(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)(phenyl)methanone | 40583-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 5-benzoyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine
• CAS: 40583-90-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: XMNSPBOAYBPZJW-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)(phenyl)methanone 在 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61 %的产率得到亚氨基二苄
  参考文献：
  名称：

  通过电还原对酰胺进行高选择性水解

  摘要：

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。

  DOI：

  10.1039/d4gc02851a
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65 %的产率得到(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下 NBS 催化有氧苄基 C(sp3)–H 键氧化反应

  摘要：

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02284