2-methyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one | 1432371-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
• 英文别名: 2-methyl-5H-2-benzazepin-1-one
• CAS: 1432371-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: MDEAMXGXUOWGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化剂在C–H活化中的双重作用：[4 + 3]酰胺与烯丙醇对7元内酰胺的环化

  摘要：

  [4 + 3]据报道，Rh（III）催化使用烯丙醇作为偶合伴侣，对伯，仲苯甲酰胺和肉桂酰胺衍生物进行环化，其中Rh（III）扮演氧化剂和C–H催化剂的双重角色激活。Rh催化剂将烯丙醇氧化成其羰基衍生物，并且在Rh催化剂的存在下原位生成的羰基化合物与苯甲酰胺反应，形成相应的烷基化产物。机理研究表明，AgSbF 6也起着双重作用。除了是卤化物的清除剂，AgSbF 6催化烷基化产物的环化反应，形成所需的内酰胺​​。目前的方法具有良好的合成应用，可用于合成一些可以用作多巴胺D 3受体配体的生物活性化合物，包括小ber碱样类似物。氘代研究和控制实验帮助我们提出了机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00048
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 silver(I) bromide 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 2-methyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丙基苯甲酰胺的开环：通过C（sp 3）–H官能化合成苯并[ c ]氮杂-1-酮

  摘要：

  通过新颖的钯催化，银促进的环丙基苯甲酰胺的分子内环化反应，合成了许多难以获得的苯并[ c ]氮杂-1-酮。这种生物学上重要的分子类别是从容易获得的起始原料以高效且高产的方式制备的。芳基溴化物和碘化物都是有效的转化底物。机理研究表明，该反应通过环丙基C（sp 3）–H裂解步骤进行，然后进行开环，去质子化和还原消除反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.080

文献信息

• Mild Rhodium(III)-Catalyzed Cyclization of Amides with α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones to Azepinones: Application to the Synthesis of the Homoprotoberberine Framework
  作者：Zhuangzhi Shi、Christoph Grohmann、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201301426

  日期：2013.5.10

  Seven! The title reaction can be described as an intermolecular annulation involving tandem CH activation, cyclization to give the seven‐membered ring, and condensation steps. Biologically interesting azepinone derivatives can be prepared in this way. The synthetic potential of this method was demonstrated by the construction of the homoprotoberberine ring system.

  七！标题反应可以描述为分子间的环化反应，涉及串联CH活化，环化生成七元环以及缩合步骤。可以通过这种方式制备生物学上令人感兴趣的氮杂环庚酮衍生物。该方法的合成潜力由高原小ber碱环系统的构建证明。
• Enantioselective palladium(0)-catalyzed intramolecular cyclopropane functionalization: access to dihydroquinolones, dihydroisoquinolones and the BMS-791325 ring system
  作者：J. Pedroni、T. Saget、P. A. Donets、N. Cramer

  DOI：10.1039/c5sc01909e

  日期：——

  Taddol-based phosphoramidite ligands enable enantioselective palladium(0)-catalyzed C-H arylation of cyclopropanes. The cyclized products are obtained in high yields and enantioselectivities. The reported method provides an efficient access to a broad...

  Taddol基于亚磷酰胺配体使环丙烷的对映选择性钯（0）催化CH芳基化。以高收率和对映选择性获得环化产物。报告的方法可有效访问广泛的...