(Z)-1-(4-biphenylyl)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-fluoroethylene | 140137-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-biphenylyl)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-fluoroethylene
• CAS: 140137-61-7
• 化学式: C₂₀H₂₅FOSi
• 分子量: 328.502
• InChiKey: INOUOYBBXWKMGN-CYVLTUHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-biphenylyl)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-chloro-1-fluoroethyl phenyl sulfoxide 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-(4-biphenylyl)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-fluoroethylene 、 (E)-1-(4-biphenylyl)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-fluoroethylene 、 (1S*,2R*)-1-(4-biphenylyl)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-chloro-2-fluoroethane 、 (1S*,2S*)-1-(4-biphenylyl)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-chloro-2-fluoroethane
  参考文献：
  名称：

  α-氟-β-（烷氧基和甲硅烷氧基）亚砜的亲核脱硫。β-氧取代基对质子化、1,2-氢迁移和亲核试剂添加到氟卡宾中心的影响

  摘要：

  用 PhMgBr 处理 2-（4-联苯基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-氯-1-氟乙基苯基亚砜导致形成氟二苯乙烯衍生物、氟烯醇甲硅烷基醚和少量 4-（氟乙酰基）联苯，而 2-甲氧基甲氧基类似物的类似反应主要导致氟二苯乙烯衍生物和简单的脱亚磺酰化产物。相比之下，两种亚砜都与 PhLi 反应生成氯氟化合物和氟烯醇醚。在这些反应中，亚砜部分的亲核去除衍生的类卡宾的稳定性受β-取代基的影响很大，从而控制了产物分布。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.218