L-serine butyl ester | 156718-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-serine butyl ester
• 英文别名: L-serine n-butyl ester；L-Serine, butyl ester；butyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate
• CAS: 156718-96-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: QTXGEBYBEUTDNZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-serine butyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-butyl azidirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amphoteric Amino Aldehydes Reroute the Aza-Michael Reaction

  摘要：

  Amphoteric amino aldehydes, which exist as stable dimers, participate in an aza-Michael/aldol domino reaction with alpha,beta-unsaturated aldehydes to afford stable 1,5-aminohydroxyaldehydes in high yields and diastereoselectivies. The reaction outcome hinges upon the dimeric nature of amphoteric amino aldehydes and the orthogonality between the NH aziridine and the two aldehyde functionalities during the reaction. Through the use of reaction conditions that disfavor dimer dissociation, the aza-Michael process has been directed toward a novel 8-(enolendo)-exo-trig cyclization. The results described herein further demonstrate the potential of amphoteric molecules in reaction discovery.

  DOI：

  10.1021/ja9072194
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ser-OBu 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到L-serine butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠轻度去除Fmoc基团

  摘要：

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1625-7

文献信息

• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS
  申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

  公开号：US20140316154A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.

  本发明涉及合成鞘磷脂和二氢鞘磷脂的方法。本发明还涉及合成鞘氨醇和二氢鞘氨醇的方法。本发明还涉及合成鞘醇和二氢鞘醇的方法。
• Process for the preparation of clavulanic acid
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0672670A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  A process for the preparation and/or purification of clavulanic acid or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof comprises i) contacting impure clavulanic acid or an alkali metal salt thereof in an organic solvent, with an amine of formula (II) where R¹ is a group of general formula where R⁴ and R⁵ are independently hydrogen, alkyl, amino-substituted alkyl or substituted amino-substituted alkyl, and R² and R³ are independently selected from hydrogen, alkyl, amino- or hydroxy-substituted alkyl or substituted amino-substituted alkyl, and m is zero or an integer 1 to 5; ii) isolating the amine salt of clavulanic acid formed; iii) converting the thus formed salt into clavulanic acid or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  制备和/或纯化克拉维酸或其药学上可接受的盐或酯的工艺包括 i) 将有机溶剂中的不纯克拉维酸或其碱金属盐与式 (II) 的胺接触 其中 R¹ 为通式基团 其中 R⁴ 和 R⁵ 独立地为氢、烷基、氨基取代的烷基或取代的氨基取代的烷基，且 R² 和 R³ 独立地选自氢、烷基、氨基或羟基取代的烷基或取代的氨基取代的烷基，且 m 为零或 1 至 5 的整数； ii) 分离所形成的克拉维酸胺盐； iii) 将由此形成的盐转化为克拉维酸或其药学上可接受的盐或酯。
• Polyamine salts of clavulanic acid
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0747383A2

  公开（公告）日：1996-12-11

  A process for the preparation of clavulanic acid or its pharmaceutically acceptable salts and esters in which an amine of formula (II): is used as an intermediate to form a salt with clavulanic acid, R1, R2 and R3 being selected from various substituent atoms and groups.

  一种制备克拉维酸或其药学上可接受的盐和酯的工艺，其中式 (II)： 作为中间体与克拉维酸形成盐，R1、R2 和 R3 选自各种取代原子和基团。
• [EN] CLAVULANIC ACID EXTRACTION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE D'EXTRACTION D'ACIDE CLAVULANIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：WO1996022296A1

  公开（公告）日：1996-07-25

  (EN) A back extraction process in which beta-lactam antibiotics or clavulanic acid is extracted from an organic solvent phase into an aqeous medium phase, using a mixing region in which the phases are mixed rapidly under high turbulence and shear stress.(FR) Procédé de réextraction, selon lequel des antibiotiques du type bêta-lactamines ou de l'acide clavulanique sont extraits d'une phase de solvant organique sous forme de phase aqueuse, et consistant à utiliser une zone de mélange dans laquelle ces phases sont rapidement mélangées sous l'effet d'une turbulence et d'une contrainte tangentielle élevées.

  (EN) 一种反萃取过程，其中β-乳胺抗生素或卡弗氯化酸从有机溶剂相提取至水相，利用混合区，在高湍流和剪切应力作用下快速混合。 (FR) 一种反萃取过程，其中β-乳胺抗生素或卡弗氯化酸从有机溶剂相提取至水相，利用剪切应力和高湍流作用下的快速混合区。
• Ali,A. et al., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 259
  作者：Ali,A. et al.

  DOI：——

  日期：——