腈类化合物是重要的化工原料,广泛应用于制造药物、合成纤维及塑料,还用于电镀、钢的淬火以及选矿等领域。氢氰酸及其盐类主要用于电镀业与采矿业(提取金银),同时也用作各种树脂和合成腈类化合物的制备,甚至在仓库和船舱中进行烟熏灭鼠。
丙烯腈和甲基丙烯腈等是合成纤维、合成橡胶及塑料的重要原料。值得注意的是,某些植物果实和核仁,如苦杏仁、枇杷仁、桃仁、木薯和白果等含有氰化物。过量摄入这些物质,特别是对儿童而言,可能导致中毒甚至死亡。
不同种类的动物对氰和腈类化合物的敏感性差异显著:狗和豚鼠最为敏感,其次是小鼠和兔,而大鼠则相对不敏感。人类对其的敏感度介于两者之间。
在调香行业中,有机腈类化合物因其强烈的香气被广泛使用,具有如下的通式:R—CN 或 R—O—CN。
腈类化合物以其强烈且类似于醛类的香气著称,但更尖锐和强烈。它们最重要的特性是在弱碱性介质中(例如肥皂、洗涤剂等产品)表现出良好的稳定性。因此,在这类产品中用相应的腈类代替醛类可以提高香精的稳定性。
无机氰化氢是一种极其毒性的物质,相比之下,大多数有机腈类化合物不具备毒性或刺激性,即使是苯乙腈也仅具有轻微的刺激作用。
乙腈,又称甲基氰,是一种无色液体,带有芳香气味,沸点为81.6℃。主要用于有机合成和药物、香料制造等领域,属于中等毒物类别。小鼠口服LD50值在200~453.2 mg/kg之间,吸入2小时的LC50值为3,860~9,651 mg/m³。
乙腈皮下注射后,血浆中的SCN-含量会在两小时内增加,并在7小时达到高峰。小鼠实验显示无明显蓄积作用,人类嗅觉阈值为67.2 mg/m³。短期暴露于840 mg/m³的浓度下会引发鼻咽部刺激症状;超过该浓度则可能导致恶心、呕吐、胸痛、腹痛及血管变化等症状,并曾有职业中毒案例报道。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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(5-甲氧基-2-吡啶基)乙腈 | 2-(5-methoxy-2-pyridinyl)acetonitrile | 204067-34-5 | C8H8N2O |
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(4-氯苯基)[2-氯-4-(羟基亚胺)-5-甲基环己-2,5-二烯-1-亚基]乙腈 | 4-chloro-α-(2-chloro-4-hydroxyimino-5-methyl-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)phenylacetonitrile | 844-24-6 | C15H10Cl2N2O |
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(3aS-顺式)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]恶唑-2-乙腈 | 2-((3aS,8aR)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)acetonitrile | 175166-50-4 | C12H10N2O |
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(3,5-二氟苯基)(羟基)乙腈 | 3,5-difluoromandelonitrile | 132741-32-3 | C8H5F2NO |
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(2-氟苯基)-氧代乙腈 | 2-fluorobenzoyl cyanide | 80277-41-4 | C8H4FNO |
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(2-乙氧基苯氧基)乙腈 | (2-ethoxyphenoxy)methyl cyanide | 6781-16-4 | C10H11NO2 |
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(1R,2S)-2-羟基环己烷-1-腈 | (1R,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile | 125356-62-9 | C7H11NO |
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(1-甲基-1H-咪唑-4-基)乙腈 | (1-methyl-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)-acetonitrile | 41065-00-3 | C6H7N3 |
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—— | (S)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanenitrile | 877876-70-5 | C9H8BrNO |
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—— | 4-acetyl-3-fluorobenzonitrile | 1352144-78-5 | C9H6FNO |
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—— | 5-iodo-2-(methylthio)benzonitrile | 1161499-58-6 | C8H6INS |
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—— | 2-chloro-3-fluoro-4-iodobenzonitrile | 1114547-55-5 | C7H2ClFIN |
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—— | (1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)-acetonitrile | 1195672-98-0 | C5H5N3 |
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—— | (R)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanenitrile | 877876-61-4 | C9H8BrNO |
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—— | 3-(2-bromoethoxy)benzonitrile | 210963-61-4 | C9H8BrNO |
|
—— | tricarbonyl-tris(acetonitrile)tungsten(0) | 16800-47-8 | C9H9N3O3W |
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—— | 2-(bromomethyl)acrylonitrile | 17200-53-2 | C4H4BrN |
