腈类化合物是重要的化工原料,广泛应用于制造药物、合成纤维及塑料,还用于电镀、钢的淬火以及选矿等领域。氢氰酸及其盐类主要用于电镀业与采矿业(提取金银),同时也用作各种树脂和合成腈类化合物的制备,甚至在仓库和船舱中进行烟熏灭鼠。
丙烯腈和甲基丙烯腈等是合成纤维、合成橡胶及塑料的重要原料。值得注意的是,某些植物果实和核仁,如苦杏仁、枇杷仁、桃仁、木薯和白果等含有氰化物。过量摄入这些物质,特别是对儿童而言,可能导致中毒甚至死亡。
不同种类的动物对氰和腈类化合物的敏感性差异显著:狗和豚鼠最为敏感,其次是小鼠和兔,而大鼠则相对不敏感。人类对其的敏感度介于两者之间。
在调香行业中,有机腈类化合物因其强烈的香气被广泛使用,具有如下的通式:R—CN 或 R—O—CN。
腈类化合物以其强烈且类似于醛类的香气著称,但更尖锐和强烈。它们最重要的特性是在弱碱性介质中(例如肥皂、洗涤剂等产品)表现出良好的稳定性。因此,在这类产品中用相应的腈类代替醛类可以提高香精的稳定性。
无机氰化氢是一种极其毒性的物质,相比之下,大多数有机腈类化合物不具备毒性或刺激性,即使是苯乙腈也仅具有轻微的刺激作用。
乙腈,又称甲基氰,是一种无色液体,带有芳香气味,沸点为81.6℃。主要用于有机合成和药物、香料制造等领域,属于中等毒物类别。小鼠口服LD50值在200~453.2 mg/kg之间,吸入2小时的LC50值为3,860~9,651 mg/m³。
乙腈皮下注射后,血浆中的SCN-含量会在两小时内增加,并在7小时达到高峰。小鼠实验显示无明显蓄积作用,人类嗅觉阈值为67.2 mg/m³。短期暴露于840 mg/m³的浓度下会引发鼻咽部刺激症状;超过该浓度则可能导致恶心、呕吐、胸痛、腹痛及血管变化等症状,并曾有职业中毒案例报道。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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2-(4-溴-2-甲基苯基)乙腈 | 2-(4-bromo-2-methylphenyl)acetonitrile | 215800-05-8 | C9H8BrN |
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2-(4-氨基苯基)-2-甲基丙腈 | 2-(4-aminophenyl)-2-methylpropionitrile | 115279-57-7 | C10H12N2 |
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2-(4-乙酰基苯基)乙腈 | 2-(4-acetylphenyl)acetonitrile | 10266-42-9 | C10H9NO |
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2-(3-甲氧基-4-溴苯基)乙腈 | 2-(4-bromo-3-methoxyphenyl)acetonitrile | 113081-50-8 | C9H8BrNO |
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2-(3-氨基苯基)-2-甲基丙腈 | 2-(3-aminophenyl)-2-methylpropanenitrile | 915394-29-5 | C10H12N2 |
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2-(2-溴吡啶-3-基)乙腈 | 2-(2-bromopyridin-3-yl)acetonitrile | 1211523-71-5 | C7H5BrN2 |
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2-(2-溴-4-氯苯基)乙腈 | 2-(2-bromo-4-chlorophenyl)acetonitrile | 52864-54-7 | C8H5BrClN |
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2-(2,3-二氯苯基)-2-羟基乙腈 | 2-(2,3-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile | 93842-97-8 | C8H5Cl2NO |
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2,6-二溴-苯乙腈 | 2,6-dibromophenylacetonitrile | 67197-53-9 | C8H5Br2N |
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2,6-二氰基-4-甲基吡啶 | 4-methylpyridine-2,6-dicarbonitrile | 21635-92-7 | C8H5N3 |
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2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯甲腈 | 2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzonitrile | 157021-61-9 | C8H2Cl2F3N |
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2,4-二羟基苯腈 | 2,4-dihydroxybenzonitrile | 64419-24-5 | C7H5NO2 |
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2,3-二氯苯乙腈 | 2,3-dichlorophenylacetonitrile | 3218-45-9 | C8H5Cl2N |
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2,3-二氯-2-甲基丙腈 | α,β-dichloro-isobutyronitrile | 6092-39-3 | C4H5Cl2N |
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2,3-二氨基对苯二甲腈 | 1,2-diamino-3,6-dicyanobenzene | 79780-61-3 | C8H6N4 |
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2,3-二氨基-6-氯苯甲腈 | 2,3-diamino-6-chlorobenzonitrile | 548457-80-3 | C7H6ClN3 |
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2,3-二氢-1H-吲哚-1-乙腈 | 2-(indolin-1-yl)acetonitrile | 50781-87-8 | C10H10N2 |
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2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈 | 4CzTPN | 1416881-53-2 | C56H32N6 |
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2,2-二乙氧基丙腈 | 2,2-diethoxypropionitrile | 56011-12-2 | C7H13NO2 |
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2,2-二(二甲基氨基)乙腈 | Bis(dimethylamino)acetonitril | 2214-82-6 | C6H13N3 |
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1H-1,2,4-三唑-1-乙腈 | 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetonitrile | 81606-79-3 | C4H4N4 |
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1-甲基-3-氧代环丁烷-1-腈 | 1-methyl-3-oxocyclobutane-1-carbonitrile | 32082-17-0 | C6H7NO |
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1-氰基环己基乙腈 | (1-cyanocyclohexyl)acetonitrile | 4172-99-0 | C9H12N2 |
