(+/-)-2-Acetamino-5-phenyl-valeriansaeure | 108019-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-Acetamino-5-phenyl-valeriansaeure
• 英文别名: 2-Acetamido-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 108019-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NATYAPACRIEJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Acetamino-5-phenyl-valeriansaeure 在 Acylase I 氢氧化钾 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到D-N-acetyl-2-amino-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Growth hormone secretagogues

  摘要：

  揭示的是生长激素促分泌素及其用途的公式，其中R1为C6H5CH2OCH2—，C6H5(CH2)3—或吲哚-3-基甲基；Y为吡咯烷-1-基，4-C1-C6烷基哌啶-1-基或NR2R2；R2各自独立为C1到C6烷基；R3为2-萘基或对位由W取代的苯基；W为H，F，CF3，C1-C6烷氧基或苯基；R4为H或CH3，或其药用可接受的盐或溶剂。

  公开号：

  US06828331B1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Acetamino-1-phenyl-penten-(1)-saeure-(5) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-Acetamino-5-phenyl-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  取代了乙酰氨基丙酸酯和DL-2-乙酰氨基酸作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600500413

文献信息

• Sulfonamide inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05977141A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Sulfonamide compounds are described which are inhibitors of matrix metalloproteinases, particularly stromelysin-1 and gelatinase A (72 kD gelatinase). Also described are methods for the treatment of multiple sclerosis, atherosclerotic plaque rupture, aortic aneurism, heart failure, restenosis, periodontal disease, corneal ulceration, burns, decubital ulcers, chronic ulcers or wounds, cancer metastasis, tumor angiogenesis, arthritis, or other autoimmune or inflammatory disorders dependent upon tissue invasion by leukocytes using the compounds.

  描述了磺胺类化合物，它们是基质金属蛋白酶的抑制剂，特别是基质金属蛋白酶-1和明胶酶A（72kD明胶酶）的抑制剂。还描述了使用这些化合物治疗多发性硬化症、动脉粥样硬化斑块破裂、主动脉瘤、心力衰竭、再狭窄、牙周病、角膜溃疡、烧伤、褥疮、慢性溃疡或创伤、癌症转移、肿瘤血管生成、关节炎或其他依赖白细胞组织入侵的自身免疫或炎症性疾病的方法。
• Growth hormone secretagogues
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06828331B1

  公开（公告）日：2004-12-07

  What is disclosed are growth hormone secretagogues, and their uses, of the formula wherein R1 is C6H5CH2OCH2—, C6H5 (CH2)3— or indol-3-ylmethyl; Y is pyrrolidin-1-yl, 4-C1-C6 alkylpiperidin-1-yl or NR2R2; R2 are each independently a C1 to C6 alkyl; R3 is 2-napthyl or phenyl para-substituted by W; W is H, F, CF3, C1-C6 alkoxy or phenyl; and R4 is H or CH3, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  揭示的是生长激素促分泌素及其用途的公式，其中R1为C6H5CH2OCH2—，C6H5(CH2)3—或吲哚-3-基甲基；Y为吡咯烷-1-基，4-C1-C6烷基哌啶-1-基或NR2R2；R2各自独立为C1到C6烷基；R3为2-萘基或对位由W取代的苯基；W为H，F，CF3，C1-C6烷氧基或苯基；R4为H或CH3，或其药用可接受的盐或溶剂。
• Treatment of congestive heart failure with growth hormone secretagogues
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06329342B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention is directed to methods for the modulation of cardiac function which comprise the administration of certain compounds, as defined herein, having growth hormone secretagogue activity.

