9-(heptadecan-9-yl)-2,7-bis(5-(4-(5-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)-thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophen-2-yl)-9H-carbazole | 1448427-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(heptadecan-9-yl)-2,7-bis(5-(4-(5-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)-thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophen-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 7-[5-[9-Heptadecan-9-yl-7-[5-[4-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]carbazol-2-yl]thiophen-2-yl]-4-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole；7-[5-[9-heptadecan-9-yl-7-[5-[4-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]carbazol-2-yl]thiophen-2-yl]-4-[5-[5-(5-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1448427-65-3
• 化学式: C₈₅H₈₇N₅S₁₀
• 分子量: 1499.32
• InChiKey: YWFNNMCCYREYTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.1
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑 、 4-(5''-hexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)-7-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到9-(heptadecan-9-yl)-2,7-bis(5-(4-(5-(5-(5-hexylthiophen-2-yl)-thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Small molecules based on 2,7-carbazole for efficient solution-processed organic solar cells

  摘要：

  合成并表征了一系列以 2,7-咔唑为中心核供体、苯并噻二唑为受体单元、低聚噻吩为末端封端单元的小分子（DTCz-TBT、DTCz-2TBT 和 DTCz-3TBT）。研究了它们的热学、光学、电化学和光伏特性。随着末端噻吩单元数量和共轭长度的增加，这些分子表现出红移吸收（529-594 纳米）、HOMO 水平上移（-5.27 至 -5.08 eV）和光带隙减小（2.04 至 1.80 eV）。基于 DTCz-TBT/PC71BM 的溶液处理有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率为 2.26%，开路电压高达 1.02 V，而基于 DTCz-2TBT/PC71BM 和 DTCz-3TBT/PC71BM 的 OSC 无需任何后处理，功率转换效率分别为 3.44% 和 3.90%。

  DOI：

  10.1039/c3ta11168g

文献信息

• Small molecules based on 2,7-carbazole for efficient solution-processed organic solar cells
  作者：Pengcheng Li、Hui Tong、Junqiao Ding、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang

  DOI：10.1039/c3ta11168g

  日期：——

  A series of small molecules (DTCz-TBT, DTCz-2TBT and DTCz-3TBT) with 2,7-carbazole as a center core donor, benzothiadiazole as acceptor units and oligothiophenes as end-capping units were synthesized and characterized. Their thermal, optical, electrochemical and photovoltaic properties were examined. With increasing the number of the terminal thiophene units and conjugation length, these molecules exhibit red-shifted absorption (529–594 nm), up-shifted HOMO levels (−5.27 to −5.08 eV), and reduced optical band gaps (2.04 to 1.80 eV). Solution processed organic solar cells (OSCs) based on DTCz-TBT/PC71BM exhibit a power conversion efficiency of 2.26% with a high open-circuit voltage up to 1.02 V, while the OSCs based on DTCz-2TBT/PC71BM and DTCz-3TBT/PC71BM exhibit power conversion efficiencies of 3.44% and 3.90% without any post-treatment.

  合成并表征了一系列以 2,7-咔唑为中心核供体、苯并噻二唑为受体单元、低聚噻吩为末端封端单元的小分子（DTCz-TBT、DTCz-2TBT 和 DTCz-3TBT）。研究了它们的热学、光学、电化学和光伏特性。随着末端噻吩单元数量和共轭长度的增加，这些分子表现出红移吸收（529-594 纳米）、HOMO 水平上移（-5.27 至 -5.08 eV）和光带隙减小（2.04 至 1.80 eV）。基于 DTCz-TBT/PC71BM 的溶液处理有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率为 2.26%，开路电压高达 1.02 V，而基于 DTCz-2TBT/PC71BM 和 DTCz-3TBT/PC71BM 的 OSC 无需任何后处理，功率转换效率分别为 3.44% 和 3.90%。