(R)-dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 944917-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 944917-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: VLGYWRMXHOYFIG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 (S)-dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性克隆-威尔逊重排

  摘要：

  外消旋环丙基酮在手性磷酸作为催化剂存在下进行对映选择性重排，以递送相应的二氢呋喃。该反应涉及通过手性布朗斯台德酸催化剂活化供体-受体环丙烷底物以促进开环事件，从而产生碳阳离子中间体，随后进行环化。计算研究和控制实验支持这种机制途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201804614

文献信息

• A Chiral Cagelike Copper(I) Catalyst for the Highly Enantioselective Synthesis of 1,1-Cyclopropane Diesters
  作者：Chao Deng、Li-Jia Wang、Jun Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201206376

  日期：2012.11.12

  cyclopropanation of multisubstituted olefins with phenyliodonium ylide malonate has been achieved in the presence of a chiral bisoxazoline copper(I) complex (see scheme). A wide range of substrates undergo the reaction to provide optically active 1,1‐cyclopropane diesters in high yield with up to >99 % ee. A rationale for the enantioselective induction has been proposed.

  三角剖分法：在手性双恶唑啉铜（I）配合物的存在下，用苯基碘化碘鎓丙二酸酯催化了多取代烯烃的催化对映选择性环丙烷化（参见方案）。各种各样的底物都可以进行反应，从而以高达99％ee的高收率提供光学活性的1,1-环丙烷二酯 。已经提出了对映选择性诱导的原理。
• Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes with Dimethyl Diazomalonate Catalyzed by Chiral Diene-Rhodium Complexes
  作者：Takahiro Nishimura、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201003775

  日期：——

  Chiral tridentate ligand: A chiral diene–rhodium complex (1; see scheme) was found to catalyze the intermolecular asymmetric cyclopropanation of alkenes with dimethyl diazomalonate to give 1,1‐cyclopropane diesters in good yields and with high enantioselectivity.

  手性三齿配体：手性二烯-铑配合物（1 ;参见方案）被发现催化烯烃与分子间不对称环丙烷二甲diazomalonate，得到良好的产率和高对映选择性1,1-环丙烷二酯。
• Highly Enantioselective and Diastereoselective Cycloaddition of Cyclopropanes with Nitrones and Its Application in the Kinetic Resolution of 2-Substituted Cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Yan-Biao Kang、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.200604645

  日期：2007.5.18
• Catalytic Enantioselective Cloke–Wilson Rearrangement
  作者：Alesandere Ortega、Rubén Manzano、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Efraim Reyes、Tomas Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.201804614

  日期：2018.7.2

  Racemic cyclopropyl ketones undergo enantioselective rearrangement to deliver the corresponding dihydrofurans in the presence of a chiral phosphoric acid as the catalyst. The reaction involves activation of the donor‐acceptor cyclopropane substrate by the chiral Brønsted acid catalyst to promote the ring‐opening event, thus generating a carbocationic intermediate that subsequently undergoes cyclization

  外消旋环丙基酮在手性磷酸作为催化剂存在下进行对映选择性重排，以递送相应的二氢呋喃。该反应涉及通过手性布朗斯台德酸催化剂活化供体-受体环丙烷底物以促进开环事件，从而产生碳阳离子中间体，随后进行环化。计算研究和控制实验支持这种机制途径。