S-acetyl-5-bromo-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-thio-uridine | 68691-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: S-acetyl-5-bromo-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-thio-uridine
• CAS: 68691-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₆S
• 分子量: 421.269
• InChiKey: FURZLLAKRZBPKW-DNRKLUKYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-acetyl-5-bromo-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-thio-uridine 在 甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-Deoxy-5'-thio-S⁶,5'-cyclouridin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,5'-S- and 6,5'-N-cyclouridines Nucleosides and nucleotides. XXII.

  摘要：

  用甲醇中的甲醇钠处理由 2'，3'-O-异亚丙基-5-溴尿苷制备的 5'-乙酰硫基-5'-脱氧-2'，3'-O-异亚丙基-5-溴尿苷，得到 5'-脱氧-5'-硫基-2'，3'-O-异亚丙基-S6，5'-环尿苷。对该产物进行去乙酰化，得到 5'-脱氧-5'-硫代-S6, 5'-环尿嘧啶，这是一种固定在 "反 "构象上的硫桥环尿嘧啶。从 5'- 氨基衍生物开始，同样制备出了 N6，5'- 环尿苷。比较了一系列 O 型、N 型和 S 型环尿嘧啶的核磁共振和质谱，并讨论了其特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2664