1,2-Diethyl-5-nitro-1H-indole | 174274-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Diethyl-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 1,2-Diethyl-5-nitroindole
• CAS: 174274-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: DOEOESOZLUTDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Diethyl-5-nitro-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-Diethyl-1H-indol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的二氢叶酸还原酶抑制剂：具有较小分子尺寸的7,8-二烷基-1,3-二氨基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类药物的抗菌和抗癌活性。

  摘要：

  制备了一系列的7,8-二烷基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。基于化合物尺寸和抗真菌活性之间明显的反比关系，将化合物设计为相对较小和紧凑。GRID分析法对白色念珠菌DHFR的三维结构进行了辅助设计，表明吡咯并喹唑啉环系统7位和8位相对较小的支链烷基可以提供最佳的相互作用，从而抑制抑制剂的产生。蛋白质。该化合物是有效的真菌和人DHFR抑制剂，K（i）值分别低至7.1和0.1 pM，并且对白色念珠菌和一系列肿瘤细胞系具有高活性。与已知的DHFR亲脂性抑制剂（如曲美曲塞和匹瑞特欣）相反，该系列吡咯并喹唑啉的成员对P-糖蛋白介导的多药耐药性不敏感，并且还显示出在肺和脑组织中的显着分布。该化合物在肺和脑肿瘤模型中具有活性，并显示出对卡氏肺孢子虫和白色念珠菌的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm9505122
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吲哚 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 26.0h， 生成 1,2-Diethyl-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的二氢叶酸还原酶抑制剂：具有较小分子尺寸的7,8-二烷基-1,3-二氨基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类药物的抗菌和抗癌活性。

  摘要：

  制备了一系列的7,8-二烷基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。基于化合物尺寸和抗真菌活性之间明显的反比关系，将化合物设计为相对较小和紧凑。GRID分析法对白色念珠菌DHFR的三维结构进行了辅助设计，表明吡咯并喹唑啉环系统7位和8位相对较小的支链烷基可以提供最佳的相互作用，从而抑制抑制剂的产生。蛋白质。该化合物是有效的真菌和人DHFR抑制剂，K（i）值分别低至7.1和0.1 pM，并且对白色念珠菌和一系列肿瘤细胞系具有高活性。与已知的DHFR亲脂性抑制剂（如曲美曲塞和匹瑞特欣）相反，该系列吡咯并喹唑啉的成员对P-糖蛋白介导的多药耐药性不敏感，并且还显示出在肺和脑组织中的显着分布。该化合物在肺和脑肿瘤模型中具有活性，并显示出对卡氏肺孢子虫和白色念珠菌的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm9505122

文献信息

• High-Affinity Inhibitors of Dihydrofolate Reductase:  Antimicrobial and Anticancer Activities of 7,8-Dialkyl-1,3-diaminopyrrolo[3,2-<i>f</i>]quinazolines with Small Molecular Size
  作者：Lee F. Kuyper、David P. Baccanari、Michael L. Jones、Robert N. Hunter、Robert L. Tansik、Suzanne S. Joyner、Christine M. Boytos、Sharon K. Rudolph、Vince Knick、H. Robert Wilson、J. Marc Caddell、Henry S. Friedman、John C. W. Comley、Jeremy N. Stables

  DOI：10.1021/jm9505122

  日期：1996.1.1

  interactions with a hydrophobic region of the protein. The compounds were potent inhibitors of fungal and human DHFR, with K(i) values as low as 7.1 and 0.1 pM, respectively, and were highly active against C. albicans and an array of tumor cell lines. In contrast to known lipophilic inhibitors of DHFR such as trimetrexate and piritrexim, members of this series of pyrroloquinazolines were not susceptible to

  制备了一系列的7,8-二烷基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。基于化合物尺寸和抗真菌活性之间明显的反比关系，将化合物设计为相对较小和紧凑。GRID分析法对白色念珠菌DHFR的三维结构进行了辅助设计，表明吡咯并喹唑啉环系统7位和8位相对较小的支链烷基可以提供最佳的相互作用，从而抑制抑制剂的产生。蛋白质。该化合物是有效的真菌和人DHFR抑制剂，K（i）值分别低至7.1和0.1 pM，并且对白色念珠菌和一系列肿瘤细胞系具有高活性。与已知的DHFR亲脂性抑制剂（如曲美曲塞和匹瑞特欣）相反，该系列吡咯并喹唑啉的成员对P-糖蛋白介导的多药耐药性不敏感，并且还显示出在肺和脑组织中的显着分布。该化合物在肺和脑肿瘤模型中具有活性，并显示出对卡氏肺孢子虫和白色念珠菌的体内活性。