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腈类化合物

腈类化合物是重要的化工原料,广泛应用于制造药物、合成纤维及塑料,还用于电镀、钢的淬火以及选矿等领域。氢氰酸及其盐类主要用于电镀业与采矿业(提取金银),同时也用作各种树脂和合成腈类化合物的制备,甚至在仓库和船舱中进行烟熏灭鼠。

丙烯腈和甲基丙烯腈等是合成纤维、合成橡胶及塑料的重要原料。值得注意的是,某些植物果实和核仁,如苦杏仁、枇杷仁、桃仁、木薯和白果等含有氰化物。过量摄入这些物质,特别是对儿童而言,可能导致中毒甚至死亡。

不同种类的动物对氰和腈类化合物的敏感性差异显著:狗和豚鼠最为敏感,其次是小鼠和兔,而大鼠则相对不敏感。人类对其的敏感度介于两者之间。

在调香行业中,有机腈类化合物因其强烈的香气被广泛使用,具有如下的通式:R—CN 或 R—O—CN。

腈类化合物以其强烈且类似于醛类的香气著称,但更尖锐和强烈。它们最重要的特性是在弱碱性介质中(例如肥皂、洗涤剂等产品)表现出良好的稳定性。因此,在这类产品中用相应的腈类代替醛类可以提高香精的稳定性。

无机氰化氢是一种极其毒性的物质,相比之下,大多数有机腈类化合物不具备毒性或刺激性,即使是苯乙腈也仅具有轻微的刺激作用。

乙腈,又称甲基氰,是一种无色液体,带有芳香气味,沸点为81.6℃。主要用于有机合成和药物、香料制造等领域,属于中等毒物类别。小鼠口服LD50值在200~453.2 mg/kg之间,吸入2小时的LC50值为3,860~9,651 mg/m³。

