CO）12催化反应分别通过新颖的双羰基化反应生成1-酰基-2-甲酰基吡咯烷，并通过还原环化分别生成1-酰基吡咯烷，选择性极好。在Rh 4（CO）12催化的N反应中，具有选择性的环状半缩醛N-苯甲酰基-2-羟基-4-甲基吡咯烷酮是双羰基化和还原性环化反应的关键中间体-甲基烯丙基酰胺。RhRh（PPh 3）3，Co 2 Rh 2（CO）12和Co 2（CO）8催化的环状环乙酰胺的羰基化反应产生相应的双羰基化产物（2-甲酰基吡咯烷），还原环化产物（吡咯烷），和酰胺羰基化产物（脯氨酸）的收率和选择性极好。在氘标记实验的基础上研究了新型双羰基化和还原性环化反应的机理，发现这些反应是通过烯酰胺中间体进行的，然后向烯酰胺中添加极富区域选择性的金属氢化物。
• Preparation of Secondary and Tertiary Amides under Neutral Conditions by Photochemical Acylation of Amines
  作者：Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1055/s-2001-18760

  日期：——

  The smooth and neutral acylation of amines to form amides by photoactivation of N-acyl-5,7-dinitroindolines is described. An improved acylation of nitroindolines allows the convenient preparation of N-acylnitroindolines. This reaction makes possible the recycling of the nitroindoline released during the photoactivation.

  报道了一种通过光激活N-酰基-5,7-二硝基吲哚啉实现胺的平滑中性酰化反应，形成酰胺的方法。改进的硝基吲哚啉酰化反应使得N-酰基硝基吲哚啉的制备变得方便。这一反应还实现了光激活过程中释放的硝基吲哚啉的循环利用。

表征谱图