(1R,3S,3aS,4S,7R,7aR)-1,3-Bis-benzyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-8-one | 389065-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,3aS,4S,7R,7aR)-1,3-Bis-benzyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-8-one
• 英文别名: (1S,2S,3S,5R,6R,7R)-3,5-bis(phenylmethoxy)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-10-one
• CAS: 389065-07-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: LTTYRVWFXQUEML-WMXKIEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,3aS,4S,7R,7aR)-1,3-Bis-benzyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-8-one 在 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(1S,2S,3S,5R,6S,7R)-3,5-Bis-benzyloxy-8-oxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  关于新型海洋二萜哈弗洛克酯全合成的研究。四环核的构建

  摘要：

  存在于新型海洋二萜类havelockate 1中的四环核的合成是由容易获得的内-二环戊二烯酮-10-乙烯缩酮3完成的，作为天然产物预计总合成的前奏。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01721-x
• 作为产物：
  描述：

  10,10-(ethylenedioxy)-1α,2β,6β,7α-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (1R,3S,3aS,4S,7R,7aR)-1,3-Bis-benzyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-inden-8-one
  参考文献：
  名称：

  关于新型海洋二萜哈弗洛克酯全合成的研究。四环核的构建

  摘要：

  存在于新型海洋二萜类havelockate 1中的四环核的合成是由容易获得的内-二环戊二烯酮-10-乙烯缩酮3完成的，作为天然产物预计总合成的前奏。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01721-x

文献信息

• Studies towards the total synthesis of novel marine diterpene havellockate. Construction of the tetracyclic core
  作者：Goverdhan Mehta、R.Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01721-x

  日期：2001.11

  The synthesis of the tetracyclic core present in the novel marine diterpenoid havellockate 1 has been accomplished from the readily available endo-dicyclopentadienone-10-ethylene ketal 3 as a prelude to the projected total synthesis of the natural product.

  存在于新型海洋二萜类havelockate 1中的四环核的合成是由容易获得的内-二环戊二烯酮-10-乙烯缩酮3完成的，作为天然产物预计总合成的前奏。