(1R,4aS,7S,8aS)-methyl 1-methyl-2-oxo-4a-(phenylselanyl)-7-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalene-1-carboxylate | 1621082-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4aS,7S,8aS)-methyl 1-methyl-2-oxo-4a-(phenylselanyl)-7-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,7S,8aS)-1-methyl-2-oxo-4a-phenylselanyl-7-prop-1-en-2-yl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1621082-58-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Se
• 分子量: 419.423
• InChiKey: UWJQIKLQISREBZ-BYZLFZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-methyl-3-oxo-5-(4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl)pentanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,4aS,7S,8aS)-methyl 1-methyl-2-oxo-4a-(phenylselanyl)-7-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和Ligudentatol的细胞毒性评估：通过可见光介导的基团转移自由基环化对2,3,4-三取代的酚基序进行程序化的芳香化方法

  摘要：

  -一种简便对映体特异性的方法来（+）ligudentatol（1（ - ） - （ligudentatol）和ENT - 1）被报告。该方法的特征是通过一系列可见光介导的自由基硒基转移环化，溴化，亚硒酸酯消除-脱氢溴化和脱甲氧基羰基化（即程序化的芳构化），构建与手性脂族环融合的三取代酚基。通过本途径获得的利古他多对映体的生物学评估首次揭示了它们对各种癌细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/asia.201400110

文献信息

• Enantiospecific Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Ligudentatol: A Programmed Aromatization Approach to the 2,3,4-Trisubstituted Phenolic Motif via Visible-Light-Mediated Group Transfer Radical Cyclization
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Hiroshi Suizu、Hiroshi Aoyama、Masayoshi Arai、Shuji Akai、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1002/asia.201400110

  日期：2014.6

  facile enantiospecific approach to (+)‐ligudentatol (1) and (−)‐ligudentatol (ent‐1) is reported. The approach features the construction of a trisubstituted phenolic motif fused to a chiral aliphatic ring by a sequence of visible‐light‐mediated radical seleno transfer cyclization, bromination, concomitant selenoxide elimination–dehydrobromination, and demethoxycarbonylation, namely, a programmed aromatization

  -一种简便对映体特异性的方法来（+）ligudentatol（1（ - ） - （ligudentatol）和ENT - 1）被报告。该方法的特征是通过一系列可见光介导的自由基硒基转移环化，溴化，亚硒酸酯消除-脱氢溴化和脱甲氧基羰基化（即程序化的芳构化），构建与手性脂族环融合的三取代酚基。通过本途径获得的利古他多对映体的生物学评估首次揭示了它们对各种癌细胞系的细胞毒性。