N-环己基-2-硝基苯磺酰胺 | 77516-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基-2-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 77516-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD00436909
• 分子量: 284.336
• InChiKey: MLDBPBAIRZLOJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-2-硝基苯磺酰胺 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-环己基丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  木质素及其类似物木质部形成的化学合成和生物效应

  摘要：

  Xylemin (6) 及其设计的结构类似物 18-23，N-(4-氨基丁基) 烷基胺，通过 2-硝基苯磺酰胺 (Ns) 策略合成。对 20-23 的改进合成的研究导致从市售的相应酮一步合成这些类似物的发展。合成分子的生物学评估表明，木质素 (6) 和类似物 N-(4-氨基丁基) 环戊胺 (21) 促进了热精胺合酶 ACAULIS5 (ACL5) 的表达水平并增强了木质部的形成。此外，发现木质素 (6) 显着促进侧根形成，而木质素类似物 18 – 23 包括 21 则没有。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000322
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 N-环己基-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰基杂环（I）：2-苯磺酰基-4,5-二氯哒嗪-3-酮与胺的合成和反应

  摘要：

  在碱存在下，在四氢呋喃中用一些苯磺酰氯直接将4,5-二氯哒嗪-3-酮磺酰化，仅得到相应的N-磺酰化产物。2-苯磺酰基-4，5-二氯哒嗪-3-酮与一些脂族胺在中性条件下的反应得到5-烷基氨基-2-苯磺酰基-4-氯哒嗪-3-酮和/或相应的N-烷基-苯磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390129

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FAK/Pyk2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE FAK/PYK2
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012092880A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention relates to a novel class of 2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3]pyrimidine derivatives as a FAK and/or Pyk2 inhibitor, to a process for their preparation, and to a composition thereof, as well as to use of the compounds for the inhibiting FAK and/or Pyk2 and method for the treatment of a FAK and/ or Pyk2 mediated disorder or disease.

  这项发明涉及一种新型的2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3]嘧啶衍生物，作为FAK和/或Pyk2抑制剂，以及它们的制备方法、组合物，以及利用这些化合物抑制FAK和/或Pyk2并治疗由FAK和/或Pyk2介导的疾病或疾病的方法。
• Iron-Catalyzed Hydroamination and Hydroetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00427

  日期：2019.3.1

  The hydrofunctionalization of alkenes, explored for over 100 years, offers the potential for a direct, atom-economical approach to value-added products. While thermodynamically favored, the kinetic barrier to such processes necessitates the use of catalysts to control selectivity and reactivity. Modern variants typically rely on noble metals that require different ligands for each class of hydrofunctionalization

  烯烃的加氢官能​​化已经探索了100多年，它为直接，原子经济的增值产品方法提供了潜力。尽管在热力学上是有利的，但是对这些方法的动力学障碍使得必须使用催化剂来控制选择性和反应性。现代变体通常依赖贵金属，每一类加氢官能化都需要不同的配体，从而限制了通用性。这封信描述了一种一般的铁基体系，可催化简单的未活化烯烃的加氢胺化和加氢醚化。
• Hydrogen-Isotope Exchange (HIE) Reactions of Secondary and Tertiary Sulfonamides and Sulfonylureas with Iridium(I) Catalysts
  作者：Annina Burhop、Remo Weck、Jens Atzrodt、Volker Derdau

  DOI：10.1002/ejoc.201601599

  日期：2017.3.17

  selective aromatic deuteriation of various sulfonylureas and tertiary sulfonamides, as well as for a broad range of secondary sulfonamides. Based on a comprehensive screening of readily available Ir catalysts, the Kerr-type NHC catalyst 5 proved to be most efficient in the HIE reaction of secondary sulfonamides and sulfonylureas. However, for tertiary sulfonamides, the commercially available Burgess catalyst

  我们首次报告了各种磺酰脲类和叔磺酰胺以及各种仲磺酰胺的选择性芳烃氘化的优化氢同位素交换 (HIE) 条件。基于对容易获得的 Ir 催化剂的全面筛选，证明 Kerr 型 NHC 催化剂 5 在仲磺酰胺和磺脲类的 HIE 反应中最有效。然而，对于叔磺酰胺，尚未用于 HIE 反应的市售 Burgess 催化剂 6 导致氘的掺入量高得多。最后，我们测试了用于标记一系列磺胺药物的新 HIE 协议，并调整了条件以允许选择性氚标记。
• Functionalization of Mesoporous Carbon with Superbasic MgO Nanoparticles for the Efficient Synthesis of Sulfinamides
  作者：Rajashree Chakravarti、Ajayan Mano、Hideo Iwai、Salem S. Aldeyab、R. Pradeep Kumar、M. Lakshmi Kantam、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/chem.201002885

  日期：2011.6.6

  highly crystalline small‐size cubic‐phase MgO nanoparticles with a high dispersion. The basicity of the MgO‐supported mesoporous carbons can also be controlled by simply changing the loading of the MgO and the pore diameter of the support. These materials have been employed as heterogeneous catalysts for the first time in the selective synthesis of sulfinamides. Among the catalysts investigated, the support

  通过简单的湿法浸渍法，已经成功地将具有不同尺寸的高碱性MgO纳米颗粒固定在具有不同孔径的介孔碳上。制备的催化剂已通过多种先进技术进行了表征，例如XRD，氮吸附，电子能量损失谱，高分辨率TEM，X射线光电子能谱以及程序升温脱附的CO 2。XRD结果表明，即使在载体的介孔内部大量装载了MgO纳米颗粒之后，载体的介孔结构仍得以保留。还证明了MgO纳米颗粒在载体上的粒度和分散可以通过简单调节载体的质地参数来精细控制。在研究的载体材料中，具有最大孔径和大孔体积的中孔碳提供了具有高分散性的高度结晶的小尺寸立方相MgO纳米颗粒。MgO负载的中孔碳的碱度也可以通过简单地改变MgO的负载量和载体的孔径来控制。这些材料在亚磺酰胺的选择性合成中首次被用作非均相催化剂。在所研究的催化剂中，具有大孔径和高负载MgO的载体表现出最高的活性，并具有优异的亚磺酰胺收率。该催化剂还显示出比原始MgO纳米颗粒高得多的活性。还
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Cyclization of 1,2,3,4-Benzothiatriazin-1,1(2<i>H</i>)-dioxides with Arynes To Synthesize Biaryl Sultams
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yu-Lin Tsai、Yong-Ran Huang、Chien-Hong Cheng、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00920

  日期：2022.4.22

  Herein, we report the nickel-catalyzed denitrogenative cyclization reaction of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxides with arynes to generate the polysubstituted biaryl sultams with tolerance of a wide diversity of substituents on every subunit. The mechanistic study indicates that the reaction is initiated by the formation of a diradical species, which reacts with a nickel complex to form a nickelacycle

  在此，我们报道了镍催化的 1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物与芳烃的脱氮环化反应生成多取代联芳基磺胺类化合物，每个亚基上都具有多种取代基的耐受性。机理研究表明，该反应由双自由基物质的形成引发，该物质与镍络合物反应形成镍环中间体，并通过插入芳烃进行随后的环化。