Methyl 4-Hydroxy-5-methoxy-6-methyl-2H-pyrido<4,3-e><1,2>thiazine-3-carboxylate 1,1 Dioxide | 127872-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-Hydroxy-5-methoxy-6-methyl-2H-pyrido<4,3-e><1,2>thiazine-3-carboxylate 1,1 Dioxide
• CAS: 127872-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 300.292
• InChiKey: ULROZMXSBVKMRA-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-Hydroxy-5-methoxy-6-methyl-2H-pyrido<4,3-e><1,2>thiazine-3-carboxylate 1,1 Dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-5-methoxy-2,6-dimethyl-N³-(pyrid-2-yl)-2H-pyrido<4,3-e><1,2>thiazine-3-carboxamide 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-Methoxy-5-N-(<(methoxycarbonyl)methyl>sulfamoyl)-2-methylpyridine-4-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到Methyl 4-Hydroxy-5-methoxy-6-methyl-2H-pyrido<4,3-e><1,2>thiazine-3-carboxylate 1,1 Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107