1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-1-((R)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)thiourea | 1032509-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-1-((R)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)thiourea
• 英文别名: N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1S)-1-[[(2R)-2-(4-fluorophenyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2,2-dimethylpropyl]thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-1-[(2R)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]thiourea
• CAS: 1032509-41-3
• 化学式: C₂₅H₂₆F₇N₃OS
• 分子量: 549.556
• InChiKey: JSUHMKCYAVUZCO-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-((R)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-1-((R)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  对映选择性硫脲催化添加到氧碳鎓离子

  摘要：

  报道了氧碳鎓离子的不对称催化反应。简单的手性尿素和硫脲衍生物可催化甲硅烷基乙烯酮缩醛对 1-氯异色满的对映选择性取代。涉及通过手性催化剂结合阴离子以产生活性氧代碳鎓离子的机制被调用。带有叔苄基酰胺基团的催化剂具有最高的对映选择性，最佳结构来自富含对映体的 2-芳基吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja801514m
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1-chloroisochroman 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-1-((R)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Conformational Control of Chiral Amido-Thiourea Catalysts Enables Improved Activity and Enantioselectivity

  摘要：

  While aryl pyrrolidinoamido-thioureas derived from alpha-amino acids are effective catalysts in a number of asymmetric transformations, they exist as mixtures of slowly interconverting amide rotamers. Herein, the compromising role of amide bond isomerism is analyzed experimentally and computationally. A modified catalyst structure that exists almost exclusively as a single amide rotamer is introduced. This modification is shown to result in improved reactivity and enantioselectivity by minimizing competing reaction pathways.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01435