(1R,5R)-6-<(1R)-1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-yl>-3-(tri-n-butylstannylthio)-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3,2,0>hept-2-en-7-one | 88065-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-6-<(1R)-1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-yl>-3-(tri-n-butylstannylthio)-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3,2,0>hept-2-en-7-one
• CAS: 88065-69-4
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₃S₂Sn
• 分子量: 563.413
• InChiKey: QUGXBWVOPLLLAU-FYKPSPRUSA-M

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-6-<(1R)-1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-yl>-3-(tri-n-butylstannylthio)-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3,2,0>hept-2-en-7-one 在 potassium fluoride 、 1-methyl-pyridinium; tribromoide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到di-(1R,5R)-6-<(1R)-1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-yl>-7-oxo-2,6-diaza-4-thiabicyclo<3,2,0>hept-2-en-3-yl disulphide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备6β-取代的青霉酸酯：三有机锡氢化物还原6-异氰基-，6-苯基硒烯基-，6-卤代和6-异硫氰酸酯-青霉酸酯

  摘要：

  6β-苄基，6β-（2-羟基丙-2-基） - ，6β甲氧羰基甲基，6β-methoxycarbonylethyl-，6β-（叔丁氧基羰基） - ，和6β-methylthiopenicillanates 10 - 15已经制备立体选择性地通过三-正丁基锡氢化物还原相应的6β-isocyanopenicillanates的4 - 9选自苄基6α-（2-羟基丙-2-基）的还原分离的次要副产物（15％）-6β-isocyanopenicillanate 5被确定as（1R，5R）-6-[（（1R）-1-苄氧羰基-2-甲基丙-1-基] -1-（2-羟基丙-2-基）-2,6-二氮杂-4-硫杂双环[3 ，2,0] hept-2-en-7-one 18和少量类似的噻唑啉19和20从6α-苄基-和6α-甲氧基羰基甲基-6β-异氰基Openicillanates 4和6的还原中检测到粗混合物中的。通过三正丁

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92141-6