N-烯丙基甘氨酸 | 90711-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-烯丙基甘氨酸
• 英文名称: 2-[{(allyloxy)carbonyl}amino]acetic acid
• 英文别名: Alloc-Gly-OH；N-allyloxycarbonyl glycine；Aloc-Gly-OH；((allyloxy)carbonyl)glycine；alloc-Gly；allyloxycarbonylaminoacetic acid；2-(prop-2-enoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 90711-56-1
• 化学式: C₆H₉NO₄
• mdl: MFCD02094411
• 分子量: 159.142
• InChiKey: ZNUQQBSUOAMEBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-33 °C
• 沸点：
  155-158 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基甘氨酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化三丁基锡的反应。氨基酸的烯丙基和烯丙氧基羰基衍生物的选择性非常温和的脱保护。

  摘要：

  烯丙基（All）和烯丙氧基羰基（Alloc）氨基酸衍生物通过Bu 3 SnH以高选择性的方式通过钯催化的氢化锡烷基水解进行脱保护。苄基和苄氧羰基在这些条件下是稳定的。此外，烯丙基和Alloc基团似乎与叔丁基和叔丁氧羰基保护基团正交。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84530-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Alloc-Gly-OEt 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Allyl carbamate homopolymers and copolymers

  摘要：

  公开号：

  US02856386A1

文献信息

• N-ACYLATED AMINO ACID IMINO CHLORIDES AND A QUALITATIVE STUDY OF RING CLOSURE AMONG N-ACYLAMINO ACID CHLORIDES
  作者：Edward Ronwin

  DOI：10.1139/v57-140

  日期：1957.9.1

  Products have been isolated from the treatment of N-acylaminoacetonitriles with dry hydrogen chloride which are either the open-chain imino acid chlorides or the dissociated salt forms. These compound types have often been postulated as reaction intermediates but never isolated with an unsubstituted nitrogen atom. In the unsubstituted condition they are analogous to regular or oxygen acid chlorides.Several N-acylamino acids were treated with PCl₅ and the reaction solutions were subjected to infrared spectral analyses. The results indicate that the open-chain acid chloride, rather than the azlactone salt, is the predominant product obtained with the compounds used in this investigation.

  产品已经从N-酰氨基乙腈与干氯化氢的处理中分离出来，这些产品是开链亚氨基酸氯化物或解离的盐形式。这些化合物类型经常被假设为反应中间体，但从未与未取代的氮原子分离出来。在未取代的条件下，它们类似于常规或氧酸氯化物。几种N-酰氨基酸被PCl5处理，反应溶液经过红外光谱分析。结果表明，在这项研究中使用的化合物中，开链酸氯化物而不是氮内酯盐是主要产物。
• Benzotriazole Reagents for the Syntheses of Fmoc-, Boc-, and Alloc-Protected Amino Acids
  作者：Alan Katritzky、Tarek Ibrahim、Srinivasa Tala、Said El-Feky、Zakaria Abdel-Samii

  DOI：10.1055/s-0030-1261160

  日期：2011.9

  Stable Fmoc-, Boc-, and Alloc-benzotriazoles react with various amino acids including unprotected serine and glutamic acid, in the presence of triethylamine at 20 ˚C as reagents to introduce α-amino protecting groups to afford Fmoc-, Boc-, and Alloc-protected amino acids (77-94%) free of dipeptide and tripeptide impurities. Fmoc-, and Alloc-Gly-Gly-OH dipeptides were prepared in 90% yields by N-acylation of glycylglycine with Fmoc- and Alloc-benzotriazoles in the presence of triethylamine. Synthesized N-protected amino acids were greater than 99% pure, analyzed by HPLC.

