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腈类化合物

腈类化合物是重要的化工原料,广泛应用于制造药物、合成纤维及塑料,还用于电镀、钢的淬火以及选矿等领域。氢氰酸及其盐类主要用于电镀业与采矿业(提取金银),同时也用作各种树脂和合成腈类化合物的制备,甚至在仓库和船舱中进行烟熏灭鼠。

丙烯腈和甲基丙烯腈等是合成纤维、合成橡胶及塑料的重要原料。值得注意的是,某些植物果实和核仁,如苦杏仁、枇杷仁、桃仁、木薯和白果等含有氰化物。过量摄入这些物质,特别是对儿童而言,可能导致中毒甚至死亡。

不同种类的动物对氰和腈类化合物的敏感性差异显著:狗和豚鼠最为敏感,其次是小鼠和兔,而大鼠则相对不敏感。人类对其的敏感度介于两者之间。

在调香行业中,有机腈类化合物因其强烈的香气被广泛使用,具有如下的通式:R—CN 或 R—O—CN。

腈类化合物以其强烈且类似于醛类的香气著称,但更尖锐和强烈。它们最重要的特性是在弱碱性介质中(例如肥皂、洗涤剂等产品)表现出良好的稳定性。因此,在这类产品中用相应的腈类代替醛类可以提高香精的稳定性。

无机氰化氢是一种极其毒性的物质,相比之下,大多数有机腈类化合物不具备毒性或刺激性,即使是苯乙腈也仅具有轻微的刺激作用。

乙腈,又称甲基氰,是一种无色液体,带有芳香气味,沸点为81.6℃。主要用于有机合成和药物、香料制造等领域,属于中等毒物类别。小鼠口服LD50值在200~453.2 mg/kg之间,吸入2小时的LC50值为3,860~9,651 mg/m³。

