4ref-Acetoxy-7'-ethoxy-8'-methoxy-4'-oxo-spiro | 21020-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4ref-Acetoxy-7'-ethoxy-8'-methoxy-4'-oxo-spiro
• CAS: 21020-77-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: NQFCNZJOGTWZEG-OYOVHJISSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1t-(2-Methoxy-3-ethoxyphenyl)-1r-(2-ethoxycarbonylvinyl)-4c-acetoxycyclohexen 生成 4ref-Acetoxy-7'-ethoxy-8'-methoxy-4'-oxo-spiro
  参考文献：
  名称：

  （±）-lycoramine的总合成。第一部分

  摘要：

  通过逐步构建环A和B，然后形成环C，最后建立环D，可以实现逐步合成（±）-lycoramine（一种金缕梅科生物碱）。由5-乙氧基-2-羟基苯甲醛（III）分五个步骤制得的γ-氰基-γ-（3-乙氧基-2-甲氧基苯基）二甲基二甲酸酯（VIII）的Dieckmann环化反应得到甲基5-氰基-5-（将3-乙氧基-2-甲氧基苯基）-2-氧代环己烷甲酸酯（IX）转化为4-乙酰氧基-7'-乙氧基-1'，2'-二氢-8'-甲氧基螺[环己烷-1,1'-萘] -4′（3′高）（XXII）通过一系列反应进行，包括Wittig和Friedel-Crafts。在该化合物上进行的施密特反应产生两个异构的内酰胺（VⅤ）和（XXⅥ），后者经N-甲基化，脱乙酰基化并氧化，得到7-乙氧基-2,3,4,5-四氢-6-甲氧基-2-甲基-1 H-螺环[2-苯并ze庚因-5,1'-环乙已烷] -1,4'-二酮（XXX）也可以来自天

  DOI：

  10.1039/j39680002947