4-[(2R,3R)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-[(2R,3R)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: CGBWJTLDHIEEKI-QNSPVGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3R)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二芳基-5-苯乙烯基-反式-2,3-二氢苯并呋喃基支架的化学酶法合成及其体外和计算机评估，作为90年代潜在变构调节剂的新亚家族kDa热休克蛋白（Hsp90）†

  摘要：

  在本文中，我们基于漆酶介导的氧化（均质）偶联的基础上，提出了一种简便，通用和选择性的化学酶合成取代（E）-2,3-二芳基-5-苯乙烯基-反式-2,3-二氢苯并呋喃的方法。 （E）-4-苯乙烯基酚。由于采用了这种新颖的合成策略，可以轻松制备热休克蛋白90（Hsp90）的基于苯并呋喃的潜在变构活化剂库。此外，考虑到它们与先前报道的变构调节剂的结构相似性，在体外测试了这项工作中合成的十六种新化合物它们对分子伴侣Hsp90的ATPase活性具有潜在的刺激作用。结合实验和计算结果，我们提出了这些化合物的作用机理，并扩展了基于苯并呋喃的Hsp90活化剂的结构-活性关系（SAR）信息。

  DOI：

  10.1039/c8ob00644j
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基芪 在 laccase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-[(2R,3R)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二芳基-5-苯乙烯基-反式-2,3-二氢苯并呋喃基支架的化学酶法合成及其体外和计算机评估，作为90年代潜在变构调节剂的新亚家族kDa热休克蛋白（Hsp90）†

  摘要：

  在本文中，我们基于漆酶介导的氧化（均质）偶联的基础上，提出了一种简便，通用和选择性的化学酶合成取代（E）-2,3-二芳基-5-苯乙烯基-反式-2,3-二氢苯并呋喃的方法。 （E）-4-苯乙烯基酚。由于采用了这种新颖的合成策略，可以轻松制备热休克蛋白90（Hsp90）的基于苯并呋喃的潜在变构活化剂库。此外，考虑到它们与先前报道的变构调节剂的结构相似性，在体外测试了这项工作中合成的十六种新化合物它们对分子伴侣Hsp90的ATPase活性具有潜在的刺激作用。结合实验和计算结果，我们提出了这些化合物的作用机理，并扩展了基于苯并呋喃的Hsp90活化剂的结构-活性关系（SAR）信息。

  DOI：

  10.1039/c8ob00644j

文献信息

• Laccase-Catalyzed Dimerization of Hydroxystilbenes
  作者：Chiara Ponzoni、Elisa Beneventi、Maria Rita Cramarossa、Stefano Raimondi、Giulia Trevisi、Ugo Maria Pagnoni、Sergio Riva、Luca Forti

  DOI：10.1002/adsc.200700043

  日期：2007.6.4

  A series of hydroxystilbenes, analogues of the bioactive phytoalexin resveratrol, were synthesized and submitted to the catalytic action of a laccase from Trametes pubescens in a biphasic system made of ethyl acetate and acetate buffer. Oxidation took place at the 4′-hydroxy (4-hydroxy) position of the hydroxystilbenic moieties, followed by radical-radical coupling dimerization reactions. Most of the

  合成了一系列具有生物活性的植物抗alexin白藜芦醇类似物的羟基苯乙烯，并使其在由乙酸乙酯和乙酸盐缓冲液制成的双相体系中经受了来自Tramets pubescens的漆酶的催化作用。氧化发生在羟基苯乙烯基部分的4'-羟基（4-羟基）位置，随后发生自由基-自由基偶联二聚化反应。分离出的大多数产物均具有良好的收率并得到了充分表征。取决于底物，可以鉴定出三种不同的二聚产物，主要产物通常是4-O-α-ß-5（二氢呋喃样）二聚体。
• Resveratrol-Related Dehydrodimers: Laccase-Mediated Biomimetic Synthesis and Antiproliferative Activity
  作者：Vedamurthy M. Bhusainahalli、Carmela Spatafora、Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Norbert Latruffe、Corrado Tringali

  DOI：10.1002/ejoc.201200664

  日期：2012.9

  Seven resveratrol-related monomeric stilbenoids were submitted to biomimetic oxidative coupling in the presence of laccase from Trametes versicolor (TvL), and gave racemic dihydrobenzofuran dehydrodimers (±)-15 to (±)-21. These products, after spectral characterization, were submitted to an antiproliferative activity bioassay against SW480 human colon cancer cells. Five racemates were found to be active

  在来自变色栓菌 (TvL) 的漆酶存在下，将七种白藜芦醇相关单体芪类化合物进行仿生氧化偶联，得到外消旋二氢苯并呋喃脱氢二聚体 (±)-15 至 (±)-21。在光谱表征之后，这些产品被提交给针对 SW480 人结肠癌细胞的抗增殖活性生物测定。发现五种外消旋体具有活性，并通过手性 HPLC 进行拆分。对纯对映异构体进行圆二色性测量以确定它们在 C-7 和 C-8 处的绝对构型。这些对映体纯化合物进行了针对 SW480 细胞的抗增殖活性测定，并且都显示出活性，IC50 值在大约 20-90 μM 的范围内。在某些情况下，7R、8R 和 7S 的活性之间存在显着差异，观察到 8S 对映异构体，但立体中心的确定构型似乎不是该活性的结构要求。最有活性的化合物和无活性的化合物之间的比较强烈表明，在 C-4 羟基的邻位存在甲氧基对活性非常有害。
• Chemo-enzymatic synthesis of (<i>E</i>)-2,3-diaryl-5-styryl-<i>trans</i>-2,3-dihydrobenzofuran-based scaffolds and their <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> evaluation as a novel sub-family of potential allosteric modulators of the 90 kDa heat shock protein (Hsp90)
  作者：Ivan Bassanini、Ilda D'Annessa、Massimo Costa、Daniela Monti、Giorgio Colombo、Sergio Riva

  DOI：10.1039/c8ob00644j

  日期：——

  considering their structural analogies to previously reported allosteric modulators, the sixteen new compounds synthesized in this work were tested in vitro for their potential stimulatory action on the ATPase activity of the molecular chaperone Hsp90. Combining experimental and computational results, we propose a mechanism of action for these compounds, and expand the structure–activity relationship (SAR) information

  在本文中，我们基于漆酶介导的氧化（均质）偶联的基础上，提出了一种简便，通用和选择性的化学酶合成取代（E）-2,3-二芳基-5-苯乙烯基-反式-2,3-二氢苯并呋喃的方法。 （E）-4-苯乙烯基酚。由于采用了这种新颖的合成策略，可以轻松制备热休克蛋白90（Hsp90）的基于苯并呋喃的潜在变构活化剂库。此外，考虑到它们与先前报道的变构调节剂的结构相似性，在体外测试了这项工作中合成的十六种新化合物它们对分子伴侣Hsp90的ATPase活性具有潜在的刺激作用。结合实验和计算结果，我们提出了这些化合物的作用机理，并扩展了基于苯并呋喃的Hsp90活化剂的结构-活性关系（SAR）信息。