1-(2-(4-bromophenylamino)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium chloride | 63008-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(4-bromophenylamino)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium chloride
• 英文别名: 1-[(4-bromo-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridinium; chloride；1-[(4-Brom-phenylcarbamoyl)-methyl]-pyridinium; Chlorid；N-(4-bromophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanimidate;hydrochloride
• CAS: 63008-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₂O*Cl
• 分子量: 327.608
• InChiKey: FZZPSHUOIPXRPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-bromophenylamino)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-4-(2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)-3-phenylisoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-异恶唑-5-羧酰胺的有效合成及其抗增殖特性

  摘要：

  3,4-二芳基异恶唑-5-羧酰胺6，热休克蛋白抑制剂的结构类似物，是由中间3,4-二芳基-5-酰胺基异恶唑啉N-氧化物的简单可伸缩的重排作用得到5。与此相反，3,4-二芳基-5-（乙氧基羰基）异恶唑啉N-氧化物的碱催化的再成环9意外得到5-羟基-1,2-恶嗪-6-酮17。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900643
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(2-(4-bromophenylamino)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-异恶唑-5-羧酰胺的有效合成及其抗增殖特性

  摘要：

  3,4-二芳基异恶唑-5-羧酰胺6，热休克蛋白抑制剂的结构类似物，是由中间3,4-二芳基-5-酰胺基异恶唑啉N-氧化物的简单可伸缩的重排作用得到5。与此相反，3,4-二芳基-5-（乙氧基羰基）异恶唑啉N-氧化物的碱催化的再成环9意外得到5-羟基-1,2-恶嗪-6-酮17。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900643

文献信息

• Reactions of N-substituted pyridinium carbamoylmethylenides with ethyl arylidenecyanoacetates
  作者：T. S. Kuptsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-010-0016-4

  日期：2009.2

  Condensation of pyridinium N-alkyl-, N-cycloalkyl-, N-benzyl-, and N-phenethylcarb-amoylmethylenides with ethyl arylidenecyanoacetates stereoselectively gives 4,5-trans-1-alkyl-, 4,5-trans-l-cycloalkyl-, 4,5- trans-1-benzyl-, and 4,5-trans-1-phenethyl-4-aryl-3-cyano-6-oxo-5-(3-R-1-pyridinio)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-olates. However, pyridinium N-arylcarb-amoylmethylenides react with the same esters without ring closure, yielding Michael adducts, viz., ethyl 3-aryl-4-(N-arylcarbamoyl)-2-cyano-4-(1-pyridinio)butyrates.

  将吡啶鎓 N-烷基、N-环烷基、N-苄基和 N-苯乙基羰基氨基甲酰亚甲基烯化物与亚芳基氰基乙酸乙酯立体选择性缩合，可得到 4、5-trans-1-alkyl-, 4,5-trans-l-cycloalkyl-, 4,5- trans-1-benzyl-, and 4,5-trans-1-phenethyl-4-aryl-3-cyano-6-oxo-5-(3-R-1-pyridinio)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-olates.然而，吡啶鎓 N-芳基氨基甲酰亚胺与相同的酯类发生反应而不闭环，会产生迈克尔加合物，即 3-芳基-4-（N-芳基氨基甲酰基）-2-氰基-4-（1-吡啶）丁酸乙酯。
• Clark et al., British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1958, vol. 13, p. 424,427
  作者：Clark et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselectivity of the reactions of pyridinium and picolinium salts and ylids with nitriles containing a nucleofugic group
  作者：A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov、Yu. A. Sharanin、I. A. Aitov、L. A. Rodinovskaya

  DOI：10.1007/bf00958584

  日期：1991.4

  The reaction of pyridinium, 2-picolinium, and 3-picolinium ylids with tetracyanoethylene, ethoxymethylenemalononitrile, and (dimethylthio)methylenecyanamide in the presence of organic bases proceeds regio- and stereo-selectively to give substituted pyridinium 1,4-ylids, 2-(2-propen-1-ylidene)-1,2-dihydropyridines, and 5-(1-pyridino)pyrimidin-4-olates, respectively. The reaction of 1-phenacylpyridinium bromide and tetracyanoethylene leads to 1-phenacylpyridinium tricyanoethenolate.
• MUXAMETOVA D. YA.; AKMANOVA N. A.; SVETKIN A. YU.; SVETKIN YU. V., IZV. VYSSH. UCHEB. ZAVEDENIJ. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1977, 20, HO 2, 187-+
  作者：MUXAMETOVA D. YA.、 AKMANOVA N. A.、 SVETKIN A. YU.、 SVETKIN YU. V.

  DOI：——

  日期：——
• AKMANOVA N. A.; SVETKIN A. YU.; SVETKIN YU. V.; MUXAMETOVA D. YA., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1978, 21, HO 4, 481-484
  作者：AKMANOVA N. A.、 SVETKIN A. YU.、 SVETKIN YU. V.、 MUXAMETOVA D. YA.

  DOI：——

  日期：——