(9CI)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮 | 136927-63-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 中文名称: (9CI)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮
• 中文别名: 吡咯并[1,2-A]吡嗪-1-酮；吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮；(9CI)-吡咯并[1,2-A]吡嗪-1(2H)-酮
• 英文名称: pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• CAS: 136927-63-4
• 化学式: C₇H₆N₂O
• mdl: MFCD09834911
• 分子量: 134.137
• InChiKey: LFASPBCAVCUZES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213℃
• 密度：
  1.33
• 闪点：
  83℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

制备方法与用途

吡咯并[1,2-A]吡嗪-1-酮是一种吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物，可用于合成有效抑制sPLA2介导的脂肪酸的中间体。应用这一化合物能够帮助研究人员在相关领域取得进展。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮 在 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-bromopyrrolo[ 1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS G12C MUTANT
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE MUTANT DE KRAS G12C

  摘要：

  化合物或其药学上可接受的盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12C突变体，并有望作为治疗剂，例如用于治疗癌症。本公开还提供了包括本文披露的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本公开还涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐在癌症的治疗和预防以及为此目的制备药物的方法。

  公开号：

  WO2022232320A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到(9CI)-吡咯并[1,2-a]吡嗪-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo(1,2-a)pyrazines as inhibitors of gastric acid secretion

  摘要：

  这项发明涉及化合物的结构式（I）：##STR1## 其中 R.sup.1 是硫氰基、--CH.sub.2 CN、--NH.sub.2、--NHR.sup.5 或 --CH.sub.2 OR.sup.5，其中 R.sup.5 是较低的烷基；R.sup.2 是氢、卤素、较低的烷基或较低的硫代烷基；R.sup.3 是氢、卤素、较低的烷基、较低的硫代烷基或硫氰基；R.sup.4 是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的硫代烷基或较低的烷基磺酰基；Y 是 --O--CH.sub.2 --、--S--CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH-- 或 --(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 0、1、2、3 或 4；或其药用可接受盐。这些化合物可用于治疗患有胃酸分泌过多疾病状态的哺乳动物。

  公开号：

  US05041442A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016203347A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention is directed to compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents A, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b and n are as defined herein. The inventions also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds and methods of preparing the compounds.

  本发明涉及以下式I的化合物或其药用盐，其中取代基A、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b和n的定义如本文所述。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法以及制备这些化合物的方法。
• Synthesis of Hydroxypyrrolone Carboxamides Employing Selectfluor
  作者：Tim Carlo Allmann、Rares-Petru Moldovan、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/chem.201503695

  日期：2016.1.4

  Reaction of pyrrole‐2‐carboxamides with Selectfluor in MeCN/water (4:1) affords 2‐hydroxy‐5‐oxopyrrole‐2‐carboxamides in yields of up to 80 %. A variety of sensitive functional groups is tolerated, among them aldehydes and alkynes. The new method also works in the presence of allyl groups and appears to be superior to the use of singlet oxygen. Reaction of the monobrominated dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazinone

  吡咯-2-羧酰胺与Selectfluor在MeCN /水中的反应（4：1）得到2-羟基-5-氧代吡咯-2-酮的酰胺，收率高达80％。可以耐受各种敏感的官能团，其中包括醛和炔烃。新方法也可在烯丙基存在下使用，并且似乎优于单线态氧的使用。的单溴化二氢吡咯并[1,2的反应一]吡嗪酮mukanadin C及其非溴化类似物，得到双环hydroxypyrrolones。这些化合物很有趣，因为它们构成了海洋天然产物氧代环苯乙烯基的一部分结构。
• SGLT-2 INHIBITORS, METHODS OF MAKING THEM, AND USES THEREOF
  申请人：LIU Shuang

  公开号：US20110237527A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of sodium dependent glucose co-transporter-2 (SGLT-2). These compounds are used in the treatment of various disorders, including diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, retinopathy, nephropathy, neuropathy, cataracts, hyperglycemia, hyperinsulinemia, hyperchlolesterolemia, elevated blood level of free fatty acids or glycerol, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, obesity, wound healing, tissue ischemia, atherosclerosis, and hypertension. These compounds and compositions are also useful for treating and preventing kidney stones, hyperuricemia, gout, and hyponatremia. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  本发明涉及一类抑制钠依赖性葡萄糖共转运蛋白-2（SGLT-2）的化合物。这些化合物用于治疗各种疾病，包括糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、视网膜病变、肾病、神经病变、白内障、高血糖、高胰岛素血症、高胆固醇血症、游离脂肪酸或甘油的血液水平升高、高脂血症、高甘油三酯血症、肥胖、伤口愈合、组织缺血、动脉粥样硬化和高血压。这些化合物和组合物还可用于治疗和预防肾结石、高尿酸血症、痛风和低钠血症。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• Pyrrolo(1,2-a)pyrazines as inhibitors of gastric acid secretion
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05041442A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  This invention is directed to compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is thiocyano, --CH.sub.2 CN, --NH.sub.2, --NHR.sup.5, or --CH.sub.2 OR.sup.5 where R.sup.5 is lower alkyl; R.sup.2 is hydrogen, halo, lower alkyl, or lower alkylthio; R.sup.3 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkylthio, or thiocyano; R.sup.4 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, or lower alkylsulfonyl; and Y is --O--CH.sub.2 --, --S--CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, or --(CH.sub.2).sub.n -- where n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful in treating mammals having disease-states characterized by excessive gastric acid secretion.

  这项发明涉及化合物的结构式（I）：##STR1## 其中 R.sup.1 是硫氰基、--CH.sub.2 CN、--NH.sub.2、--NHR.sup.5 或 --CH.sub.2 OR.sup.5，其中 R.sup.5 是较低的烷基；R.sup.2 是氢、卤素、较低的烷基或较低的硫代烷基；R.sup.3 是氢、卤素、较低的烷基、较低的硫代烷基或硫氰基；R.sup.4 是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的硫代烷基或较低的烷基磺酰基；Y 是 --O--CH.sub.2 --、--S--CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH-- 或 --(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 0、1、2、3 或 4；或其药用可接受盐。这些化合物可用于治疗患有胃酸分泌过多疾病状态的哺乳动物。
• FEP-Guided Selection of Bicyclic Heterocycles in Lead Optimization for Non-Nucleoside Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Joseph T. Kim、Andrew D. Hamilton、Christopher M. Bailey、Robert A. Domoal、Ligong Wang、Karen S. Anderson、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/ja066472g

  日期：2006.12.1

  perturbation theory have been used to guide the selection of bicyclic heterocycles in the lead optimization of non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (NNRTIs). Good correlation is found between predicted and observed activities. Six compounds are reported with EC50 values below 20 nM for protection of human MT-2 cells against the cytopathogenicity of HIV-1. Striking variation in activity is found

  使用自由能扰动理论的蒙特卡罗模拟已被用于指导双环杂环的选择，用于 HIV-1 逆转录酶 (NNRTIs) 的非核苷抑制剂的先导优化。在预测活动和观察活动之间发现了良好的相关性。据报道，六种化合物的 EC50 值低于 20 nM，可保护人类 MT-2 细胞免受 HIV-1 的细胞致病性。发现并分析了异构吡咯并嘧啶和吡咯并吡嗪对的显着活性变化。