4-[(2R,3R)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-[(2R,3R)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: CGBWJTLDHIEEKI-QNSPVGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3R)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二芳基-5-苯乙烯基-反式-2,3-二氢苯并呋喃基支架的化学酶法合成及其体外和计算机评估，作为90年代潜在变构调节剂的新亚家族kDa热休克蛋白（Hsp90）†

  摘要：

  在本文中，我们基于漆酶介导的氧化（均质）偶联的基础上，提出了一种简便，通用和选择性的化学酶合成取代（E）-2,3-二芳基-5-苯乙烯基-反式-2,3-二氢苯并呋喃的方法。 （E）-4-苯乙烯基酚。由于采用了这种新颖的合成策略，可以轻松制备热休克蛋白90（Hsp90）的基于苯并呋喃的潜在变构活化剂库。此外，考虑到它们与先前报道的变构调节剂的结构相似性，在体外测试了这项工作中合成的十六种新化合物它们对分子伴侣Hsp90的ATPase活性具有潜在的刺激作用。结合实验和计算结果，我们提出了这些化合物的作用机理，并扩展了基于苯并呋喃的Hsp90活化剂的结构-活性关系（SAR）信息。

  DOI：

  10.1039/c8ob00644j
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基芪 在 laccase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-[(2R,3R)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二芳基-5-苯乙烯基-反式-2,3-二氢苯并呋喃基支架的化学酶法合成及其体外和计算机评估，作为90年代潜在变构调节剂的新亚家族kDa热休克蛋白（Hsp90）†

  摘要：

  在本文中，我们基于漆酶介导的氧化（均质）偶联的基础上，提出了一种简便，通用和选择性的化学酶合成取代（E）-2,3-二芳基-5-苯乙烯基-反式-2,3-二氢苯并呋喃的方法。 （E）-4-苯乙烯基酚。由于采用了这种新颖的合成策略，可以轻松制备热休克蛋白90（Hsp90）的基于苯并呋喃的潜在变构活化剂库。此外，考虑到它们与先前报道的变构调节剂的结构相似性，在体外测试了这项工作中合成的十六种新化合物它们对分子伴侣Hsp90的ATPase活性具有潜在的刺激作用。结合实验和计算结果，我们提出了这些化合物的作用机理，并扩展了基于苯并呋喃的Hsp90活化剂的结构-活性关系（SAR）信息。

  DOI：

  10.1039/c8ob00644j

文献信息

• Laccase-Catalyzed Dimerization of Hydroxystilbenes
  作者：Chiara Ponzoni、Elisa Beneventi、Maria Rita Cramarossa、Stefano Raimondi、Giulia Trevisi、Ugo Maria Pagnoni、Sergio Riva、Luca Forti

  DOI：10.1002/adsc.200700043

  日期：2007.6.4

  A series of hydroxystilbenes, analogues of the bioactive phytoalexin resveratrol, were synthesized and submitted to the catalytic action of a laccase from Trametes pubescens in a biphasic system made of ethyl acetate and acetate buffer. Oxidation took place at the 4′-hydroxy (4-hydroxy) position of the hydroxystilbenic moieties, followed by radical-radical coupling dimerization reactions. Most of the

  合成了一系列具有生物活性的植物抗alexin白藜芦醇类似物的羟基苯乙烯，并使其在由乙酸乙酯和乙酸盐缓冲液制成的双相体系中经受了来自Tramets pubescens的漆酶的催化作用。氧化发生在羟基苯乙烯基部分的4'-羟基（4-羟基）位置，随后发生自由基-自由基偶联二聚化反应。分离出的大多数产物均具有良好的收率并得到了充分表征。取决于底物，可以鉴定出三种不同的二聚产物，主要产物通常是4-O-α-ß-5（二氢呋喃样）二聚体。
• Resveratrol-Related Dehydrodimers: Laccase-Mediated Biomimetic Synthesis and Antiproliferative Activity
  作者：Vedamurthy M. Bhusainahalli、Carmela Spatafora、Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Norbert Latruffe、Corrado Tringali

  DOI：10.1002/ejoc.201200664

  日期：2012.9

  Seven resveratrol-related monomeric stilbenoids were submitted to biomimetic oxidative coupling in the presence of laccase from Trametes versicolor (TvL), and gave racemic dihydrobenzofuran dehydrodimers (±)-15 to (±)-21. These products, after spectral characterization, were submitted to an antiproliferative activity bioassay against SW480 human colon cancer cells. Five racemates were found to be active

  在来自变色栓菌 (TvL) 的漆酶存在下，将七种白藜芦醇相关单体芪类化合物进行仿生氧化偶联，得到外消旋二氢苯并呋喃脱氢二聚体 (±)-15 至 (±)-21。在光谱表征之后，这些产品被提交给针对 SW480 人结肠癌细胞的抗增殖活性生物测定。发现五种外消旋体具有活性，并通过手性 HPLC 进行拆分。对纯对映异构体进行圆二色性测量以确定它们在 C-7 和 C-8 处的绝对构型。这些对映体纯化合物进行了针对 SW480 细胞的抗增殖活性测定，并且都显示出活性，IC50 值在大约 20-90 μM 的范围内。在某些情况下，7R、8R 和 7S 的活性之间存在显着差异，观察到 8S 对映异构体，但立体中心的确定构型似乎不是该活性的结构要求。最有活性的化合物和无活性的化合物之间的比较强烈表明，在 C-4 羟基的邻位存在甲氧基对活性非常有害。