ethyl 3-(2',2'-dichloro-3',3',3'-trifluoropropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate | 76140-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2',2'-dichloro-3',3',3'-trifluoropropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 76140-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂F₃O₂
• 分子量: 307.14
• InChiKey: OUHOJUMYLJFJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2',2'-dichloro-3',3',3'-trifluoropropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (+/-)-cis,trans-3-<(E,Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl>-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acid esters

  摘要：

  3-(2'-氯-3',3',3'-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯是通过在极性无水溶剂中与碱金属碳酸盐反应，脱卤制备相应的3-(2',2'-二氯-3',3',3-三氟丙基)化合物。该产品是拟除虫菊酯类杀虫剂制备的中间体或是杀虫剂本身。

  公开号：

  US04551281A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,2-dichloro-4-methyl-1,1,1-trifluoro-hex-4-ene 在 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以27%的产率得到ethyl 3-(2',2'-dichloro-3',3',3'-trifluoropropyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷羧酸酯的不对称合成：衍生自α-氨基酸的铜（II）Schiff碱配合物催化重氮乙酸酯反应

  摘要：

  描述了通过重氮乙酸乙酯与卤代烯烃的催化反应，合成光稳定的拟除虫菊酯杀虫剂的中间体，即环丙烷甲酸酯的不对称合成。使用衍生自1-苯丙氨酸和芳族醛的手性铜（II）Schiff碱配合物作为催化剂，发现光诱导的程度和方向都取决于烯烃。出乎意料的是，在几个反应中，在环丙烷的C（3）而不是C（1）处有明显的立体选择性。这种新颖的选择性模式是根据从金属-卡宾中间体中的卡宾转移来解释的，其中手性配体控制了接近的烯烃的方向。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80341-1

文献信息

• An improved process for the preparation of certain cyclopropane pyrethroid intermediates having a high cis-content
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0051355A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  "High cis" 3-[2,2-di(chloro or bromo)-3,3,3- trifluoropropyl]- or 3-[2,2;2-tri(chloro or bromo)ethyl]- 2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylates are obtained by reaction of the corresponding 3,3-dimethyl-4- halogenoheptanoate or ;hexanoate with an alkali metal tert. alkoxide in a nitrile, a pyridine, an ester or a morpholine as solvent.

  "高顺式 "3-[2,2-二(氯或溴)-3,3,3-三氟丙基]-或 3-[2,2;2-三(氯或溴)乙基]-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸盐是通过相应的 3,3-二甲基-4-卤代庚酸盐或;己酸盐与碱金属叔烷氧基化合物在作为溶剂的腈、吡啶、酯或吗啉中反应而得到的。
• US4288387A
  申请人：——

  公开号：US4288387A

  公开（公告）日：1981-09-08
• US4350811A
  申请人：——

  公开号：US4350811A

  公开（公告）日：1982-09-21
• US4551281A
  申请人：——

  公开号：US4551281A

  公开（公告）日：1985-11-05