(2S,3S,4S)-2-(6'-Carbomethoxyhexyl)-3-(E-1"-octen-6"-olyl)-4-hydroxycyclopentanone | 128456-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-(6'-Carbomethoxyhexyl)-3-(E-1"-octen-6"-olyl)-4-hydroxycyclopentanone
• CAS: 128456-59-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: IVQAJPUUIFQBGW-WHZMHPLMSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-15-Deoxyprostaglandin E₁ methyl ester 生成 7-[3,5-Dihydroxy-2-((E)-7-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester 、 2t-(6'-Carbomethoxyhexyl)-3r-(E-1"-octen-7"-olyl)-4t-hydroxycyclopentanone 、 (2S,3S,4S)-2-(6'-Carbomethoxyhexyl)-3-(E-1"-octen-6"-olyl)-4-hydroxycyclopentanone 、 15-Deoxy-18-hydroxy-PGE₁
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of prostanoids by fungi. Synthesis of (−)-15-deoxy-19-(R)-hydroxy-PGE₁ and (−)-15-deoxy-18-(S)-hydroxy-PGE₁

  摘要：

  一系列的消旋取代环戊酮已经合成，其中烷基基团对应于上前列腺素侧链和（或）下前列腺素侧链，没有C-15醇基。利用类固醇模板作为前列腺素分子的选择基础，能够羟化类固醇的真菌被用来生物转化前列腺素底物。主要产物在前列腺素C-18和C-19位置发生了羟基化。羟基化是对映选择性的，过量在10-60%范围内，大多数情况下，主要构型与天然前列腺素相对应。发现C-19羟基的立体化学为R，通过将产物降解为甲基6-乙酰氧基庚酸酯，并将该物质与通过结晶乙酸乙酯6-邻苯二甲酰氧基庚酸盐的可分离样品进行比较。C-18的羟基化给出了S构型的醇。观察到前列腺素C-15的羟基化，但在所有情况下，这都伴随着其他反应。利用根霉菌的羟基化制备了（-）-15-去氧-19-(R)-羟基-PGE1和（-）-15-去氧-18-(S)-羟基-PGE1。关键词：生物转化、羟基化、前列腺素、前列腺素。

  DOI：

  10.1139/v90-039