(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-octylpyrrolidine-3,4-diol | 1268338-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-octylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1268338-82-4
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃
• 分子量: 245.362
• InChiKey: SDYXGHBDCJJNMV-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),octane 在 (R,R)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 乙二胺四乙酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel⁽⁰⁾ 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-octylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基亚氨基糖作为戈谢病药理伴侣的对接研究和生物学评估†

  摘要：

  我们报告了一系列α-1- C-烷基化的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物作为戈谢病的药理伴侣。母体化合物DAB没有显示出对人β-葡萄糖脑苷脂酶的抑制作用，但显示出了中等程度的肠道α-葡萄糖苷酶抑制作用。相反，α-1- C-烷基链长度的延长产生了一系列高效且选择性的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂。我们的α-1- C-十三烷基-DAB（5j）设计产生了一种有效的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂，IC 50值为0.77μM。分子对接研究表明，α-1- C-十三烷基与疏水口袋具有良好的相互作用，糖类似物部分（DAB）与形成Asp127，Glu235和Glu340的必要氢键相互作用。此外，α-1- C-十三烷基-DAB（5j）在有效浓度下比异豆胺低10倍，显示出增强的活性。因此，α-1- C-十三烷基-DAB提供了吡咯烷亚氨基糖的第一个实例，它是一类新的有

  DOI：

  10.1039/c5ob02223a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of nojirimycin- and pyrrolidine-based trehalase inhibitors
  作者：Davide Bini、Francesca Cardona、Matilde Forcella、Camilla Parmeggiani、Paolo Parenti、Francesco Nicotra、Laura Cipolla

  DOI：10.3762/bjoc.8.58

  日期：——

  A small set of nojirimycin- and pyrrolidine-based iminosugar derivatives has been synthesized and evaluated as potential inhibitors of porcine and insect trehalases. Compounds 12, 13 and 20 proved to be active against both insect and porcine trehalases with selectivity towards the insect glycosidase, while compounds 10, 14 and 16 behaved as inhibitors only of insect trehalase. Despite the fact that

  一小组基于野尻霉素和吡咯烷的亚氨基糖衍生物已被合成并评估为猪和昆虫海藻糖酶的潜在抑制剂。化合物 12、13 和 20 被证明对昆虫和猪海藻糖酶均具有活性，并且对昆虫糖苷酶具有选择性，而化合物 10、14 和 16 仅作为昆虫海藻糖酶的抑制剂。尽管在微摩尔范围内发现了活性，但这些发现可能有助于阐明此类不同来源的酶的结构特征，这些特征仍然很少被表征。
• The synthesis and biological evaluation of 1-C-alkyl-l-arabinoiminofuranoses, a novel class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Yoshihiro Natori、Tatsushi Imahori、Keiichi Murakami、Yuichi Yoshimura、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Isao Adachi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.112

  日期：2011.1

  The asymmetric synthesis of 1-C-alkyl-L-arabinoiminofuranoses 1 was achieved by asymmetric allylic alkylation (AAA), ring closing metathesis (RCM), and Negishi cross coupling as key reactions. Some of the prepared compounds showed potent inhibitory activities towards intestinal maltase, with IC50 values comparable to those of commercial drugs such as acarbose, voglibose, and miglitol, which are used in the treatment of type 2 diabetes. Among them, the inhibitory activity (IC50 = 0.032 mu M) towards intestinal sucrase of 1c was quite strong compared to the above commercial drugs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] AGENT FOR AMELIORATING POSTPRANDIAL HYPERGLYCEMIA, AND PYRROLIDINE IMINOSUGAR OR SALT THEREOF<br/>[FR] AGENT PERMETTANT D'AMÉLIORER L'HYPERGLYCÉMIE POST-PRANDIALE ET IMINOSUCRE DE PYRROLIDINE OU SEL DE CELUI-CI
  申请人：NAT UNIV CORP UNIV TOYAMA

  公开号：WO2011058975A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  　下記一般式［１］で表されるピロリジン型イミノ糖またはその塩を含有する食後過血糖改善剤。［式中、Ｒ１は、アリール基、ヒドロキシ基、および、保護されたヒドロキシ基からなる群から選択される基で置換されていてもよいアルキル基を示し；Ｒ２は、水素原子、アルキル基またはイミノ保護基を示し；Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ、同一または異なって、水素原子またはヒドロキシ保護基を示す。］