4-[(2S,3S)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol | 1431629-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-[(2S,3S)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 1431629-79-6
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: CGBWJTLDHIEEKI-IBJOXSFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基芪 在 laccase from Trametes versicolor 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[(2S,3S)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol 、 4-[(2R,3R)-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇相关脱氢二聚体：漆酶介导的仿生合成和抗增殖活性

  摘要：

  在来自变色栓菌 (TvL) 的漆酶存在下，将七种白藜芦醇相关单体芪类化合物进行仿生氧化偶联，得到外消旋二氢苯并呋喃脱氢二聚体 (±)-15 至 (±)-21。在光谱表征之后，这些产品被提交给针对 SW480 人结肠癌细胞的抗增殖活性生物测定。发现五种外消旋体具有活性，并通过手性 HPLC 进行拆分。对纯对映异构体进行圆二色性测量以确定它们在 C-7 和 C-8 处的绝对构型。这些对映体纯化合物进行了针对 SW480 细胞的抗增殖活性测定，并且都显示出活性，IC50 值在大约 20-90 μM 的范围内。在某些情况下，7R、8R 和 7S 的活性之间存在显着差异，观察到 8S 对映异构体，但立体中心的确定构型似乎不是该活性的结构要求。最有活性的化合物和无活性的化合物之间的比较强烈表明，在 C-4 羟基的邻位存在甲氧基对活性非常有害。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200664

文献信息

• Resveratrol-Related Dehydrodimers: Laccase-Mediated Biomimetic Synthesis and Antiproliferative Activity
  作者：Vedamurthy M. Bhusainahalli、Carmela Spatafora、Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Norbert Latruffe、Corrado Tringali

  DOI：10.1002/ejoc.201200664

  日期：2012.9

  Seven resveratrol-related monomeric stilbenoids were submitted to biomimetic oxidative coupling in the presence of laccase from Trametes versicolor (TvL), and gave racemic dihydrobenzofuran dehydrodimers (±)-15 to (±)-21. These products, after spectral characterization, were submitted to an antiproliferative activity bioassay against SW480 human colon cancer cells. Five racemates were found to be active

  在来自变色栓菌 (TvL) 的漆酶存在下，将七种白藜芦醇相关单体芪类化合物进行仿生氧化偶联，得到外消旋二氢苯并呋喃脱氢二聚体 (±)-15 至 (±)-21。在光谱表征之后，这些产品被提交给针对 SW480 人结肠癌细胞的抗增殖活性生物测定。发现五种外消旋体具有活性，并通过手性 HPLC 进行拆分。对纯对映异构体进行圆二色性测量以确定它们在 C-7 和 C-8 处的绝对构型。这些对映体纯化合物进行了针对 SW480 细胞的抗增殖活性测定，并且都显示出活性，IC50 值在大约 20-90 μM 的范围内。在某些情况下，7R、8R 和 7S 的活性之间存在显着差异，观察到 8S 对映异构体，但立体中心的确定构型似乎不是该活性的结构要求。最有活性的化合物和无活性的化合物之间的比较强烈表明，在 C-4 羟基的邻位存在甲氧基对活性非常有害。