4,5'-anhydro-2',3'-O-carbonyl-ψ-uridine | 91298-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5'-anhydro-2',3'-O-carbonyl-ψ-uridine
• CAS: 91298-49-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₆
• 分子量: 252.183
• InChiKey: PTETUPLFQAFJRJ-UCROKIRRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5'-anhydro-2',3'-O-carbonyl-ψ-uridine 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  ψ-胞苷的合成

  摘要：

  摘要实现了实用的七步合成5-（β-d-核呋喃核糖基）胞嘧啶（1，ψ-胞苷）。U-尿苷以85％的产率转化为2'，3'-异亚丙基缩醛2。将2甲苯磺酸化为5'-磺酸盐3，然后进行脱丙酮，以高收率得到5'-O-甲苯磺酰基---尿苷（6）。用1,1'-羰基二咪唑处理6，得到2'，3'-环状碳酸酯10，通过以下反应将其转化为4,5'-脱水-2'，3'-O-羰基-ψ-尿苷（11） N，N-二甲基甲酰胺中的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理。通过在吡啶水溶液中进行脱羰作用，由11以定量收率得到4,5'-Anhydro-ψ-uridine（7）。7的氨解反应以高收率提供了ψ-胞苷（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85357-4
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-carbonyl-5'-O-tosyl-ψ-uridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4,5'-anhydro-2',3'-O-carbonyl-ψ-uridine
  参考文献：
  名称：

  ψ-胞苷的合成

  摘要：

  摘要实现了实用的七步合成5-（β-d-核呋喃核糖基）胞嘧啶（1，ψ-胞苷）。U-尿苷以85％的产率转化为2'，3'-异亚丙基缩醛2。将2甲苯磺酸化为5'-磺酸盐3，然后进行脱丙酮，以高收率得到5'-O-甲苯磺酰基---尿苷（6）。用1,1'-羰基二咪唑处理6，得到2'，3'-环状碳酸酯10，通过以下反应将其转化为4,5'-脱水-2'，3'-O-羰基-ψ-尿苷（11） N，N-二甲基甲酰胺中的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理。通过在吡啶水溶液中进行脱羰作用，由11以定量收率得到4,5'-Anhydro-ψ-uridine（7）。7的氨解反应以高收率提供了ψ-胞苷（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85357-4