N-环丙基-4-甲氧基苯甲酰胺 | 88229-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环丙基-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-cyclopropyl-4-methoxybenzamide
• CAS: 88229-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03363427
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VEHNJDQSMLMENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环丙基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到N-(1,3-diazidopropyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 σ- 和 π-C-C 键的氮定向叠氮化合成二胺

  摘要：

  二胺是合成农用化学品、药物和有机材料的基本组成部分，但它们的合成仍然具有挑战性，因为需要区分两种氮并且需要不同的取代模式（1,2、1,3 或 1,4） . 我们在此报告了一种新策略，该策略基于烯烃、环丙烷和环丁烷的氮定向重氮化，将 1,2、1,3 和 1,4 酰氨基叠氮化物作为正交保护的二胺。市售的噻吩-2-羧酸铜（CuTc，2 mol%）作为催化剂，在容易获得的氧化剂和叠氮化三甲基甲硅烷基的存在下，在 10 分钟内促进了 π 和 σ C-C 键的重氮化。用碳亲核试剂（富电子芳香族、丙二酸酯、有机硅、有机硼、有机锌、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06700
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-环丙基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c

文献信息

• A general N-alkylation platform via copper metallaphotoredox and silyl radical activation of alkyl halides
  作者：Nathan W. Dow、Albert Cabré、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.05.005

  日期：2021.7

  The catalytic union of amides, sulfonamides, anilines, imines, or N-heterocycles with a broad spectrum of electronically and sterically diverse alkyl bromides has been achieved via a visible-light-induced metallaphotoredox platform. The use of a halogen abstraction-radical capture (HARC) mechanism allows for room temperature coupling of C(sp3)-bromides using simple Cu(II) salts, effectively bypassing

  通过可见光诱导的金属光氧化还原平台实现了酰胺、磺胺、苯胺、亚胺或N-杂环与广谱电子和空间多样化烷基溴的催化结合。卤素提取-自由基捕获 (HARC) 机制的使用允许使用简单的 Cu(II) 盐在室温下耦合 C( sp 3 )-溴化物，有效绕过通常与热诱导 S N 2 或 S相关的过高障碍N 1 N-烷基化。这种区域和化学选择性方案与 >10 类药物相关的N兼容- 亲核试剂，包括已建立的药剂，以及结构多样的伯、仲和叔烷基溴。此外，通过将N-亲核试剂与环丙基溴和未活化的烷基氯（与亲核取代途径不相容的底物）结合，突出了 HARC 方法与传统惰性偶联伙伴结合的能力。初步的机械实验验证了该平台的双重催化、开壳性质，这使得在传统的基于卤化物的N-烷基化系统中无法实现的反应性成为可能。
• 1,3‐Difunctionalization of Aminocyclopropanes via Dielectrophilic Intermediates
  作者：Ming‐Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201907060

  日期：2019.9.23

  ring-opening strategy to transform acyl, sulfonyl or carbamate protected aminocyclopropanes into 1,3-dielectrophilic carbon intermediates bearing a halide atom (Br, I) and a N,O-acetal. Replacing the alkoxy group of the N,O-acetal can be achieved under acidic conditions through an elimination-addition pathway, while substitution of the halides by nucleophiles can be done under basic conditions through a SN 2 pathway

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。
• Oxidative Fluorination of Cyclopropylamides through Organic Photoredox Catalysis
  作者：Ming‐Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.202007864

  日期：2020.9.14

  We report an oxidative ring‐opening strategy to transform cyclopropylamides and cyclobutylamides into fluorinated imines. The imines can be isolated in their more stable hemiaminal form, with the fluorine atom installed selectively at the γ or δ position. Both inexpensive benzophenone with UVA light or organic and inorganic dyes with blue light could be used as photoredox catalysts to promote this

  我们报道了一种氧化性开环策略，可将环丙基酰胺和环丁基酰胺转变为氟化亚胺。亚胺可以更稳定的血红素形式分离，氟原子选择性地安装在γ或δ位置。廉价的二苯甲酮与UVA光或有机和无机染料与蓝光都可以用作光氧化还原催化剂来促进这一过程。然后通过在一个锅中对半胱氨酸的亲核攻击获得了各种氟化胺，从而获得了广泛的药用化学有用结构单元。
• σ-Bond Hydroboration of Cyclopropanes
  作者：Hiroki Kondo、Shin Miyamura、Kaoru Matsushita、Hiroki Kato、Chisa Kobayashi、Arifin、Kenichiro Itami、Daisuke Yokogawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c05213

  日期：2020.6.24

  selected cyclopropanes as model substrates since they present a relatively weak σ-bond. Herein, we describe an iridium-catalyzed hydroboration of cyclopropanes, resulting in β-methyl alkylboronates. These unusually branched boronates can be derivatized by oxidation or cross-coupling chemistry, accessing "designer" products that are desired by practitioners of natural product synthesis and medicinal chemistry

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，
• Rh-catalyzed regiodivergent hydrosilylation of acyl aminocyclopropanes controlled by monophosphine ligands
  作者：Hiroki Kondo、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c7sc00071e

  日期：——

  ring-opened hydrosilylated adducts through carbon–carbon (C–C) bond cleavage of the cyclopropane ring. The regioselectivity of the addition of silanes (linear or branched) can be switched by changing the monophosphine ligand. This C–C bond cleavage/hydrosilylation methodology is applicable to the synthesis of silanediol precursors.

  已经开发了Rh催化的酰基氨基环丙烷的区域发散性氢化硅烷化。在Rh催化剂的存在下，酰基氨基环丙烷与氢硅烷反应，通过环丙烷环的碳-碳（CC）键断裂，提供开环的氢化硅烷化加合物。可以通过改变单膦配体来切换添加硅烷（直链或支链）的区域选择性。这种C–C键断裂/氢化硅烷化方法适用于硅烷二醇前体的合成。