(R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-4-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester | 180293-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-4-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 180293-94-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: CDXYHEFVBKARCL-REDKUUPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-4-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到(R)-3-((4S,5R)-4-Methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidine-3-carbonyl)-pentanedioic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-丙氨酸α-烯酸酯等效物对映选择性合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸

  摘要：

  （S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）可通过用溴乙酸甲酯对酰基恶唑烷二酮1a和1b的Na烯酸酯进行立体选择性烷基化，然后将乙烯基或二甲氧基苯基取代基氧化为羧基，然后再进行库尔修斯重排来合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）和脱保护。通过结晶学和化学方法的组合，已经将6的绝对构型与（S）-1-苯基乙胺的绝对构型相关联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00816-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Methyl-3-pent-4-enoyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 、 (4S,5R)-3-<3-(3,4-Dimethoxyphenyl)propanoyl>-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-4-((4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-丙氨酸α-烯酸酯等效物对映选择性合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸

  摘要：

  （S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）可通过用溴乙酸甲酯对酰基恶唑烷二酮1a和1b的Na烯酸酯进行立体选择性烷基化，然后将乙烯基或二甲氧基苯基取代基氧化为羧基，然后再进行库尔修斯重排来合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）和脱保护。通过结晶学和化学方法的组合，已经将6的绝对构型与（S）-1-苯基乙胺的绝对构型相关联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00816-7