[(S)-1-((R)-1-{[((S)-1-Carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-3-methanesulfinyl-propylcarbamoyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 81379-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((R)-1-{[((S)-1-Carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-3-methanesulfinyl-propylcarbamoyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 81379-39-7
• 化学式: C₃₀H₄₁N₅O₈S
• 分子量: 631.75
• InChiKey: SBAFFCVHCCIZBS-BMVHZGRUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((R)-1-{[((S)-1-Carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-3-methanesulfinyl-propylcarbamoyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-N-[((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-4-methanesulfinyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on enkephalin analogs. III. A highly potent enkephalin analog, H-Tyr-D-Met(O)-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3.

  摘要：

  合成了35种在第2位进行取代的脑啡肽四肽酰基酰肼类似物。在H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R=低级烷基）的第2位上，用D-Met（O）、D-Gln、D-Glu（NH-CH3）或D-Thr取代D-Ala，增强了镇痛效力，但用D-Glu或Ser取代则得到没有镇痛活性的类似物。在合成的类似物中，D-Met（O）-类似物效力最强，H-Tyr-D-Met（O）-Gly-Phe-NHNH-CO-CH2CH3在小鼠皮下注射后显示的镇痛活性是吗啡的四倍。讨论了类似脑啡肽四肽在第2位的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3646