乙腈皮下注射后,血浆中的SCN-含量会在两小时内增加,并在7小时达到高峰。小鼠实验显示无明显蓄积作用,人类嗅觉阈值为67.2 mg/m³。短期暴露于840 mg/m³的浓度下会引发鼻咽部刺激症状;超过该浓度则可能导致恶心、呕吐、胸痛、腹痛及血管变化等症状,并曾有职业中毒案例报道。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-溴-3-羟基-苯甲腈 4-bromo-3-hydroxybenzonitrile 916213-60-0 C7H4BrNO
4-溴-3-羟基-苯甲腈
4-溴-2-甲酰基苯甲腈 4-bromo-2-formylbenzonitrile 713141-12-9 C8H4BrNO
4-溴-2-甲酰基苯甲腈
4-溴-2-甲基苯腈 4-bromo-2-methylbenzonitrile 67832-11-5 C8H6BrN
4-溴-2-甲基苯腈
4-氰基-2-氟苄溴 4-(bromomethyl)-3-fluorobenzonitrile 105942-09-4 C8H5BrFN
4-氰基-2-氟苄溴
4-氯苯氧基乙腈 (4-chlorophenoxy)acetonitrile 3598-13-8 C8H6ClNO
4-氯苯氧基乙腈
4-氯代邻苯二甲腈 4-chlorophthalonitrile 17654-68-1 C8H3ClN2
4-氯代邻苯二甲腈
4-氯-alpha-甲基苯乙腈 2-(4-chlorophenyl)propionitrile 2184-88-5 C9H8ClN
4-氯-alpha-甲基苯乙腈
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 920966-02-5 C8H4ClN3
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carbonitrile 156463-85-3 C3H2N4O
4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈
4-氧代氧戊环-3-甲腈 4-oxotetrahydrofuran-3-carbonitrile 856945-68-1 C5H5NO2
4-氧代氧戊环-3-甲腈
4-氟间苯二氰 2,4-dicyano-1-fluorobenzene 13519-90-9 C8H3FN2
4-氟间苯二氰
4-正戊氧基苯甲腈 4-(pentyloxy)benzonitrile 120893-63-2 C12H15NO
4-正戊氧基苯甲腈
4-叔丁基苯甲酰乙腈 3-(4-tert-butylphenyl)-3-oxopropanenitrile 39528-62-6 C13H15NO
4-叔丁基苯甲酰乙腈
4-十二烷氧基邻苯二甲腈 4-dodecyloxyphthalonitrile 161082-75-3 C20H28N2O
4-十二烷氧基邻苯二甲腈
4-乙基苯基乙腈 (4-ethyl-phenyl)-acetonitrile 51632-28-1 C10H11N
4-乙基苯基乙腈
4-丙氧基苯二甲腈 4-n-propyloxyphthalonitrile 106144-18-7 C11H10N2O
4-丙氧基苯二甲腈
4-丙基-4'-氰基联苯 4-cyano-4'-n-propylbiphenyl 58743-76-3 C16H15N
4-丙基-4'-氰基联苯
4-[三(4-氰基苯基)甲基]苯甲腈 4,4',4'',4'''-tetracyanotetraphenylcyanide 121706-21-6 C29H16N4
4-[三(4-氰基苯基)甲基]苯甲腈
4-(甲硫基)苯基乙腈 2-[4-(methylsulfanyl)phenyl]acetonitrile 38746-92-8 C9H9NS
4-(甲硫基)苯基乙腈
4-(4-甲基噻唑-5-基)苯甲腈 4-(4-methylthiazol-5-yl)benzonitrile 122957-57-7 C11H8N2S
4-(4-甲基噻唑-5-基)苯甲腈
4,6-二氟间苯二腈 4,6-difluoroisophthalonitrile 17654-70-5 C8H2F2N2
4,6-二氟间苯二腈
4,4’-二氰基二苯甲烷 4,4'-dicyanodiphenylmethane 10466-37-2 C15H10N2
4,4’-二氰基二苯甲烷
4,4'-(1,3-丙烷二基)二-1-哌啶丙腈 3,3'-(propane-1,3-diylbis(piperidine-4,1-diyl))dipropanenitrile 18136-00-0 C19H32N4
4,4'-(1,3-丙烷二基)二-1-哌啶丙腈
4 - 羟基百菌清 1,3-dicyano-4-hydroxy-2,5,6-trichlorobenzene 28343-61-5 C8HCl3N2O
4 - 羟基百菌清
3-苯氧基苯乙腈 3-phenoxyphenylacetonitrile 51632-29-2 C14H11NO
3-苯氧基苯乙腈
3-苯氧基丙腈 3-phenoxypropionitrile 3055-86-5 C9H9NO
3-苯氧基丙腈
3-苄氧基丙腈 3-benzyloxypropionitrile 6328-48-9 C10H11NO
3-苄氧基丙腈
3-羟基-4-(1,1-二甲基乙基)-2,6-二甲基苯乙腈 2-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)acetonitrile 55699-10-0 C14H19NO
3-羟基-4-(1,1-二甲基乙基)-2,6-二甲基苯乙腈
3-羟基-3-甲基丁腈 3-hydroxy-3-methylbutyronitrile 13635-04-6 C5H9NO
3-羟基-3-甲基丁腈
3-碘苯乙腈 (3-iodophenyl)acetonitrile 130723-54-5 C8H6IN
3-碘苯乙腈
3-甲基环戊烷-1,2-二胺 2-methylglutaronitrile 4553-62-2 C6H8N2
3-甲基环戊烷-1,2-二胺
3-甲基巴豆腈 3,3-dimethylacrylonitrile 4786-24-7 C5H7N
3-甲基巴豆腈
3-甲基噻吩-2-腈 3-methylthiophene-2-carbonitrile 55406-13-8 C6H5NS
3-甲基噻吩-2-腈
3-溴-5-氯苯腈 3-bromo-5-chlorobenzonitrile 304854-55-5 C7H3BrClN
3-溴-5-氯苯腈
3-溴-4-氰基苯甲醛 2-bromo-4-formylbenzonitrile 89891-70-3 C8H4BrNO
3-溴-4-氰基苯甲醛
3-溴-4-(溴甲基)苯腈 3-bromo-4-(bromomethyl)benzonitrile 89892-39-7 C8H5Br2N
3-溴-4-(溴甲基)苯腈
3-溴-2-甲基苯甲腈 3'-bromo-2'-methylbenzonitrile 52780-15-1 C8H6BrN
3-溴-2-甲基苯甲腈
3-氰基苯肼盐酸盐 3-cyanophenyl hydrazine 17672-26-3 C7H7N3
3-氰基苯肼盐酸盐
3-氯-4-羟基苯甲腈 2-chloro-4-cyanophenol 2315-81-3 C7H4ClNO
3-氯-4-羟基苯甲腈
3-氯-4-氰基苯乙酮 3-chloro-4-cyanoacetophenone 101667-74-7 C9H6ClNO
3-氯-4-氰基苯乙酮
3-氨基-4-甲基苯甲腈 5-cyano-2-methylaniline 60710-80-7 C8H8N2
3-氨基-4-甲基苯甲腈
3-氨基-2,6-二氯苯腈 3-amino-2,6-dichlorobenzonitrile 19846-20-9 C7H4Cl2N2
3-氨基-2,6-二氯苯腈
3-氟-4-溴苯乙腈 2-(4-bromo-3-fluorophenyl)acetonitrile 499983-13-0 C8H5BrFN
3-氟-4-溴苯乙腈
3-异丙氧基丙腈 3-(propan-2-yloxy)propanonitrile 110-47-4 C6H11NO
3-异丙氧基丙腈
3-十八烷基氨基丙腈 3-Octadecylamino-propionsaeurenitril 6281-72-7 C21H42N2
3-十八烷基氨基丙腈
3-乙炔基-苯甲腈 3-ethynylbenzonitrile 171290-53-2 C9H5N
3-乙炔基-苯甲腈
3-乙氧基-4-甲氧基苯乙腈 (3-ethoxy-4-methoxyphenyl)acetonitrile 103796-99-2 C11H13NO2
3-乙氧基-4-甲氧基苯乙腈
3-乙基-4-羟基-5-甲基苯甲腈 3-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-benzonitrile 4909-95-9 C10H11NO
3-乙基-4-羟基-5-甲基苯甲腈
3-(苯磺酰)丙腈 3-benzenesulfonyl-propionitrile 10154-75-3 C9H9NO2S
3-(苯磺酰)丙腈
3-(2-苯氧基乙氧基)丙腈 3-(2-phenoxy-ethoxy)-propionitrile 6328-54-7 C11H13NO2
3-(2-苯氧基乙氧基)丙腈