(Z)-butyl 3-(4-chlorobenzamido)acrylate | 1253914-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-butyl 3-(4-chlorobenzamido)acrylate
• 英文别名: butyl (Z)-3-[(4-chlorobenzoyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 1253914-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: KKGPSPUYISLTOD-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-氯苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以37%的产率得到(Z)-butyl 3-(4-chlorobenzamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  室温下可磁循环使用的钯纳米粒子（Fe3O4-Pd），用于酰胺和烯烃之间的氧化偶联

  摘要：

  描述了一种方便的合成可磁回收钯纳米颗粒（Fe 3 O 4 -Pd）的方法。Fe 3 O 4 -Pd纳米颗粒的催化应用首次在酰胺和烯烃之间的氧化偶联中得到了探索。对甲苯磺酸在氧化酰胺化反应中起着重要作用。反应在室温下进行，在没有助催化剂和配体的情况下，在环境空气中生成（Z）酰胺。Fe 3 O 4的超顺磁性‐Pd有助于轻松，定量地从反应混合物中回收催化剂，并且可以重复使用多达三个连续周期，但催化活性会略有下降。

  DOI：

  10.1002/aoc.4985

文献信息

• Oxidative Amidation of Activated Alkenes Using Pd(OAc)2 as a Catalyst Precursor
  作者：Xinzhu Liu、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/ejoc.201000384

  日期：2010.9

  A new "chloride-free" protocol was developed for oxidative amidation reactions between cyclic and acyclic amides and carbamates with activated olefins, conducted under Pd/Cu catalysis, using air as a terminal oxidant. The presence of TsOH is important for catalytic activity. The scope of the reaction includes the addition of primary amides, carbamates, as well as cyclic oxazolidinone and pyrrolidinone

  开发了一种新的“无氯”协议，用于环状和无环酰胺与氨基甲酸酯与活化烯烃之间的氧化酰胺化反应，在 Pd/Cu 催化下进行，使用空气作为末端氧化剂。TsOH 的存在对催化活性很重要。反应范围包括伯酰胺、氨基甲酸酯以及环状恶唑烷酮和吡咯烷酮的加入。发现这些反应对 N-亲核试剂的空间需求敏感，并且 E-选择性只能通过环状 N-亲核试剂实现。产物可以很容易地氢化，以高产率得到饱和产物。