  在20℃下，稳定的三种苯并三唑（Fmoc-、Boc-和Alloc-苯并三唑）在三乙胺的存在下能够与多种氨基酸，包括未保护的丝氨酸和谷氨酸，反应，作为引入α-氨基保护基团的试剂，生成自由基肽和三肽杂质的无Fmoc-、Boc-和Alloc-保护氨基酸（产率77-94%）。通过在三乙胺存在下，用Fmoc-和Alloc-苯并三唑对甘氨酰甘氨酸进行N-酰化反应，制备了产率高达90%的Fmoc-和Alloc-甘氨酰甘氨酸二肽。通过HPLC分析，合成的N-保护氨基酸纯度高于99%。
• [EN] SMALL LIPOPEPTIDOMIMETIC INHIBITORS OF GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE<br/>[FR] PETITS INHIBITEURS LIPOPEPTIDOMIMÉTIQUES DE LA GHRÉLINE O-ACYL TRANSFÉRASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016044467A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compositions and methods are disclosed that relate to small molecule lipopeptidomimetic inhibitors of mammalian ghrelin O-acyl transferase (GOAT). Compounds of general Formula (I) and substructures thereof, i.e., Formulae (II), (IIa), (IIa1), (IIa2), (IIb), (IIb1), (IIb2), (IIc) and (III), are shown to exhibit potent inhibition of the octanoylation of ghrelin peptide, where the resulting non-octanoylated (des-acyl) form of ghrelin lacks GHSr ligand activity that is associated with weight gain and insulin resistance. These and related embodiments will find uses for treating subjects known to have, or suspected of being at risk for having, a condition that would benefit from a decreased level of acylated ghrelin peptide, such as type II diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, Prader-Willi syndrome (PWS) and obesity.

  公开了与哺乳动物生长激素释放肽O-酰基转移酶（GOAT）的小分子脂肽类似物抑制剂有关的组合物和方法。通式（I）及其亚结构，即，通式（II）、（IIa）、（IIa1）、（IIa2）、（IIb）、（IIb1）、（IIb2）、（IIc）和（III）的化合物显示出对生长激素释放肽的辛酰化反应的强大抑制作用，其中产生的非辛酰化（脱酰基）形式的生长激素释放肽缺乏与体重增加和胰岛素抵抗相关的GHSr配体活性。这些和相关实施例可用于治疗已知或怀疑有患有可能从降低酰化生长激素释放肽水平中受益的病症的患者，例如II型糖尿病、葡萄糖耐量受损、胰岛素抵抗、普拉德-威利综合症（PWS）和肥胖。
• A Lasso‐Inspired Bicyclic Peptide: Synthesis, Structure and Properties
  作者：Helena Martin‐Gómez、Fernando Albericio、Judit Tulla‐Puche

  DOI：10.1002/chem.201803899

  日期：2018.12.20

  The chemical synthesis of a bicycle inspired by the natural lasso peptide sungsanpin using a combination of solid‐phase and in‐solution chemistries is described. The bicyclic‐derived topoisomer was designed by introducing a covalent linkage between the ring and the loop, which allowed the tying of these two parts of the peptide, rendering the bicyclic structure. Several structural techniques, such

  结合固相和溶液化学方法，描述了受自然套索肽sungsanpin启发的自行车化学合成方法。通过在环和环之间引入共价键来设计双环衍生的拓扑异构体，该共价键允许将肽的这两部分连接在一起，从而形成双环结构。几种结构技术，例如质谱碎裂，离子迁移和NMR光谱分析被用来表征自行车。离子迁移谱研究表明，它表现出类似套索的行为。根据NMR约束预测了其3D结构。另外，自行车的高蛋白水解和热稳定性可能使其成为用于表位移植的合适支架。
• Diallyl dicarbonate. A convenient reagent for the synthesis of allyl carbamates.
  作者：G'erard Sennyey、Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81059-5

  日期：1987.1

  Diallyldicarbonate was prepared and used for the amino protection of various compounds including amino acids, amino sugars and nucleosides.

  制备了碳酸二烯丙酯，并将其用于各种化合物的氨基保护，包括氨基酸，氨基糖和核苷。