  本发明涉及一种调节心脏功能的方法，该方法包括给予具有生长激素分泌素活性的特定化合物的管理，如本文所定义。
• [EN] STEREOSELECTIVE PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (D)-2-AMINO-5-PHENYLPENTANOIC OR ALKYL ESTER THEREOF<br/>[FR] PROCESSUS STEREOSELECTIF POUR LA SYNTHESE DE (D)-2-AMINO-5-PHENYLPENTANOIQUE OU DE L'ESTER ALKYLIQUE DE CELUI-CI
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003087036A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula (I); wherein R is a C1-C6 alkyl; or a salt thereof; comprising:(c) hydrolyzing (D,L)-N-acetyl-2-amino-5-phenylpentanoic acid with a suitable base in the presence of D-aminoacylase to provide (D)-2-amino-5-phenylpentanoic acid; and (d) esterifying (D)-2-amino-5-phenylpentanoic acid with an alkanol. In a further embodiment, the present invention provides a process for selectively preparing (D)-2-amino-5-phenylpentanoic acid comprising hydrolyzing (D,L)-N-acetyl-2-amino-5-phenyl pentanoic acid with a suitable base in the presence of D-aminoacylase. In a still further embodiment, the present invention provides an improved process for preparing a growth hormone secretagogue compound of formula (II) disclosed herein.

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法；其中R是C1-C6烷基；或其盐；包括：(c)在D-氨基酰化酶存在下，用适当的碱水解(D,L)-N-乙酰-2-氨基-5-苯基戊酸，得到(D)-2-氨基-5-苯基戊酸；和(d)用烷醇酯化(D)-2-氨基-5-苯基戊酸。在另一实施例中，本发明提供了一种选择性制备(D)-2-氨基-5-苯基戊酸的方法，包括在D-氨基酰化酶存在下，用适当的碱水解(D,L)-N-乙酰-2-氨基-5-苯基戊酸。在另一实施例中，本发明提供了一种改进的制备式(II)生长激素促分泌剂化合物的方法。
• [EN] PIPERIDINES, PYRROLIDINES AND HEXAHYDRO-1H-AZEPINES PROMOTE RELEASE OF GROWTH HORMONE<br/>[FR] PIPERIDINES, PYRROLIDINES ET HEXAHYDRO-1H-AZEPINES FAVORISANT LA LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995013069A1

  公开（公告）日：1995-05-18

  (EN) The present invention is directed to certain piperidine, pyrrolidine, and hexahydro-1H-azepine compounds of general structural formula (I) wherein R1, R3, R4, R5, A, W, X, Y, and n are as defined herein. These compounds promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to treat physiological or medical conditions characterized by a deficiency in growth hormone secretion, such as short stature in growth hormone deficient children, and to treat medical conditions which are improved by the anabolic effects of growth hormone. Growth hormone releasing compositions containing such compounds as the active ingredient thereof are also disclosed.(FR) L'invention concerne certains composés de pipéridine, de pyrrolidine, et d'hexahydro-1H-azépine de formule structurale (I) dans laquelle R1, R3, R4, R5, A, W, X, Y et n sont définis dans la description. Ces composés favorisent la libération de l'hormone de croissance chez les humains et les animaux. Cette propriété peut être utilisée pour favoriser la croissance d'animaux destinés à l'alimentation et augmenter la production de produits de viande comestibles, et, chez les humains, pour traiter des états physiologiques ou médicaux caractérisés par une insuffisance de sécrétion de l'hormone de croissance telle que l'insuffisance staturale chez l'enfant, et traiter des états médicaux pouvant être améliorés par les effets anabolisants de l'hormone de croissance. L'invention porte également sur des compositions libérant l'hormone de croissance dans lesquelles lesdits composés sont utilisés comme principes actifs.

  本发明涉及通式（I）中R1、R3、R4、R5、A、W、X、Y和n所定义的某些哌啶、吡咯烷和六氢-1H-氮杂环化合物。这些化合物促进人类和动物的生长激素释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食肉类产品的生产更加高效，以及在人类中，用于治疗生长激素分泌不足所表现出的生理或医学状况，例如生长激素缺乏症儿童的矮小症，以及治疗通过生长激素的合成代谢作用得到改善的医学状况。还公开了含有该化合物作为活性成分的生长激素释放组合物。