methyl (2S,3S)-2-[(2S,3S)-{(S)-1-[(S)-2-(2-{(S)-1-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl}thiazol-4-ylcarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-ylcarbonylamino}-3-methylpentanoylamino]-3-hydroxybutanoate | 442682-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-[(2S,3S)-{(S)-1-[(S)-2-(2-{(S)-1-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl}thiazol-4-ylcarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-ylcarbonylamino}-3-methylpentanoylamino]-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[2-[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate
• CAS: 442682-31-7
• 化学式: C₄₇H₆₃N₇O₁₀S
• 分子量: 918.124
• InChiKey: PDLCBPMCMVLLJZ-IMTYUGORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-[(2S,3S)-{(S)-1-[(S)-2-(2-{(S)-1-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl}thiazol-4-ylcarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-ylcarbonylamino}-3-methylpentanoylamino]-3-hydroxybutanoate 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 cis,cis-Ceratospongamide
  参考文献：
  名称：

  Ceratospongamides 的合成研究，含有噻唑和恶唑啉单元的环状七肽：cis,cis-Ceratospongamide 的全合成

  摘要：

  顺式，顺式-ceratospongamide 1a 的全合成完成，这是一种从印度尼西亚红藻 Ceratodictyon spongiosum 和共生海绵 Sigmadocia symbiotica 中分离出来的环七肽。七肽链 8 由以下部分的逐步连接产生：(L-Phe-L-Pro)-噻唑残基、L-Phe-L-Pro-OMe 和 L-Ile-L-aThr-OMe。8 的大环内酰胺化，然后环化为恶唑啉环，提供顺，顺-ceratospongamide 1a 及其非对映异构体 1c，这与报道的 trans，trans-ceratospongamide 1b 不同。成功实现了1c的结构测定及其向1a的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.847
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{(S)-1-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl}-thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-[(2S,3S)-{(S)-1-[(S)-2-(2-{(S)-1-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl}thiazol-4-ylcarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-ylcarbonylamino}-3-methylpentanoylamino]-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ceratospongamides 的合成研究，含有噻唑和恶唑啉单元的环状七肽：cis,cis-Ceratospongamide 的全合成

  摘要：

  顺式，顺式-ceratospongamide 1a 的全合成完成，这是一种从印度尼西亚红藻 Ceratodictyon spongiosum 和共生海绵 Sigmadocia symbiotica 中分离出来的环七肽。七肽链 8 由以下部分的逐步连接产生：(L-Phe-L-Pro)-噻唑残基、L-Phe-L-Pro-OMe 和 L-Ile-L-aThr-OMe。8 的大环内酰胺化，然后环化为恶唑啉环，提供顺，顺-ceratospongamide 1a 及其非对映异构体 1c，这与报道的 trans，trans-ceratospongamide 1b 不同。成功实现了1c的结构测定及其向1a的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.847

文献信息

• Synthetic Studies on Ceratospongamides, Cyclic Heptapeptides Containing Thiazole and Oxazoline Units: Total Synthesis of<i>cis</i>,<i>cis</i>-Ceratospongamide
  作者：Noriki Kutsumura、Noriko U. Sata、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.847

  日期：2002.4

  A total synthesis of cis,cis-ceratospongamide 1a, a cycloheptapeptide isolated from the Indonesian red alga Ceratodictyon spongiosum and the symbiotic sponge Sigmadocia symbiotica, was accomplished. The heptapeptide chain 8 was produced by a stepwise connection of the following segments: (L-Phe-L-Pro)-thiazole residue, L-Phe-L-Pro-OMe, and L-Ile-L-aThr-OMe. Macrolactamization of 8, followed by cyclization

  顺式，顺式-ceratospongamide 1a 的全合成完成，这是一种从印度尼西亚红藻 Ceratodictyon spongiosum 和共生海绵 Sigmadocia symbiotica 中分离出来的环七肽。七肽链 8 由以下部分的逐步连接产生：(L-Phe-L-Pro)-噻唑残基、L-Phe-L-Pro-OMe 和 L-Ile-L-aThr-OMe。8 的大环内酰胺化，然后环化为恶唑啉环，提供顺，顺-ceratospongamide 1a 及其非对映异构体 1c，这与报道的 trans，trans-ceratospongamide 1b 不同。成功实现了1c的结构测定及其向1a的转化。