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—— | 2-(hydroxymethyl)-acrylonitrile | 23873-54-3 | C4H5NO |
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—— | rac-Leucinnitril | 65451-12-9 | C6H12N2 |
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—— | TRANS-4-(4'-N-BUTYLCYCLOHEXYL)-BENZONITRILE | 61204-00-0 | C17H23N |
|
—— | (4-Chlorophenyl)[2-chloro-4-(hydroxyimino)-5-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]acetonitrile | 844-24-6 | C15H10Cl2N2O |
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—— | 1-((Benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carbonitrile | 1387565-90-3 | C12H13NO |
|
—— | 3-Brom-4-nitro-benzylcyanid | 124840-60-4 | C8H5BrN2O2 |
|
—— | 6-(4-bromophenyl)naphthalene-2-carbonitrile | 1228267-66-0 | C17H10BrN |
|
—— | 3-(2-methoxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-3-oxo-propionitrile | 1375637-50-5 | C10H10N2O2 |
|
—— | 3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propanenitrile | 22516-99-0 | C10H11NO |
|
—— | 2-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile | 32884-26-7 | C9H9NO2 |
|
—— | 2-(trans-4-aminocyclohexyl)acetonitrile | 1266328-42-0 | C8H14N2 |
|
—— | CYCLOHEXANE-1,4-DICARBONITRILE | 6550-85-2 | C8H10N2 |
|
—— | 5-bromo-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 450841-30-2 | C8H7BrN2O |
|
—— | 2-amino-5-tert-butylbenzonitrile | 874814-72-9 | C11H14N2 |
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—— | 2-(7-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ylidene)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-oxopropanenitrile | 1370554-01-0 | C17H8Cl3N3O2 |
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—— | 3-Chlor-2-methyl-acrylonitril | 10329-37-0 | C4H4ClN |
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—— | 2-cyano-4-nitro-N-methylaniline | 85020-87-7 | C8H7N3O2 |
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—— | 4-(difluoromethyl)benzonitrile | 55805-10-2 | C8H5F2N |
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—— | 2-(6-bromopyridin-2-yl)-2-methylpropanenitrile | 1093879-76-5 | C9H9BrN2 |
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—— | 1,3,5-tri(3,4-dicyanophenoxy)benzene | 444717-57-1 | C30H12N6O3 |
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—— | 1,2,3,4,5,6-hexakis(2-cyanoethoxy)hexane | 2465-92-1 | C24H32N6O6 |
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—— | 1,2,3,4,5,6-Hexakis-(2-cyan-ethoxy)-hexan | 2465-92-1 | C24H32N6O6 |
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—— | 2-(cyanomethyl)cyclohexanone | 42185-27-3 | C8H11NO |
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—— | 4-(2-hydroxypropan-2-yl)benzonitrile | 77802-22-3 | C10H11NO |
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—— | (S)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile | 132203-26-0 | C9H9NO |
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—— | lanoconazole | 126509-69-1 | C14H10ClN3S2 |
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—— | 1,3-dicyano-4,6-dimethylbenzene | 17309-31-8 | C10H8N2 |
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—— | 2,2,6,6-tetrakis(2-cyanoethyl)cyclohexanone | 5883-05-6 | C18H22N4O |
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