(Z)-(4R,5R)-5-Acetylamino-2-ethoxy-4-methoxy-5-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester | 68355-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(4R,5R)-5-Acetylamino-2-ethoxy-4-methoxy-5-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 68355-04-4
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₉
• 分子量: 459.537
• InChiKey: XXORKIFUPYNKBB-WSIUPNEHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4R,5R)-5-Acetylamino-2-ethoxy-4-methoxy-5-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester 生成 (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-hydroxy-4-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基合成5-乙酰氨基-3,5-二-二氧基-4-O-间甲基-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基超声（酰基4-O-间甲基-N-乙酰基神经氨酸）。派对二

  摘要：

  摘要将3-乙酰氨基-3-脱氧-4,5：6,7-二-O-异亚丙基-d-甘油-d-半乳糖-庚糖二乙基二硫缩醛转化为3-acetamido-3-deoxy-4,5：6在O-甲基化然后脱硫之后，1，7-二-O-异异丙基-亚丙基-2-O-甲基-乙醛基-d-甘油-d-半乳糖-庚糖。在苯甲酸存在下与过量的[乙氧基（乙氧基羰基）-亚甲基]三苯基磷烷进行维蒂希反应，得到乙基5-乙酰氨基-3.5-二脱氧-2-O-乙基-6,7：8,9-di的混合物-O-异亚丙基-4-O-甲基-d-甘油-d-半乳糖-非-2-烯酸酯（23％）和d-甘油-d-talo（22％）异构体。乙氧基汞化-脱汞反应，然后进行酸水解，将前者转化为4-O-甲基-N-乙酰基神经氨酸乙酯，而将后者转化为C-4立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83731-3