乙腈皮下注射后,血浆中的SCN-含量会在两小时内增加,并在7小时达到高峰。小鼠实验显示无明显蓄积作用,人类嗅觉阈值为67.2 mg/m³。短期暴露于840 mg/m³的浓度下会引发鼻咽部刺激症状;超过该浓度则可能导致恶心、呕吐、胸痛、腹痛及血管变化等症状,并曾有职业中毒案例报道。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-戊烯腈 2-pentenenitrile 13284-42-9 C5H7N
2-戊烯腈
2-乙氧基苯乙腈 3-(2-ethoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile 89-44-1 C11H11NO2
2-乙氧基苯乙腈
2-乙基丙烯腈 2-ethyl-acrylonitrile 1647-11-6 C5H7N
2-乙基丙烯腈
2-[4-[4-(氰基甲基)苯基]苯基]乙腈 2,2'-(biphenyl-4,4'-diyl)diacetonitrile 7255-83-6 C16H12N2
2-[4-[4-(氰基甲基)苯基]苯基]乙腈
2-[2-[4-(2-叠氮基四氢-3-甲基-5-氧代-2-呋喃基)苯基]苯二亚甲基]丙腈(非对映异构体混合物) 2-[2-[4-(2-Azidotetrahydro-3-Methyl-5-oxo-2-furanyl)phenyl]hydrazinylidene]propanedinitrile 252638-01-0 C14H11N7O2
2-[2-[4-(2-叠氮基四氢-3-甲基-5-氧代-2-呋喃基)苯基]苯二亚甲基]丙腈(非对映异构体混合物)
2-[2-(2-氟苯基)-2-氧代乙基]丙二腈 2-[2-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]malononitrile 312307-38-3 C11H7FN2O
2-[2-(2-氟苯基)-2-氧代乙基]丙二腈
2-(苄氧基)异烟腈 2-[(phenylmethyl)oxy]pyridine-4-carbonitrile 501378-52-5 C13H10N2O
2-(苄氧基)异烟腈
2-(5-溴-2-氯苯基)乙腈 2-(5-bromo-2-chlorophenyl)acetonitrile 1057216-52-0 C8H5BrClN
2-(5-溴-2-氯苯基)乙腈
2-(4-甲氧基-2-异丙基苯氧基)乙腈 2-(2-isopropyl-4-methoxyphenoxy)acetonitrile 927872-64-8 C12H15NO2
2-(4-甲氧基-2-异丙基苯氧基)乙腈
2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 2-(4-methylbenzylidene)malononitrile 2826-25-7 C11H8N2
2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈
2-(4-溴苯基)丙腈 2-(4-bromophenyl)propanenitrile 42186-06-1 C9H8BrN
2-(4-溴苯基)丙腈
2-(4-溴-3-甲基苯基)乙腈 2-(4-bromo-3-methylphenyl)acetonitrile 215800-25-2 C9H8BrN
2-(4-溴-3-甲基苯基)乙腈
2-(4-溴-2-甲基苯基)乙腈 2-(4-bromo-2-methylphenyl)acetonitrile 215800-05-8 C9H8BrN
2-(4-溴-2-甲基苯基)乙腈
2-(4-氨基苯基)-2-甲基丙腈 2-(4-aminophenyl)-2-methylpropionitrile 115279-57-7 C10H12N2
2-(4-氨基苯基)-2-甲基丙腈
2-(4-乙酰基苯基)乙腈 2-(4-acetylphenyl)acetonitrile 10266-42-9 C10H9NO
2-(4-乙酰基苯基)乙腈
2-(3-甲氧基-4-溴苯基)乙腈 2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)acetonitrile 113081-50-8 C9H8BrNO
2-(3-甲氧基-4-溴苯基)乙腈
2-(3-氨基苯基)-2-甲基丙腈 2-(3-aminophenyl)-2-methylpropanenitrile 915394-29-5 C10H12N2
2-(3-氨基苯基)-2-甲基丙腈
2-(2-溴吡啶-3-基)乙腈 2-(2-bromopyridin-3-yl)acetonitrile 1211523-71-5 C7H5BrN2
2-(2-溴吡啶-3-基)乙腈
2-(2-溴-4-氯苯基)乙腈 2-(2-bromo-4-chlorophenyl)acetonitrile 52864-54-7 C8H5BrClN
2-(2-溴-4-氯苯基)乙腈
2-(2,3-二氯苯基)-2-羟基乙腈 2-(2,3-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile 93842-97-8 C8H5Cl2NO
2-(2,3-二氯苯基)-2-羟基乙腈
2,6-二溴-苯乙腈 2,6-dibromophenylacetonitrile 67197-53-9 C8H5Br2N
2,6-二溴-苯乙腈
2,6-二氰基-4-甲基吡啶 4-methylpyridine-2,6-dicarbonitrile 21635-92-7 C8H5N3
2,6-二氰基-4-甲基吡啶
2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯甲腈 2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzonitrile 157021-61-9 C8H2Cl2F3N
2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯甲腈
2,4-二羟基苯腈 2,4-dihydroxybenzonitrile 64419-24-5 C7H5NO2
2,4-二羟基苯腈
2,3-二氯苯乙腈 2,3-dichlorophenylacetonitrile 3218-45-9 C8H5Cl2N
2,3-二氯苯乙腈
2,3-二氯-2-甲基丙腈 α,β-dichloro-isobutyronitrile 6092-39-3 C4H5Cl2N
2,3-二氯-2-甲基丙腈
2,3-二氨基对苯二甲腈 1,2-diamino-3,6-dicyanobenzene 79780-61-3 C8H6N4
2,3-二氨基对苯二甲腈
2,3-二氨基-6-氯苯甲腈 2,3-diamino-6-chlorobenzonitrile 548457-80-3 C7H6ClN3
2,3-二氨基-6-氯苯甲腈
2,3-二氢-1H-吲哚-1-乙腈 2-(indolin-1-yl)acetonitrile 50781-87-8 C10H10N2
2,3-二氢-1H-吲哚-1-乙腈
2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈 4CzTPN 1416881-53-2 C56H32N6
2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈
2,2-二乙氧基丙腈 2,2-diethoxypropionitrile 56011-12-2 C7H13NO2
2,2-二乙氧基丙腈
2,2-二(二甲基氨基)乙腈 Bis(dimethylamino)acetonitril 2214-82-6 C6H13N3
2,2-二(二甲基氨基)乙腈
1H-1,2,4-三唑-1-乙腈 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetonitrile 81606-79-3 C4H4N4
1H-1,2,4-三唑-1-乙腈
1-甲基-对甲苯磺酰甲基异腈 1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl isocyanide 58379-80-9 C10H11NO2S
1-甲基-对甲苯磺酰甲基异腈
1-甲基-3-氧代环丁烷-1-腈 1-methyl-3-oxocyclobutane-1-carbonitrile 32082-17-0 C6H7NO
1-甲基-3-氧代环丁烷-1-腈
1-氰基环己基乙腈 (1-cyanocyclohexyl)acetonitrile 4172-99-0 C9H12N2
1-氰基环己基乙腈
1-氰基-4-哌啶羧酸 1-Cyanopiperidine-4-carboxylic acid 179536-08-4 C7H10N2O2
1-氰基-4-哌啶羧酸
1-(羟基甲基)环丙烷甲腈 1-hydroxymethyl-cyclopropanecarbonitrile 98730-77-9 C5H7NO
1-(羟基甲基)环丙烷甲腈
1-(3,4-二氯苯基)-1-环丁烷甲腈 1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobutanecarbonitrile 84467-19-6 C11H9Cl2N
1-(3,4-二氯苯基)-1-环丁烷甲腈
1-(2-溴苯基)-环丁烷甲腈 1-(2-bromophenyl)cyclobutane-1-carbonitrile 28049-62-9 C11H10BrN
1-(2-溴苯基)-环丁烷甲腈
1-(2-氰乙基)-4-甲基哌嗪 3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanenitrile 4491-92-3 C8H15N3
1-(2-氰乙基)-4-甲基哌嗪
1,3,6-己烷三腈 1,3,6-hexanetricarbonitrile 1772-25-4 C9H11N3
1,3,6-己烷三腈
1,3,5-三(4-氰基苯基)苯 1,3,5-tris(4-cyanophenyl)benzene 382137-78-2 C27H15N3
1,3,5-三(4-氰基苯基)苯
1,2,4,5-四氰基苯 1,2,4,5-tetracyanobenzene 712-74-3 C10H2N4
1,2,4,5-四氰基苯
1,11-二氰基-3,6,9-氧杂-十一烷 bis(2-(2-cyanoethoxy)ethyl)ether 22397-31-5 C10H16N2O3
1,11-二氰基-3,6,9-氧杂-十一烷
(S)-4’-(2-甲基丁基)-4-联苯腈 S-(+)-4-(2''-methylbutyl)-4'-cyanobiphenyl 63799-11-1 C18H19N
(S)-4’-(2-甲基丁基)-4-联苯腈
(S)-4-氯-3-羟基丁腈 (S)-4-chloro-3-hydroxy butyronitrile 127913-44-4 C4H6ClNO
(S)-4-氯-3-羟基丁腈
(S)-(?)-α-甲基苄基异氰酸 (S)-1-isocyano-1-phenylethane 21872-32-2 C9H9N
(S)-(?)-α-甲基苄基异氰酸
(S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈 (S)-m-phenoxybenzaldehyde cyanohydrin 61826-76-4 C14H11NO2
(S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈
(R)-4-氯-3-羟基丁腈 (R)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile 84367-31-7 C4H6ClNO
(R)-4-氯-3-羟基丁腈