Acetic acid (1aS,2S,4aR,7aR,7bS)-1a,4a,7,7-tetramethyl-5-oxo-decahydro-cyclopropa[e]azulen-2-yl ester | 69299-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1aS,2S,4aR,7aR,7bS)-1a,4a,7,7-tetramethyl-5-oxo-decahydro-cyclopropa[e]azulen-2-yl ester
• CAS: 69299-34-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: FHESBFQVNOBCIA-VKPHEEHNSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1aS,2S,4aR,5R,7aR,7bS)-5-hydroxy-1a,4a,7,7-tetramethyl-decahydro-cyclopropa[e]azulen-2-yl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 Acetic acid (1aS,2S,4aR,7aR,7bS)-1a,4a,7,7-tetramethyl-5-oxo-decahydro-cyclopropa[e]azulen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5,9-Dihydroxy-4,8,11,11-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^2,4]undecane. Acidcatalyzed Cyclization Product of 6,7-Epoxyhumula-2,9-diene

  摘要：

  6,7-环氧胡麻-2,9-二烯（2）用1.8 M硫酸-丙酮（1：1）处理，生成新的三环二醇5,9-二羟基-4,8,11,11-四甲基三环[6.3.0.02,4]十一烷（9；二醇B），以及三环胡麻二醇（3；二醇A）、胡麻烯醇-II（4）、二醇C（5b）、二醇D（5a）和乙酮（8a）。在0°时，同样的反应只生成3。三环胡麻二醇（3）是2反应形成4、5a、5b、8a和9的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3616

文献信息

• ACID-CATALYZED CYCLIZATION OF 6,7-EPOXYHUMULA-2,9-DIENE. FORMATION OF 5,9-DIHYDROXY-4,8,11,11-TETRAMETHYLTRICYCLO[6.3.0.0^2,4]UNDECANE
  作者：Misuzu Namikawa、Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1978.391

  日期：1978.4.5

  Treatment of 6,7-epoxyhumula-2,9-diene (1) with 1.8 M H2SO4–Me2CO (1:1) at room temperature gave a novel tricyclic diol shown to be 5,9-dihydroxy-4,8,11,11-tetramethyltricyclo [6.3.0.02,4]undecane (8a; diol B), besides tricyclohumuladiol (2; diol A), humulenol-II (3), a diol C (4a), a diol D (4b), and an acetonide (7), while the same reaction at O °C yielded only 2. The results together with a time-dependent product analysis showed the initial formation of 2, which then transformed into 3, 4a, 4b, 7, and 8a.

  在室温下，用 1.8 M H2SO4-Me2CO (1:1) 处理 6,7-epoxyhumula-2,9-diene (1)，得到一种新的三环二醇，即 5,9- 二羟基-4,8,11,11-四甲基三环 [6.3.0.结果以及随时间变化的产物分析表明，最初形成的是 2，然后转化为 3、4a、4b、7 和 8a。