(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate | 132388-65-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate
• CAS: 132388-65-9
• 化学式: C₄₅H₃₃F₅N₂O₅
• 分子量: 776.7
• InChiKey: OLYKAAWLZTVISS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184℃
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70

制备方法与用途

用途

N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯作为L-谷氨酸的衍生物，广泛用于医药和化工中间体的合成。

制备

N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应得N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯。具体步骤如下：

1. 取N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯放入圆底烧瓶中，加入无水乙醇和转子。
2. 将圆底烧瓶置于硅油加热炉中，加热至80℃，待液体均匀后，慢慢加入氢氧化钾。
3. 反应1小时，液体由浑浊变透明。随后，滴加叔丁基锂，观察到液体变为透明淡黄色。
4. 继续反应2小时，期间不需进一步升温冷却至室温后过滤，得到淡黄色粉末。

在圆底烧瓶中加入无水二氧六环和转子，将N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应。使用薄层色谱检测反应进度，待原料完全反应后停止反应，获得粗品N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲酰基-L-谷氨酸五氟苯酯。

在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提，再经重结晶精制而得最终产品。