(Z)-3-chloro-4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-5-[1-(4-methoxyphenyl)methylidene]-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-chloro-4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-5-[1-(4-methoxyphenyl)methylidene]-2(5H)-furanone
• 英文别名: (Z)-3-chloro-4-(3'-chloro-4'-methoxyphenyl)-5-(4；(5Z)-3-chloro-4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 377.224
• InChiKey: WERPYDCIODMERE-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-5-[1-(4-methoxyphenyl)methylidene]-2(5H)-furanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(Z)-3-chloro-4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-5-[1-(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  粘氯酸：用于选择性合成4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮，（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-的有用合成子2（5 H）-呋喃酮和3,4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  由粘氯酸有效制备的3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮已通过Suzuki-或Stille-选择性地转化为4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮类型反应。这些一氯衍生物已被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M，或不对称的前体。 3，4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮。约2（5 H已经发现，如此制备的呋喃酮衍生物在体外对NCI三细胞系面板表现出显着的细胞毒性活性，但是对NCI人肿瘤60细胞系面板的细胞毒性有限。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300097
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3-chloro-4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到(Z)-3-chloro-4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-5-[1-(4-methoxyphenyl)methylidene]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  粘氯酸：用于选择性合成4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮，（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-的有用合成子2（5 H）-呋喃酮和3,4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  由粘氯酸有效制备的3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮已通过Suzuki-或Stille-选择性地转化为4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮类型反应。这些一氯衍生物已被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M，或不对称的前体。 3，4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮。约2（5 H已经发现，如此制备的呋喃酮衍生物在体外对NCI三细胞系面板表现出显着的细胞毒性活性，但是对NCI人肿瘤60细胞系面板的细胞毒性有限。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300097

文献信息

• Total synthesis of rubrolide M and some of its unnatural congeners
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00202-2

  日期：2002.3

  Two protocols have been developed for the Pd-catalyzed regioselective synthesis of 4-aryl-3-chloro-2(5H)-furanones starting from 3,4-dichloro-2(5H)-furanone. These monochloro derivatives have then been used as precursors to (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones including naturally-occurring rubrolide M.

  已经开发了用于从3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮开始Pd催化的4-芳基-3-氯2（5 H）-呋喃酮的区域选择性合成的两种方案。这些一氯衍生物随后被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M。
• Mucochloric Acid: A Useful Synthon for the Selective Synthesis of 4-Aryl-3-chloro-2(5H)-furanones, (Z)-4-Aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones and 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Francesca Martina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200300097

  日期：2003.6

  4-Dichloro-2(5H)-furanone, which has been prepared efficiently from mucochloric acid, has been transformed selectively into 4-aryl-3-chloro-2(5H)-furanones either by Suzuki- or Stille-type reactions. These monochloro derivatives have been used as precursors either to (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones, including naturally occurring rubrolide M, or to unsymmetrical 3,4-diaryl-2(5H)-furanones

  由粘氯酸有效制备的3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮已通过Suzuki-或Stille-选择性地转化为4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮类型反应。这些一氯衍生物已被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M，或不对称的前体。 3，4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮。约2（5 H已经发现，如此制备的呋喃酮衍生物在体外对NCI三细胞系面板表现出显着的细胞毒性活性，但是对NCI人肿瘤60细胞系面板的细胞毒性有限。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）