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1-(羟基甲基)环丙烷甲腈 | 1-hydroxymethyl-cyclopropanecarbonitrile | 98730-77-9 | C5H7NO |
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1-(3,4-二氯苯基)-1-环丁烷甲腈 | 1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobutanecarbonitrile | 84467-19-6 | C11H9Cl2N |
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1-(2-溴苯基)-环丁烷甲腈 | 1-(2-bromophenyl)cyclobutane-1-carbonitrile | 28049-62-9 | C11H10BrN |
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1-(2-氰乙基)-4-甲基哌嗪 | 3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanenitrile | 4491-92-3 | C8H15N3 |
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1,3,6-己烷三腈 | 1,3,6-hexanetricarbonitrile | 1772-25-4 | C9H11N3 |
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1,2,4,5-四氰基苯 | 1,2,4,5-tetracyanobenzene | 712-74-3 | C10H2N4 |
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1,11-二氰基-3,6,9-氧杂-十一烷 | bis(2-(2-cyanoethoxy)ethyl)ether | 22397-31-5 | C10H16N2O3 |
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(S)-4’-(2-甲基丁基)-4-联苯腈 | S-(+)-4-(2''-methylbutyl)-4'-cyanobiphenyl | 63799-11-1 | C18H19N |
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(S)-4-氯-3-羟基丁腈 | (S)-4-chloro-3-hydroxy butyronitrile | 127913-44-4 | C4H6ClNO |
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(S)-(3-苯氧基苯基)羟基乙腈 | (S)-m-phenoxybenzaldehyde cyanohydrin | 61826-76-4 | C14H11NO2 |
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(R)-4-氯-3-羟基丁腈 | (R)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile | 84367-31-7 | C4H6ClNO |
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(5-甲氧基-2-吡啶基)乙腈 | 2-(5-methoxy-2-pyridinyl)acetonitrile | 204067-34-5 | C8H8N2O |
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(4-氯苯基)[2-氯-4-(羟基亚胺)-5-甲基环己-2,5-二烯-1-亚基]乙腈 | 4-chloro-α-(2-chloro-4-hydroxyimino-5-methyl-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)phenylacetonitrile | 844-24-6 | C15H10Cl2N2O |
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(3,5-二氟苯基)(羟基)乙腈 | 3,5-difluoromandelonitrile | 132741-32-3 | C8H5F2NO |
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(2-氟苯基)-氧代乙腈 | 2-fluorobenzoyl cyanide | 80277-41-4 | C8H4FNO |
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(2-乙氧基苯氧基)乙腈 | (2-ethoxyphenoxy)methyl cyanide | 6781-16-4 | C10H11NO2 |
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(1-甲基-1H-咪唑-4-基)乙腈 | (1-methyl-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)-acetonitrile | 41065-00-3 | C6H7N3 |
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—— | 3-(2-bromoethoxy)benzonitrile | 210963-61-4 | C9H8BrNO |
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—— | tricarbonyl-tris(acetonitrile)tungsten(0) | 16800-47-8 | C9H9N3O3W |
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—— | 2-(bromomethyl)acrylonitrile | 17200-53-2 | C4H4BrN |
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—— | 2-(hydroxymethyl)-acrylonitrile | 23873-54-3 | C4H5NO |
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—— | rac-Leucinnitril | 65451-12-9 | C6H12N2 |
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—— | TRANS-4-(4'-N-BUTYLCYCLOHEXYL)-BENZONITRILE | 61204-00-0 | C17H23N |
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—— | (4-Chlorophenyl)[2-chloro-4-(hydroxyimino)-5-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]acetonitrile | 844-24-6 | C15H10Cl2N2O |
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—— | 3-Brom-4-nitro-benzylcyanid | 124840-60-4 | C8H5BrN2O2 |
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—— | 3-(2-methoxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-3-oxo-propionitrile | 1375637-50-5 | C10H10N2O2 |
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—— | 3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propanenitrile | 22516-99-0 | C10H11NO |
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