(S)-2,3-dihydrodipicolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,3-dihydrodipicolinate
• 英文别名: (2S)-2,3-dihydropyridine-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C7H5NO4-2
• 分子量: 167.12
• InChiKey: UWOCFOFVIBZJGH-YFKPBYRVSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydrodipicolinate 、 NADP⁺ 生成 Dipicolinate 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-)
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌孢子形成所需的编码二吡啶甲酸合成酶的基因的克隆，DNA序列，功能分析和转录调控。

  摘要：

  Dipicolinic acid（DPA）是一种小的极性分子，其在细菌内生孢子中积累至高浓度，并被认为在孢子耐热性或耐热性维持中起作用。先前的工作表明，枯草芽孢杆菌的spoVF基因座中的突变阻止了DPA的形成，并产生了对热敏感的孢子。在孢子发育过程中添加外源DPA导致了耐热性的恢复。这表明spoVF基因座编码了二吡啶甲酸合成酶，该酶被认为催化从赖氨酸生物合成途径的中间体二羟基二吡啶甲酸合成DPA所需的单一反应。现在，我们已经克隆和测序了枯草芽孢杆菌的spoVF基因座，并显示它包含两个协调调控的基因，现在命名为dpaA和dpaB。dpa操纵子片段在大肠杆菌中的表达表明，这两个基因产物共同确定了DPA合成酶的活性。dpa操纵子的启动子位于第一个基因的上游，已通过引物延伸分析进行了鉴定。该区域中的序列与由RNA聚合酶的σK形式识别的几个启动子具有很强的序列相似性。在芽孢形成开始后四小时检测到该启

  DOI：

  10.1006/jmbi.1993.1403
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-氧代丁酸 、 piruvate 生成 (S)-2,3-dihydrodipicolinate 、 氢(+1)阳离子 、 水
  参考文献：
  名称：

  鉴定 2, 3-二氢吡啶二羧酸作为大肠杆菌二氢吡啶二羧酸合酶反应的产物

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 催化大多数细菌和植物中 L-赖氨酸生物合成途径的第一步。该酶的底物是丙酮酸和 L-天冬氨酸-β-半醛 (ASA)。该反应的产物最初被认为是 2,3-二氢吡啶二羧酸 (DHDP)，但现在一般认为是 (4 S )-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-(2 S)-吡啶二羧酸 (HTPA)。ASA 在高 pH 值下不稳定，建议 ASA 与自身发生反应。在高 pH 值时，ASA 也会与 Tris 缓冲液发生反应，并且这两种反应在低 pH 值下基本上都是可逆的。建议 Tris 胺或 ASA 的 α-胺的基本未质子化形式与 ASA 的醛官能团反应生成亚胺产物。在不同 pH 值下完成的 ASA 质子 NMR 谱图显示在高 pH 值下有新的 NMR 峰，但在低 pH 值下没有，这证实了 ASA 在高 pH 值下存在反应产物。DHDPS 反应的酶促产物在低

  DOI：

  10.1016/j.abb.2018.06.011

文献信息

• Identification of 2, 3-dihydrodipicolinate as the product of the dihydrodipicolinate synthase reaction from Escherichia coli
  作者：William E. Karsten、Susan A. Nimmo、Jianguo Liu、Lilian Chooback

  DOI：10.1016/j.abb.2018.06.011

  日期：2018.9

  generate an imine product. Proton NMR spectra of ASA done at different pH values shows new NMR peaks at high pH, but not at low pH, confirming the presence of reaction products for ASA at high pH. The enzymatic product of the DHDPS reaction was examined at low pH by proton NMR starting with either 3 h-pyruvate or 3 d-pyruvate and identical NMR spectra were obtained with four new NMR peaks observed at 1.5

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 催化大多数细菌和植物中 L-赖氨酸生物合成途径的第一步。该酶的底物是丙酮酸和 L-天冬氨酸-β-半醛 (ASA)。该反应的产物最初被认为是 2,3-二氢吡啶二羧酸 (DHDP)，但现在一般认为是 (4 S )-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-(2 S)-吡啶二羧酸 (HTPA)。ASA 在高 pH 值下不稳定，建议 ASA 与自身发生反应。在高 pH 值时，ASA 也会与 Tris 缓冲液发生反应，并且这两种反应在低 pH 值下基本上都是可逆的。建议 Tris 胺或 ASA 的 α-胺的基本未质子化形式与 ASA 的醛官能团反应生成亚胺产物。在不同 pH 值下完成的 ASA 质子 NMR 谱图显示在高 pH 值下有新的 NMR 峰，但在低 pH 值下没有，这证实了 ASA 在高 pH 值下存在反应产物。DHDPS 反应的酶促产物在低
• Cloning, DNA Sequence, Functional Analysis and Transcriptional Regulation of the Genes Encoding Dipicolinic Acid Synthetase Required for Sporulation in Bacillus subtilis
  作者：R.A. Daniel、J. Errington

  DOI：10.1006/jmbi.1993.1403

  日期：1993.7

  This suggested that the spoVF locus encoded dipicolinic acid synthetase, the enzyme thought to catalyse the single reaction needed to synthesise DPA from dihydroxydipicolinic acid, an intermediate in the lysine biosynthetic pathway. We have now cloned and sequenced the spoVF locus of Bacillus subtilis and show that it comprises two coordinately regulated genes, now designated dpaA and dpaB. Expression

  Dipicolinic acid（DPA）是一种小的极性分子，其在细菌内生孢子中积累至高浓度，并被认为在孢子耐热性或耐热性维持中起作用。先前的工作表明，枯草芽孢杆菌的spoVF基因座中的突变阻止了DPA的形成，并产生了对热敏感的孢子。在孢子发育过程中添加外源DPA导致了耐热性的恢复。这表明spoVF基因座编码了二吡啶甲酸合成酶，该酶被认为催化从赖氨酸生物合成途径的中间体二羟基二吡啶甲酸合成DPA所需的单一反应。现在，我们已经克隆和测序了枯草芽孢杆菌的spoVF基因座，并显示它包含两个协调调控的基因，现在命名为dpaA和dpaB。dpa操纵子片段在大肠杆菌中的表达表明，这两个基因产物共同确定了DPA合成酶的活性。dpa操纵子的启动子位于第一个基因的上游，已通过引物延伸分析进行了鉴定。该区域中的序列与由RNA聚合酶的σK形式识别的几个启动子具有很强的序列相似性。在芽孢形成开始后四小时检测到该启