1,7-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1.6-heptadien-3,5-dion | 191608-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1.6-heptadien-3,5-dion
• 英文别名: (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 191608-61-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: WDNVLSZCUHSZBN-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 1,7-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1.6-heptadien-3,5-dion 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-1-{1-[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-acryloyl]-cyclohexyl}-propenone
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的合成作为潜在的抗氧化剂、癌症化学预防剂

  摘要：

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300763
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到1,7-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1.6-heptadien-3,5-dion
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的合成作为潜在的抗氧化剂、癌症化学预防剂

  摘要：

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300763

文献信息

• Electron ionization mass spectrometry of curcumin analogues: an olefin metathesis reaction in the fragmentation of radical cations
  作者：Ben L. M. van Baar、Jelle Rozendal、Henk van der Goot

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199804)33:4<319::aid-jms636>3.0.co;2-u

  日期：1998.4

  The natural compound curcumin, used in cosmetics, traditional medicines and as a spice in food, is known as a multi-factorial anti-inflammatory agent. To study the anti-inflammatory activity of curcumin derivatives, 24 analogues were synthesized and their structures were confirmed by H-1 MMR and electron ionization (EI) mass spectrometry. Most signals in the EI mass spectra can be attributed to commonly known fragmentations, but the formation of ring-substituted 1,2-diphenylethene (stilbene)-type radical cations, observed in the spectra of all compounds investigated and resulting in the base peak for some compounds, requires a peculiar rearrangement. Metastable ion spectra and C-13 labelling studies show that the stilbene-type ions are formed directly from the molecular ions and contain the two original aryl groups and the 1 and 7 carbon atoms of the olefinic system. It is proposed that the formation of stilbene-type ions results from an intramolecular olefin metathesis reaction; this suggestion is supported by semi-empirical (MNDO/PM3) calculations. (C) 1998 John Wiley & Sons, Ltd.