3-(2-chloroethyl)-5-(3-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one | 1071842-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)-5-(3-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-(2-Chloroethyl)-5-(3-methoxyphenyl)pyran-4-one
• CAS: 1071842-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃
• 分子量: 264.708
• InChiKey: MCMVMCRABPKKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-(3-methoxyphenyl)ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3-(2-chloroethyl)-5-(3-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier−Haack Reaction of 1-Cyclopropyl-2-arylethanones

  摘要：

  A convenient and efficient method to synthesize 3-(2-chloroethyl)-5-aryl-4H-pyran-4-ones 2 and 2-chloro-3-(2-chloroethyl)-1-naphthaldehydes 3 in moderate to good yields was developed via the Vilsmeier-Haack reaction of readily available 1-cyclopropyl-2-arylethanones 1 at different temperature. This reaction proceeds via sequential enolization, ring opening, haloformylation, and intramolecular nucleophilic cyclization or Friedel-Crafts alkylation reactions to produce 2 or 3.

  DOI：

  10.1021/jo801492k

文献信息

• Vilsmeier−Haack Reaction of 1-Cyclopropyl-2-arylethanones
  作者：Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo801492k

  日期：2008.11.7

  A convenient and efficient method to synthesize 3-(2-chloroethyl)-5-aryl-4H-pyran-4-ones 2 and 2-chloro-3-(2-chloroethyl)-1-naphthaldehydes 3 in moderate to good yields was developed via the Vilsmeier-Haack reaction of readily available 1-cyclopropyl-2-arylethanones 1 at different temperature. This reaction proceeds via sequential enolization, ring opening, haloformylation, and intramolecular nucleophilic cyclization or Friedel-Crafts alkylation reactions to produce 2 or 3.