4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-butyn-2-ol | 1055324-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 1-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-(4-phenylmethoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1055324-11-2
• 化学式: C₃₆H₅₂O₄
• 分子量: 548.806
• InChiKey: OCDXVNPCNZEXOI-DCCSAWSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-butyn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(4R,6R)-4-[(R)-2-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)butyl]-2,2-dimethyl-4-tridecyl-[1,3]-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aculeatins A and B from d-glucose

  摘要：

  A simple and highly efficient total synthesis of cytotoxic dioxa-dispiroketals aculeatins A and B is disclosed. The key steps include alkynylation of a chiral aldehyde and in situ deprotection, spirocyclization of a 3,5-acetonide protected ketone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.028
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde 、 4-苄氧基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以84%的产率得到4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aculeatins A and B from d-glucose

  摘要：

  A simple and highly efficient total synthesis of cytotoxic dioxa-dispiroketals aculeatins A and B is disclosed. The key steps include alkynylation of a chiral aldehyde and in situ deprotection, spirocyclization of a 3,5-acetonide protected ketone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.028

文献信息

• Total synthesis of aculeatins A and B from d-glucose
  作者：Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Karuturi Rajesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.028

  日期：2008.6

  A simple and highly efficient total synthesis of cytotoxic dioxa-dispiroketals aculeatins A and B is disclosed. The key steps include alkynylation of a chiral aldehyde and in situ deprotection, spirocyclization of a 3,5-acetonide protected ketone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.