N-[(1S,2S)-2-benzyl-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-benzyl-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 487.623
• InChiKey: ABLWWNSWFBQLRI-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-phenylpropan-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-[(1R,2S)-2-benzyl-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-苯基-1-薄荷基吡唑与CN化合物的反应合成旋光性β-内酰胺

  摘要：

  1-酰基-3，5-二甲基吡唑1与C N化合物的反应是通过使用二异丙基氨基化锂的烯醇锂中间体以顺式立体选择性动力学控制的。相反，在热力学控制下，在溴化镁存在下，二异丙基乙胺的作用引起1的抗立体选择性反应。观察到2-酰基-3-苯基-1-薄荷脑吡唑12与C N化合物以主要的2'S构型以较高的化学和光学产率反应。在2-丙酰基-3-苯基-1-薄荷脑吡唑（12a）与N-亚苄基-4-甲苯磺酰胺（2）。将N-酰基-吡唑和C N化合物的产物直接或以短转化步骤进一步环化成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340529