N-环己基-N,4-二甲基苯磺酰胺 | 57186-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基-N,4-二甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide；N-cyclohexyl-N-methyl-p-toluenesulfonamide；N-cyclohexyl-N-methyltosylamide；N-Cyclohexyl-N-methyl-p-tosylamid；Cyclohexylmethylamintosylat
• CAS: 57186-74-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: TUDIMCFGDSIGJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-1-苯甲胺 、 N-环己基-N,4-二甲基苯磺酰胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以68 %的产率得到(E)-N'-benzhydryl-N-cyclohexyl-N-methylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺作为 N 中心自由基前体，用于 C-N 偶联反应生成脒

  摘要：

  氮中心自由基 (NCR) 是构建 C-N 键的重要中间体。生成 NCR 的传统方法采用有毒自由基引发剂、过渡金属催化剂、光催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种在无过渡金属条件下生成 NCR 来构建 C-N 键的新策略。因此，超电子给体（SED）2-氮杂烯丙基阴离子与磺酰胺进行单电子转移（SET），形成氨基自由基（R 2 N • ，R = 烷基）并最终生成带有各种官能团的脒（ 33个实例，产率高达96%）。广泛的底物范围和克级伸缩制备证明了该方法的实用性。自由基时钟和电子顺磁共振 (EPR) 实验支持所提出的所生成的 N 中心自由基和 C 中心 2-氮杂烯丙基自由基之间的自由基耦合途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01014
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 N-环己基-N,4-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  到C-N活化的方法：芳烃磺酰基酰肼和芳烃磺酰基氯化物与耦合叔-胺通过一个金属，氧化剂-和不含卤素的阳极氧化

  摘要：

  叔-胺套着，得到芳烃磺酰基酰肼和芳烃磺酰基氯化物经由一个金属，氧化剂-和不含卤素的电化学氧化偶合中在RT未分割细胞。这种环境友好的方法使用廉价且可再生的铅笔状石墨电极（PGE），以令人满意的产率提供了范围广泛的磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7gc03141f

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroamination and Hydroetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00427

  日期：2019.3.1

  The hydrofunctionalization of alkenes, explored for over 100 years, offers the potential for a direct, atom-economical approach to value-added products. While thermodynamically favored, the kinetic barrier to such processes necessitates the use of catalysts to control selectivity and reactivity. Modern variants typically rely on noble metals that require different ligands for each class of hydrofunctionalization

  烯烃的加氢官能​​化已经探索了100多年，它为直接，原子经济的增值产品方法提供了潜力。尽管在热力学上是有利的，但是对这些方法的动力学障碍使得必须使用催化剂来控制选择性和反应性。现代变体通常依赖贵金属，每一类加氢官能化都需要不同的配体，从而限制了通用性。这封信描述了一种一般的铁基体系，可催化简单的未活化烯烃的加氢胺化和加氢醚化。
• Recyclable Gallium as Catalyst Precursor for a Convenient and Solvent-Free Method for the Intermolecular Addition of Sulfonamides to Alkenes
  作者：Sven Doye、Daniel Jaspers、Raphael Kubiak

  DOI：10.1055/s-0029-1219789

  日期：2010.5

  Gallium(III) iodide, which is conveniently formed in situ from gallium and iodine, is a competent catalyst for the inter- and intramolecular addition of p-toluenesulfonamides to alkenes. After each reaction, the metallic gallium can easily be recycled and used for subsequent transformations.

  碘化镓(III)方便地由镓和碘原位形成，是一种能干的催化剂，用于对甲苯磺酰胺对烯烃的分子间和分子内加成反应。每一步反应后，金属镓可以轻松回收，并用于后续的转化。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Amidation and Imidation of Unactivated Alkanes
  作者：Ba L. Tran、Bijie Li、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411912p

  日期：2014.2.12

  evidenced by the catalytic reaction of cyclohexane with benzamide in the presence of CBr4, which formed exclusively bromocyclohexane. Furthermore, stoichiometric reactions of [(phen)Cu(phth)2] with tBuOOtBu and (Ph(Me)2CO)2 at 100 °C without cyclohexane afforded N-methylphthalimide (Me-phth) from β-Me scission of the alkoxy radicals to form a methyl radical. Separate reactions of cyclohexane and d12-cyclohexane

  我们报道了一系列罕见的铜催化烷烃与简单酰胺、磺酰胺和酰亚胺（即苯甲酰胺、甲苯磺酰胺、氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺）的反应，形成相应的 N-烷基产物。这些反应导致仲 C-H 键官能化超过叔 C-H 键，甚至发生在伯 C-H 键上。 [(phen)Cu(phth)] (1-phth) 和 [(phen)Cu(phth)2] (1-phth2) 是反应中的潜在中间体，已被分离并充分表征。研究了 1-phth 和 1-phth2 与烷烃、烷基自由基和自由基探针的化学计量反应，以阐明酰胺化的机理。催化和化学计量反应需要铜和 tBuOOtBu 来生成 N-烷基产物。在没有 tBuOOtBu 的情况下，1-phth 和 1-phth2 在 100 °C 下均不会与过量环己烷反应。然而，1-phth 和 1-phth2 与 tBuOOtBu 的反应分别以大约 70:20:30 的比例提供 N-环己基邻苯二甲酰亚胺
• Gold(I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins
  作者：Junliang Zhang、Cai-Guang Yang、Chuan He

  DOI：10.1021/ja053864z

  日期：2006.2.1

  Ph3PAuOTf catalyzes efficient intra- and intermolecular hydroamination of unactivated olefins with sulfonamides.

  Ph3PAuOTf 用磺酰胺催化未活化烯烃的有效分子内和分子间加氢胺化。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：HADIDA RUAH SARA S.

  公开号：US20090143381A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药用可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。