(S)-4,5-dihydro[3-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)]isoxazole | 495404-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4,5-dihydro[3-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)]isoxazole
• 英文别名: [(5S)-3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 495404-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: GGIWECLXRZECPP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-dihydro[3-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)]isoxazole 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 C-[(S)-3-(4-Bromo-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-methylamine
  参考文献：
  名称：

  鉴定苯基异恶唑啉为对革兰氏阳性病原体有活性的新型和可行的抗菌剂。

  摘要：

  最近出现了一组新的有希望的抗菌剂，统称为恶唑烷酮，以利奈唑胺为例（PNU-100766，以Zyvox出售），最近已成为治疗革兰氏阳性细菌感染的重要新治疗剂。由于它们的重要性，已经在Pharmacia对恶唑烷酮的结构-活性关系进行了广泛的合成研究。这项研究工作的一个方面集中在确定通常的恶唑烷酮A环的生物等效替代物上。在本文中，我们描述了导致鉴定结合了新型异恶唑啉A环替代物的抗菌剂的研究。结果令人满意 发现最初制备的异恶唑啉类似物的体外抗菌活性接近相应的恶唑烷酮祖细胞。将介绍初步系列的异恶唑啉类似物在其B环和C环之间掺入CC或NC键的合成和抗菌活性。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54表现出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54显示出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多

  DOI：

  10.1021/jm020248u
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4,5-dihydro[3-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  鉴定苯基异恶唑啉为对革兰氏阳性病原体有活性的新型和可行的抗菌剂。

  摘要：

  最近出现了一组新的有希望的抗菌剂，统称为恶唑烷酮，以利奈唑胺为例（PNU-100766，以Zyvox出售），最近已成为治疗革兰氏阳性细菌感染的重要新治疗剂。由于它们的重要性，已经在Pharmacia对恶唑烷酮的结构-活性关系进行了广泛的合成研究。这项研究工作的一个方面集中在确定通常的恶唑烷酮A环的生物等效替代物上。在本文中，我们描述了导致鉴定结合了新型异恶唑啉A环替代物的抗菌剂的研究。结果令人满意 发现最初制备的异恶唑啉类似物的体外抗菌活性接近相应的恶唑烷酮祖细胞。将介绍初步系列的异恶唑啉类似物在其B环和C环之间掺入CC或NC键的合成和抗菌活性。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54表现出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多类似物表现出令人感兴趣的抗菌活性水平。哌嗪衍生物54显示出与利奈唑胺的活性和功效相当的特别有希望的体外活性和体内功效。许多

  DOI：

  10.1021/jm020248u

文献信息

• Oxazolidinone and/or isoxazoline as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20050107435A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in (I) wherein C is for example wherein A and B are independently selected from R 2 a to R 3 b are independently selected from hydrogen and fluorine; R 1 a and R 1 b are independently selected from, for example, hydroxy, —NHC(═W)R 4 , wherein W is O or S; R 4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及公式（I）中C代表的化合物，例如其中A和B分别独立地选自R2a至R3b，R1a和R1b独立地选自例如羟基，—NHC（═W）R4，其中W为O或S；R4例如为氢，氨基，（1-4C）烷基；HET-1例如为C-连接的5-成员杂芳环；HET-2例如为N-连接的5-成员，完全或部分不饱和的杂环；可用作抗菌剂；并描述了它们的制造工艺和含有它们的药物组合物。
• Substituted isoxazolines and their use as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20070281916A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, wherein, for example, X is O, S or NH; HET is an optionally substituted C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S; Q is selected from, for example, Q1 and Q2: R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, an N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system or a group of formula (TC5): wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted ( 1 - 10 C)alkyl or R 14 C(O)O( 1 - 6 C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted ( 1 - 10 C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中，例如，X为O、S或NH；HET是一个含有2到4个从N、O和S中独立选择的杂原子的可选取代的C-连接的5元杂环芳基环；Q从Q1和Q2中选择，例如：R2和R3独立地为氢或氟；T从一系列基团中选择，例如，一个N-连接的（完全不饱和的）5元杂环芳基环系或一个公式（TC5）的基团：其中Rc是，例如，R13CO—、R13SO2—或R13CS—；其中R13是，例如，可选取代的（1-10C）烷基或R14C（O）O（1-6C）烷基，其中R14是可选取代的（1-10C）烷基；它们可用作抗菌剂；并且描述了制造它们的过程以及含有它们的制药组合物。
• SUBSTITUTED ISOXAZOLINES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1242416B1

  公开（公告）日：2005-04-13
• US7081538B1
  申请人：——

  公开号：US7081538B1

  公开（公告）日：2006-07-25
• US7396847B2
  申请人：——

  公开号：US7396847B2

  公开（公告）日：2008-07-08