N-环丙基-2-碘苯甲酰胺 | 88229-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环丙基-2-碘苯甲酰胺
• 英文名称: N-cyclopropyl-2-iodobenzamide
• CAS: 88229-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• mdl: MFCD04070186
• 分子量: 287.1
• InChiKey: WWSGALIECDFDFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

SDS

N-cyclopropyl-2-iodobenzamideMSDS英文版

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-环丙基-N-甲基苯甲酰胺	N-cyclopropyl-N-methylbenzamide	155940-92-4	C11H13NO	175.23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环丙基-2-碘苯甲酰胺 在 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 2-methyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丙基苯甲酰胺的开环：通过C（sp 3）–H官能化合成苯并[ c ]氮杂-1-酮

  摘要：

  通过新颖的钯催化，银促进的环丙基苯甲酰胺的分子内环化反应，合成了许多难以获得的苯并[ c ]氮杂-1-酮。这种生物学上重要的分子类别是从容易获得的起始原料以高效且高产的方式制备的。芳基溴化物和碘化物都是有效的转化底物。机理研究表明，该反应通过环丙基C（sp 3）–H裂解步骤进行，然后进行开环，去质子化和还原消除反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.080
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-环丙基-2-碘苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005

文献信息

• Nematicidal Activities of Diamides with Diphenylacetylene Scaffold Against Meloidogyne Incognita
  作者：Jiling Li、Zhicheng Zhang、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1071/ch15065

  日期：——

  With the goal of searching for new potential nematicides with high activity and low toxicity, new molecules are needed as potential prototypes for the synthesis of new nematicidal compounds. A series of novel diamides based on diphenylacetylene scaffold were designed and synthesised. The conformation of the amide was restricted through the ten-membered H-bonded ring. Their structures were characterised by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, and high-resolution mass spectrometry. The preliminary bioassays evaluated against Meloidogyne Incognita indicated that most of the title compounds were endowed with moderate-to-good activities at the concentration of 25 mg L–1. In particular, compounds 9a, 9c, 9g, 9h, 9k, and 9l displayed >50 % nematicidal activity at 5 mg L–1. It is possible that the novel diamides with diphenylacetylene scaffold, which possess good nematicidal activities, provide distinct nematicidal chemotypes that can be used as leads for further optimisation.

  为了寻找高活性、低毒性的新型潜在杀线虫剂，需要新的分子作为合成新型杀线虫化合物的潜在原型。我们设计并合成了一系列基于二苯基乙炔支架的新型二酰胺。通过十元 H 键环限制了酰胺的构象。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR、19F NMR 和高分辨率质谱进行了表征。对 Meloidogyne Incognita 的初步生物测定表明，在 25 mg L-1 的浓度下，大多数标题化合物都具有中等至良好的活性。其中，化合物 9a、9c、9g、9h、9k 和 9l 在 5 mg L-1 浓度下具有 50 % 的杀线虫活性。具有二苯基乙炔支架的新型二酰胺类化合物具有良好的杀线虫活性，可能提供了独特的杀线虫化学型，可作为进一步优化的线索。
• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Crystal structure of 1-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy) benzotriazole (TCB-OBt): observation of uncommon intermolecular oxygen–oxygen interaction and synthetic application in amidation
  作者：Gobinda Dolai、Sayanta Roy、Srijit Sen、Rajat Subhra Giri、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/d1nj04048k

  日期：——

  a fantastically well organized, continuous block-shaped system. Furthermore, the designed reagent works as an efficient activating reagent for amide bond formation with good yields under mild reaction conditions. Use of this reagent avoided intractable acid chlorides, and this new mixed-anhydride-based reagent may further be applicable for many other organic transformations.

  在此，我们研究了改性 Yamaguchi 试剂 TCB-OBt 的超分子组装。有趣的是，每个分子通过新的硫属元素-硫属元素 (O⋯O) 相互作用、π-π 堆积和芳香族 C-H⋯O 相互作用相互连接。Hirshfeld 表面分析证实了不常见的 O⋯O 相互作用的存在。在晶体结构中观察到组织良好的超分子层结构和螺旋排列。TCB-OBt 以 O 取代的趋向性形式结晶。DFT 计算表明 O 取代形式比N更稳定-取代形式 (TCB-(N)-OBt)。形态分析表明形成了一个非常有组织的、连续的块状系统。此外，设计的试剂可作为酰胺键形成的有效活化剂，在温和的反应条件下具有良好的产率。使用这种试剂避免了难处理的酰氯，这种新的基于混合酸酐的试剂可能进一步适用于许多其他有机转化。
• Nanodomain cubic cuprous oxide as reusable catalyst in one-pot synthesis of 3-alkyl/aryl-3-(pyrrole-2-yl/indole-3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-isoindolinones in aqueous medium
  作者：Swarbhanu Sarkar、Nivedita Chatterjee、Manas Roy、Rammyani Pal、Sabyasachi Sarkar、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1039/c3ra46168h

  日期：——

  An environmentally benign one-pot protocol has been developed for the syntheses of 3-alkyl/aryl-3-(pyrrole/indole-2/3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-isoindolinones via a multi-component one-pot reaction involving 2-iodo-N-phenylbenzamides, terminal alkyne and substituted indoles/pyrroles in aqueous medium using cubic cuprous oxide nanoparticles as catalyst. It involves domino Sonogashira-5-exo-dig-cyclization followed by regioselective nucleophilic addition of indoles or pyrroles, in aqueous medium without using any surfactants or additional ligands.

  以立方氧化亚铜纳米粒子为催化剂，在水介质中通过涉及 2-碘-N-苯基苯甲酰胺、末端炔烃和取代的吲哚/吡咯的多组分一锅反应，开发了一种无害环境的一锅合成 3-烷基/芳基-3-（吡咯/吲哚-2/3-基）-2-苯基-2,3-二氢异吲哚啉酮的方案。该反应包括在水介质中进行多米诺 Sonogashira-5-exo-dig-cyclization 反应，然后对吲哚或吡咯进行区域选择性亲核加成，无需使用任何表面活性剂或其他配体。
• Copper-catalyzed N-arylation and aerobic oxidation: one-pot synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives
  作者：Hua Tian、Hongwei Qiao、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3ra44975k

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed one-pot method for synthesis of tetrahydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinone derivatives has been developed, and the corresponding target products were prepared in moderate to good yields. The one-pot approach underwent sequential copper-catalyzed N-arylation, intramolecular aerobic oxidative cyclization, and the newly synthesized products provided diverse structures for screening of biological molecules.

  开发了一种高效实用的铜催化一锅法合成四氢异喹啉并[2,1-a]喹唑啉酮衍生物，并以中等至良好的收率制备出相应的目标产物。该一锅法依次经历了铜催化的 N-芳基化、分子内有氧氧化环化，新合成的产物为筛选生物分子提供了多样的结构。